Весной 1938 г. Сталин предпринимает попытки уладить миром все спорные вопросы с Финляндией. Причем действует он очень тонко и осторожно. Поначалу решено было не использовать официальные дипломатические каналы, а установить прямой канал связи: Сталин — Б.А. Рыбкин (резидент нашей разведки в Хельсинки) — финские министры. В целях конспирации операция была закодирована как «Дело 7 апреля». Кстати, в этот день состоялась первая беседа Рыбкина со Сталиным.
14 апреля 1938 г. заведующий Хельсинским отделением «Интуриста» Б.Н. Ярцев посетил квартиру министра иностранных дел Финляндии Рудольфа Холсти. После продолжительной беседы с министром Ярцев немедленно вылетел в Москву. Но среди прибывших в Москву пассажиров руководителя «Интуриста» не оказалось, а резидента НКВД Рыбкина ждал черный лимузин. Через час Рыбкин уже беседовал со Сталиным. В тот же день произошла конфиденциальная беседа Холсти с премьер-министром Финляндии Каяндером.
Из Москвы Ярцев-Рыбкин вернулся в Хельсинки через Стокгольм, где имел доверительную беседу с министром иностранных дел Швеции Р. Сандлером, проявившим большой интерес к вопросам безопасности Аландских островов, а также еще с рядом нужных лиц.
11 июня 1938 г. по инициативе финнов состоялась встреча Ярцева с премьером Каяндером. С 30 июня в переговорах с Ярцевым принимал участие и заместитель министра иностранных дел Таннер.
Таким образом, финское руководство имело возможность спокойно и конфидециально подготовить соглашение с СССР и выйти с готовым и согласованным соглашением к парламенту и народу. Но, увы, финское руководство тянуло время. Тогда советское правительство решило перейти к официальным переговорам. В конце октября 1938 г. Ярцев-Рыбкин был отозван. В декабре начался дипломатический зондаж в ходе переговоров А.И. Микояна с финской торговой делегацией в Москве.
Дальнейшие переговоры начались в Москве 5 марта 1939 г. С советской стороны в них принимали участи нарком иностранных дел М.М. Литвинов, с финской — посланник Ирье Коскинен. Обмен мнениями протекал вяло и нерегулярно.
С началом Второй мировой войны советская сторона усилила дипломатическую активность. 5 октября 1939 г. Молотов пригласил в Москву на переговоры финского министра иностранных дел Э. Эркко «для обсуждения актуальных вопросов советско-финских отношений». 9 октября вместо ответа советскому правительству Финляндия начала переброску войск к советско-финской границе. Страну охватил националистический бум, раздавались открытые призывы к войне с СССР. 11 октября закончилась мобилизация армейских возрастов до 33-летнего (то есть 15 возрастов!). 12 октября в Москву наконец прибыла финская делегация на переговоры, но вместо министра иностранных дел ее возглавил посол Финляндии в Швеции Ю.К. Паасикиви.
13 октября 1939 г. на переговорах в Кремле советская делегация предложила заключить пакт о взаимопомощи между Финляндией и СССР. Финская делегация категорически отвергла это предложение. 14 октября советская делегация предложила поменять финскую территорию на Карельском перешейке площадью 2761 кв. км на советскую Карелию площадью 5529 кв. км (то есть вдвое большую!). Финны опять отказались. С 23 октября по 9 ноября советская сторона сделала еще несколько предложений о продаже, аренде или обмене спорных территорий. На все это последовал отказ финской стороны. Военный министр Финляндии Ю. Ниукканен открыто заявил, что «война нам выгоднее, нежели удовлетворение требований России».
25 октября министерство иностранных дел Финляндии объявило, что территориальные воды Финляндии от меридиана 29° (маяк Сейвястэ-Стирсудден) на запад до меридиана 21°20′ (маяк Утэ) минированы, за исключением фарватера, ведущего в Ленинград.
По советской версии 26 ноября 1939 г. в 15 ч. 45 мин. финская артиллерия в районе Майнилы выпустила семь снарядов по позициям 68-го стрелкового полка на советской территории. Убиты три красноармейца и один младший командир.
В тот же день Наркомат иностранных дел СССР обратился с нотой протеста к правительству Финляндии и потребовал отвода финских войск от границы на 20–25 км.
Финское правительство отрицало факт обстрела советской территории и предложило, чтобы не только финские, но и советские войска были отведены на 25 км от границы. Это формально равноправное требование было издевательством, ведь тогда советские войска пришлось бы вывести из Ленинграда.
29 ноября 1939 г. посланнику Финляндии в Москве была вручена нота о разрыве дипломатических отношений СССР с Финляндией.