15. Оказывать всяческое содействие сухопутным частям.
16. До постройки складов держать всю провизию, предназначенную для армии, на борту стоящих в гавани призовых судов. Пока не возведены фортификации на суше, постоянно держать в гавани два военных корабля для охраны.
17. Выделить один из кораблей для нужд армии.
18. Заботиться о рациональном распределении доставленных из Англии припасов.
19. Вести строгий учет и контроль денежных средств, которые будут расходоваться на приобретение провианта и выплату жалованья морякам.
20. Во всех иных случаях, не предусмотренных в инструкциях, действовать сообразно обстановке, с учетом мнения комиссионеров и членов военного совета.
Далее прилагался список кораблей, которые адмирал Пенн оставлял в распоряжении Гудзона: «Торрингтон», «Глостер», «Мэрстон-Мур», «Лорел», «Дувр», «Портленд», «Грэнтам», «Селби», «Мартин», «Армс оф Холланд», «Хаунд», «Фалмут», «Юнити доггер», бриг «Хантер» (по другим данным, это был галиот, которым командовал флибустьер Кемпо Сибада), бриг «Грейхаунд» и бриг «Острич».
«Селби» и «Грэнтам» в это время крейсировали у берегов Эспаньолы, причем первому из них удалось захватить небольшой испанский приз. 28 июня (8 июля) 1655 года оба судна вернулись в Кагуэй, чтобы кренговаться. Несколько фрегатов (включая «Дувр», «Армс оф Холланд» и «Хаунд») патрулировали район островов Кайман, лежащих к западу от Ямайки. На указанных островах они запаслись черепахами и имели стычку с французами. На базу суда вернулись между 5 и 11 июля (по ст. ст.). Об этих и иных инцидентах вице-адмирал Гудзон написал в своем отчете от 24 июля (3 августа), который он отправил комиссионерам Адмиралтейства.
Через несколько дней на военном совете, состоявшемся в Кагуэе, было решено отправить ямайскую эскадру к побережью Испанского Мейна. 31 июля (10 августа) девять кораблей вышли в море, но через три дня «Грэнтам» потерял две свои стеньги и начал протекать, как решето; в итоге его пришлось вернуть назад. Оставшиеся восемь судов пошли к юго-западной оконечности Эспаньолы — мысу Тибурон, где 9 (19) августа команды целый день занимались погрузкой на борт апельсинов и лимонов. «В это время, — писал Гудзон в своем отчете, — умер капитан “Армс оф Холланда”».
Вечером следующего дня эскадра снялась с якорей и взяла курс на побережье Южной Америки. 18 (28) августа на горизонте показался мыс Ла-Вела. Снова в кают-компании флагмана собрали военный совет, на котором принялись гадать, предпринимать какие-либо акции на суше или нет. «…Мои инструкции от генерала Пенна, — сообщает Гудзон, — в этом отношении были краткими; однако имелась копия инструкций его высочества генералу Пенну, в которых он разрешал высадку на сушу, сделав дополнение, что если мы сочтем дело исполнимым, нам следует попытаться его осуществить, и это полностью отвечало бы желаниям его высочества; и так, мы решили попытаться захватить Рио-де-ла-Ачу (современный город Риоача в Колумбии . — В.Г. ), которая, по всем нашим данным, была богатой и слабоукрепленной, располагавшей лишь небольшой крепостью с четырьмя пушками, специализировавшейся на добыче жемчуга и рыбной ловле; в этом городе проживало не более 100 испанцев. Названный город лежит на берегу столь мелкой бухты, что ни один большой корабль не может подойти к нему. Соответственно, мы отдали приказ судам «Мартин гэлли», «Армс оф Холланд» и «Галиот хой» взять 350 человек с намерением высадить их ночью на сушу, оставаясь на удобной якорной стоянке у берега так, чтобы не быть обнаруженными. Из-за того, что побережье было плохо изучено, наши пилоты не смогли найти прямого пути к городу; встретив утром те суда, что были выделены для нападения на город, возле берега и видя, что нас обнаружили, мы отказались от выполнения задуманного; посчитали, что богатства этого города могли быть уже увезены, а флот не мог оставаться на рейде в безопасности».
Понимая, что на Ямайке их засмеют, если они вернутся из похода с пустыми руками, Гудзон и его капитаны решили совершить налет на соседний город Санта-Марта. Согласно испанским данным, проводником у англичан был испанец Хуан Кучильо. 24 августа (3 сентября), примерно в половине пятого пополудни, эскадра появилась на траверзе Санта-Марты. Вход в гавань защищали два форта — Сан-Хуан-де-лас-Матас и Сан-Висенте. Губернатор Рамон де Сагаррига при виде парусов вражеских кораблей со всей возможной поспешностью бежал в провинцию, оставив во главе обороны города сержант-майора Хуана Гутьерреса.