1899-й — год особенно мучительных исканий Флоренского. Юноша пытается обрести новые смыслы и цели в путешествиях с отцом по Кавказу, с гимназическими друзьями переходит Кавказский хребет, представляет себе горные вершины как вершины интеллектуальные, покорив которые, надеется обрести новую систему координат мышления. Но главное происходит дома, между этими путешествиями. То, что невозможно объяснить рационально, то, для чего не хватает ни слов, ни категорий, ни идей. Потрясения, видения, откровения…
Майская ночь в опустевшем доме. Все уехали. Ни звука, ни шороха. Сон приходит, как обморок. Без сновидений. Глубокий, как бездонная пропасть. Из неё не выбраться. Сон — тьма египетская. Сон горняка, заваленного в шахте — ни движения, ни вздоха. И абсолютное одиночество, полная покинутость. Понимание, что никто не придёт на помощь. Те, на кого уповал всю жизнь, теперь далеко, не знают о твоей беде, не чувствуют, что ты погибаешь. И вдруг в этой тьме, среди немоты тончайшим лучом, еле слышным звуком возникает имя, возникает слово. Слово было БОГ. Так явственно, отчётливо и ёмко. Спасительный свет во тьме! И нужно ухватиться за него, как за луковку. Рывок из тьмы! Пробуждаешься, словно выбираешься из-под толщи воды. Жадно хватаешь наяву драгоценный воздух. И сквозь резкие, сбивчивые вдохи прорывается твой безотчетный выкрик: «Нет! Нельзя жить без Бога!» И тьма расточилась.
Спустя несколько недель ещё одна ночь потрясения — летняя, знойная. Внезапное пробуждение, как от удара электричеством, но нефизическим, нездешним, неотмирным. Неведомая сила влечёт из дома. Необъяснимо, неудержимо. Через все преграды, через перила, ступени. Скорее! Скорее в сад! Там душно цветёт акация. Там в самом зените диск луны. Изливает на тебя серебряный свет. Кажется, луна вот-вот сорвётся вниз, упадёт на тебя всей тяжестью. А кругом такая знакомая тишина, словно из прежнего видения. Ничего не происходит, но вернуться назад не можешь. Ждёшь того, ради чего так спешил сюда. Ждёшь встречи с той силой, что пробудила. И вот — «Павел! Павел!» Не слева, не справа, не из-за спины, а откуда-то оттуда, где светит серебряный диск. Голос не мужской, не женский, не детский. На земле нет таких голосов. В этом обращении по имени не оклик, не мольба, а призыв. Именно призыв. Но куда? Зачем? «Павел! Павел!»
И вот уже осень. Флоренский с записной книжкой на склоне горы у Куры. Нужно поразмышлять над новой научной идеей, найти доказательства, выстроить причины и следствия. Вот вроде бы довод найден, но неожиданно внутренний голос говорит: «Это вздор!» Новый довод — и опять: «Это вздор! Это никому не нужно!» И на все размышления, на все вопросы и ответы — вздор! вздор! вздор! Научное мышление рассыпалось в труху, всё окончательно утратило связи, последовательность и логику. Все прежние наблюдения, опыты, измышления молодого ума в одночасье оказались мертвы, пусты, бесплодны.
Эти три эпизода поставят перед Флоренским евангельский вопрос: «что есть Истина?» Возникнет томительное пребывание в подвешенном состоянии между знанием имеющимся, но ненужным, и знанием необходимым, но ещё не обретённым. В разуме и в сердце поселятся противоречивые: «истина недоступна» и «невозможно жить без истины». Предстояло отыскать истину, обрести «столп и утверждение истины».
Своим поискам, метаниям, своему «томлению духа» Флоренский захочет найти созвучия в мировой культуре. И в разной степени услышит эти созвучия в «Экклезиасте», в буддийских сочинениях, у Канта, Шопенгауэра, но более всего — у Льва Толстого.
На философских тропах у Флоренского в эту пору был хороший проводник — гимназический учитель истории Григорий Николаевич Гехтман. Во Второй Тифлисской гимназии он появился, когда Флоренский и его однокашники учились уже в седьмом классе. Увлечённый, обаятельный педагог-энциклопедист влюбил в себя гимназистов. Он умел пробудить самостоятельную мысль и жажду исследования, наполнить всякую идею обильным содержанием, сам брался за каждое новое дело с лёгкостью, вдохновением и азартом. Гехтман прививал интерес к педагогике, применяя в гимназии своеобразную белл-ланкастерскую систему, когда старшие ученики помогают в обучении младшим. Однокашники Флоренского будут поддерживать связь с Гехтманом долгие годы, во многом благодаря ему станут известными юристами, инженерами, промышленниками, археологами, художниками, философами, общественными деятелями. Михаил Асатиани — психолог и психиатр, основатель Научно-исследовательского института психиатрии Грузии. Он породнился с Флоренским, став мужем его сестры Юлии. Анатолий (в монашестве — Арсений) Соколовский — епископ Прикаспийский и Бакинский, а затем епископ Оренбургский. Религиозные философы Владимир Эрн и Александр Ельчанинов — лучшие друзья Флоренского, общение с которыми продолжится и в годы студенчества. Также в эту пору в гимназии учились ставшие впоследствии революционерами Лев Розенфельд (Каменев) и Ираклий Церетели.