Каупъруд, влизайки в делови контакти с Едуард Мълая Бътлър, без сам да съзнава, се остави да бъде въвлечен в тази рискована и нечестна игра. Преди седем години бе напуснал фирмата „Тай и Ко“ с твърдото решение никога вече да не се занимава с борсови спекулации. Сега обаче отново желаеше да се върне към тази дейност, при това с много по-голяма охота, защото работеше за „Каупъруд и Ко“ и държеше да задоволи новата си влиятелна клиентела, която все по-често търсеше услугите му. Клиентите му имаха малко налични пари. Успяваха предварително да научат кога какви акции ще се продават и искаха от него да закупи за тяхна сметка срещу малък процент пакети от акциите, които ги интересуваха. Обръщаха се към него, защото се знаеше, че той поддържа връзки с много политици и бе известен като надежден човек. И това наистина бе така. Досега Каупъруд не се бе занимавал с борсови спекулации за своя сметка. Дори се ласкаеше от мисълта, че през всичките тези години нито веднъж не бе играл на борсата за себе си, а бе действал само от името на други лица. Но ето че сега Джордж Г. Стенър му бе предложил да участвува в една работа, която по своята същност доста наподобяваше борсовата игра.
Тук е необходимо да се внесе едно важно пояснение, което не бива да се забравя. Дълги години преди Гражданската война, а и по време на нея във Филаделфия съществуваше практика, когато хазната се поопразни, да се пускат в обръщение така наречените градски облигации, или, по-точно, полици с шестпроцентова лихва и с падеж от един, три, а понякога и шест месеца в зависимост от размера на заема и от това, кога ковчежникът ще прецени, че има достатъчно пари в хазната, за да ги изкупи и погаси. Тази практика се прилагаше еднакво и към дребните търговци, и към едрите бизнесмени. Дребните търговци обаче, които снабдяваха със стоки градските учреждения, когато се нуждаеха от налични пари, се виждаха принудени да сконтират облигациите в някоя банка обикновено за деветдесет цента срещу долар, докато едрите бизнесмени можеха да си позволят да изчакват падежната дата. Повече от очевидно е, че системата бе неизгодна за дребните търговци и благоприятна за едрите бизнесмени и банкерските къщи, тъй като градът рано или късно непременно щеше да изплати задълженията си, а шестпроцентовата лихва носеше един добър доход. Банките и посредниците, които изкупуваха от дребните търговци облигациите срещу деветдесет цента за долар, правеха голям удар, стига да можеха да изчакат падежната дата.
Когато е било сложено началото на въпросната практика, градският ковчежник едва ли е имал намерение да ощетява когото и да било, а твърде вероятно е и хазната наистина да е била празна. По-късно обаче, когато се установило, че нуждите на града могат да бъдат задоволявани и с по-малко средства, пускането в обръщение на тези облигации с нищо не се оправдавало, но тъй като то вече било станало, както лесно можем да си представим, такъв добър източник на печалби за банкерите, посредниците, едрите бизнесмени и заемащите ръководни постове политически личности, тази практика се превърнала в неотменна част от градската финансова политика.
По пътя към големите печалби обаче имаше само една пречка. За да се възползва пълноценно от такива облигации, едрият банкер трябваше да бъде „вътрешен човек“, т.е. приближен на управляващите политически сили. В противен случай, когато се нуждаеше от пари и представеше облигациите си на градския ковчежник, можеха и да не му ги изплатят. Ако преотстъпеше обаче облигациите си на някой банкер или борсов посредник, ползващ се с доверието на политическите сили в града, тогава нещата се променяха. Оказваше се, че в хазната има средства да бъдат погасени въпросните облигации. Ако пък банкерът или борсовият посредник — „довереният“, разбира се — пожелаеше, падежът на облигациите, издадени за три месеца например, се отсрочваше с години и те продължаваха да носят шестпроцентова лихва, макар градът да имаше възможност да ги погаси. Това всъщност бе едно безконтролно ограбване на градската хазна. Непочтената игра се прикриваше с отговора „Няма средства“. Широката публика не знаеше нищо. И нямаше как да узнае. Пресата мълчеше, защото бе подвластна на политическата върхушка. Никой измежду хората, конто се ползваха с някакъв обществен авторитет, не надигаше настойчиво глас срещу това закононарушение. По време на войната общата сума на непогасените облигации, носещи шестпроцентова лихва, надхвърли два милиона долара и цялата тази история взе да придобива скандален характер. Освен това някои от вложителите започнаха да си искат парите обратно.