8 (18) апреля лорду Виндзору передали в Уайтхолле дополнительные инструкции, которые в завуалированной форме фактически давали ему право организовывать антииспанские экспедиции. Он должен был «попытаться установить и сохранять добрые отношения и свободную торговлю с плантациями, принадлежащими королю Испании, но если губернаторы названного короля ответят отказом, попытаться установить такую торговлю насильно и совершать такие действия, какие Совет сочтет наиболее приемлемыми, чтобы заставить испанцев допустить их [англичан] к свободной торговле».
23 апреля (3 мая), незадолго до своего отплытия в Вест-Индию, новый губернатор получил еще несколько инструкций, в частности, о роспуске офицеров и солдат старой кромвелевской армии, служивших на Ямайке; разрешалось оставить под ружьем лишь четыре сотни пехотинцев и сто пятьдесят кавалеристов. Понятно, что данное решение порождало новую проблему: куда девать уволенных со службы солдат и офицеров? Забегая вперед, отметим, что значительная часть из них будет задействована в антииспанских походах 60-х годов XVII века и вольется в состав флибустьерской вольницы. Другим источником пополнения пиратских команд станут заключенные из Ньюгейта и других тюрем, которым заменили тюремное наказание высылкой на плантации в качестве сервентов.
К месту службы лорда Виндзора должен был доставить уже знакомый нам Кристофер Мингс, назначенный командиром 46-пушечного фрегата «Центурион», экипаж которого насчитывал 146 человек. Корабль вышел из Плимута во главе небольшой флотилии в мае 1662 года. В составе экспедиции находился завербованный англичанами французский авантюрист и шпион Клеман де Плэнвиль. 10 (20) июля флотилия прибыла на Барбадос, и в тот же вечер лорд Виндзор отправил де Плэнвиля с письмами к губернаторам Пуэрто-Рико и Санта-Доминго (он отплыл на фрегате «Гриффин»). Испанцам предлагалось установить свободную торговлю с английскими колониями. Кроме того, де Плэнвиль должен был разведать ситуацию в указанных испанских владениях, в частности, состояние их обороноспособности.
На следующий день, 11 (21) июля, лорд Виндзор призвал барбадосцев, желавших сменить место жительства и получить участок земли, к переселению на Ямайку. 15 (25) июля, следуя королевским инструкциям, губернатор и Совет Барбадоса с явной неохотой издали «Акт о содействии и поощрении лиц, желающих переехать с Барбадоса на Ямайку». Поскольку завербовать достаточное количество переселенцев не удалось, вскоре этот акт был дополнен «Актом о лучшем поощрении лиц, желающих отплыть на Ямайку». В конце концов, пополнив запасы дров, воды и провианта, а также закончив посадку на борт завербованных фермеров и ремесленников, лорд Виндзор 1 (11) августа покинул Барбадос. Менее чем через две недели «Центурион» стал на якорь в Пойнт-Кагуэе.
Новый губернатор привез с собой не только военное снаряжение из Англии и переселенцев с Барбадоса, но и «подарки от Его Величества — различные вещи, которые были распределены среди командиров, офицеров и солдат».
В Пойнт-Кагуэе лорда Виндзора уже поджидал вернувшийся из поездки в испанские колонии Клеман де Плэнвиль. Он сообщил губернатору о нежелании испанцев торговать с подданными английской короны и передал ему подробные сведения о положении дел в Сан-Хуане (на Пуэрто-Рико) и в Санто-Доминго — с описанием и планами берегов, городов и фортов.