17 (27) апреля передовой отряд англичан попробовал штурмовать форт Сан-Херонимо, но в завязавшейся схватке был наголову разбит. Погибло около двадцати солдат. Генерал Венэблз, пораженный случившимся, бросил свои войска и отправился на корабли, чтобы «посоветоваться» с адмиралом. Уильям Пенн записал в отчете:
«19-го на борт прибыл генерал Венэблз и сказал, что армия устала и нуждается в воде, поэтому отступила».
Второй штурм, назначенный на 25 апреля (5 мая), оказался таким же провальным. Английский авангард был разгромлен и, ударившись в паническое бегство, смел тех, кто двигался во втором эшелоне. Погибло от трехсот до четырехсот солдат, генерал-майор Хин, подполковник, майор и четыре капитана. К этим потерям следует добавить еще полтысячи человек, умерших от дизентерии и иных болезней. «Западный проект» Кромвеля оказался на грани срыва.
4 (14) мая флот бесславно отошел от побережья Эспаньолы. Чтобы не возвращаться в Англию с пустыми руками, командиры экспедиции решили захватить менее защищенный остров Ямайку. Флибустьер Кемпо Сибада, находившийся на борту «Свифтшура» в качестве пилота, уверенно повел флот к его берегам.
Во всех географических справочниках указывается, что Ямайка — третий по площади остров в составе Больших Антильских островов. Он расположен к югу от Кубы и к юго-западу от Гаити. Его протяжённость с запада на восток равна 225 км, с севера на юг — от 35 до 82 км, длина береговой линии — 1022 км. Скалистый северный берег знаменит своими узкими песчаными пляжами. Сильно расчленённый южный берег имеет удобные гавани, но окаймлён опасными коралловыми рифами. Большая часть территории Ямайки лежит на известняковом плато высотой от 500 до 1000 м, а местами и выше. На востоке острова находятся горы Блу-Маунтинс высотой до 2256 м. Вдоль южных и западных берегов тянутся аллювиальные низменности.
Климат Ямайки — тропический пассатный. Температуры зависят от абсолютной высоты местности и ее положения по отношению к господствующим северо-восточным пассатам. В районе Порт-Ройяла средняя температура июля составляет 27 °C, а февраля 24 °C, тогда как в местечке Гордон-Хилл, что в горах Блу-Маунтинс, — 4 °C и 7 °C соответственно. Четко выражен сезон дождей, длящийся с мая по октябрь. Средняя годовая норма осадков варьируется от 635 мм на сухом южном побережье до 1900 мм на основной территории и до 7600 мм в горах Джон-Кроу на северо-востоке. Соответственно меняются и природные зоны: от сезонно влажных вечнозелёных тропических лесов на северо-восточных склонах гор и в центре острова до саванн юга и запада.
Восхищаясь красотой Ямайки, один английский путешественник писал: «Это — волшебный, плодородный остров, подобный для меня то ли саду, то ли сокровищнице. Здесь много лучших земель, каких мы не видели в иных местах Индий; он изобилен скотом, кассавой и прочими… плодами разных видов. Мы не нашли в Индиях более приятного и здорового места».
Однако отсутствие на острове золотых приисков и серебряных рудников обусловило слабую заинтересованность испанской короны в развитии этой колонии. К середине XVII века Ямайка превратилась в захолустье, обнищавшее население которого насчитывало не более двух с половиной тысяч человек. Почти все колонисты жили в столице острова — городе Сантьяго-де-ла-Вега (совр. Спаниш-Таун) или в его окрестностях, находившихся в шести милях к западу от современной Кингстонской гавани. Англичане верно рассчитали, что никакого серьезного сопротивления жители Ямайки им не окажут.
10 (20) мая генерал Венэблз начал высадку своих войск на берег. При этом солдат предупредили, что всякий, кто повернется спиной к врагу, будет убит стоящим рядом; а если стоящий рядом не убьет паникера, их расстреляют обоих за трусость.
Приближавшемуся к берегу многотысячному английскому десанту противостояли лишь 180 солдат испанского гарнизона во главе с губернатором доном Хуаном Рамиресом де Орельяной. Располагая тремя пушками, защитники Ямайки выпустили по неприятелю около двадцати ядер, после чего оставили свой редут и бежали в Сантьяго-де-ла-Вегу. Все жители города, узнав о силах пришельцев, спешно собрали самые ценные вещи и ушли в горы.
На следующий день английские войска беспрепятственно заняли столицу острова. Ямайка была объявлена владением Английской республики, но еще несколько лет ушло на то, чтобы подавить очаги испанского сопротивления в различных частях острова и превратить формальное вступление во владение в фактически осуществившееся.