К августу 1658 года в городе было уже три ряда частных зданий. В стороне от этих домов стояли Форт-Кромвель, дом главнокомандующего, государственный склад и кузня. Однако Кагуэй не был защищен с восточной стороны; поэтому, стремясь восполнить этот пробел, майор Ричард Стивенс начал «строить форт на восточной оконечности Пойнт-Кагуэя». Форт Стивенса в действительности представлял собой сплошную линию палисадов, пересекавшую полуостров с севера на юг.
В августе 1658 года пленный голландец передал испанцам свежую информацию о состоянии дел на Пойнте и степени его защищенности. Эти данные содержатся в письме Исасси королю, в котором говорится, что: «на оконечности Кайо-де-Карена находится крепость с восемнадцатью пушками, шесть — из бронзы, стреляющие ядрами примерно пятидесяти четырех фунтов, двенадцать железных — от двенадцатого до восемнадцатого калибра, и две мортиры, стреляющие восьмидесятифунтовыми ядрами; что на островке перед фортом были установлены шесть пушек, и четыре собираются установить, калибром от двенадцати до восемнадцати; что возле пристани имеется укрытый за стеной окоп с десятью или двенадцатью пушками, нацеленными во все стороны, как на море, так и на сушу, все бронзовые, стреляющие трех— и четырехфунтовыми ядрами; и что в городе… имеются огражденные окопы, в которых может укрыться тысяча человек…
Спрошенный, какие отряды формируют гарнизон в Кайо-де-Карена и форте у причала и сколько размещено в городе, он сказал, что в крепости Кайо-де-Карена сто человек собирались каждую ночь и столько же в форте на мысе; что сто сорок солдат служили в городе [Сантьяго-де-ла-Вега] и шестьдесят кавалеристов; что каждую ночь десять всадников выходят с начальником патрулировать город внутри и снаружи.
Спрошенный переводчиком, сколько отрядов было на острове и сколько кораблей в порту, он сказал, что, по его мнению, там могло быть около трех тысяч вооруженных людей… и что в порту было восемь судов из их собственного торгового флота и семь голландских судов, приведенных в порт, которые они захватили как нарушителей, а их капитанов отправили пленниками в Англию к протектору… Их флагман имеет пятьдесят четыре пушки: 12 бронзовых, прочие — железные. Бронзовые пушки — двенадцатого калибра, а железные — двадцать четвертого. Два других больших корабля имеют от двадцати двух до двадцати четырех пушек, и есть еще один с четырнадцатью. Остальные — с восемью и десятью. Голландские суда были пинками, три из них имели мало пушек, а четвертый вообще не имел…».
К середине 1659 года получить землю на берегу гавани для многих желающих стало несбыточной мечтой. Одни участки достались частным лицам, другие были переданы военным кораблям. Каждый из них, очевидно, имел свой участок земли недалеко от места якорной стоянки; там хранили пушки, реи, паруса и товары.
В 1660 году Дойли начал прилагать к земельным пожалованиям письменные контракты, оговаривая в них, что дом необходимо построить на полученной земле в течение определенного срока (например, в течение двух или трех месяцев), иначе пожалование могло быть аннулировано.
По мнению Посона и Бюисере, «курьезной особенностью» строившегося города были названия его улиц. Не позднее сентября 1659 года здесь появились участки, которые идентифицировались как находившиеся «за домом мистера Даррелла в ряду мистера Уоркмана» или «шестьдесят квадратных футов земли в том ряду, где находится дом маршала Уэббинга».
Николас Кин, «пиротехник и землемер Пойнт-Кагуэя», был, очевидно, тем человеком, который составил первый план города. Он занимался указанным проектом до 17 декабря 1661 года, когда замерил для капитана Сэмюэла Бэрри «100 квадратных футов земли в соответствующем месте… на мысе Кагуэй». К несчастью для Кина, купец Джон Мэн во время визита в Англию подал петицию королю Карлу II, в которой просил Его Величество пожаловать ему должность землемера. При этом Мэн ссылался на то, что он «много лет изучал математику и практиковался в искусстве отмерять землю, а теперь ему стало известно, что джентльмен, полностью игнорирующий математику, намеревается просить сию службу для себя». В январе 1661 года Мэну была пожалована должность генерального землемера Ямайки, однако он, по всей видимости, занимался землеустройством на «большой земле», тогда как Кин продолжал исполнять те же обязанности на косе Палисадос.