Многих из них, разных по национальности и вероисповеданию — русских, армян, грузин, татар, поляков, евреев, немцев, шведов, французов; православных, григориан, католиков, протестантов, иудеев, мусульман — Гехтман сумел сплотить в одну семью, породнить изучением гуманитарных наук. Именно он заронил во Флоренском философское зерно, что помогло спустя время выйти из тупика естественных и точных дисциплин. Выпускнику гимназии, золотому медалисту Флоренскому Гехтман дал для поступления в университет положительную характеристику, где проницательно указал на его «философский склад ума», умение глубоко проникать в научные вопросы и где прозрел в нём «честного идеалиста» и «нравственного общественного деятеля».
Историко-философский гимназический кружок, которым руководил Гехтман, жил лучшими традициями школьного и университетского кружковства. По своей объединительной силе он был сравним с пушкинским лицейским братством. На заседаниях кружка в горячих спорах обсуждались научные работы, публицистические статьи и художественные произведения. Кружковцы готовили доклады по религиозным, этическим и искусствоведческим вопросам.
Один из докладов Флоренского назывался «Воззрения Толстого на науку». Готовясь к нему, он подробно конспектировал работы «Царствие Божие внутри вас», «В чём моя вера?» и ключевую для ищущего сознания юного гимназиста «Исповедь». Духовной цензурой она была запрещена к публикации, текст её вырезали из уже изданного номера журнала «Русская мысль», но сочинение активно распространялось в рукописях, изначально сделанных с корректурных оттисков. Читали трактат и кружковцы Гехтмана.
Эмоционально «Исповедь» оказалась очень близка Флоренскому. Совпав с Толстым в ощущении бренности жизни и бесплодности научного знания, Флоренский осознал «надёжность своей безнадёжности». Но при этом казалось, что Толстой умирал физически: оттого что «иссякли источники жизни». Умирание же самого Флоренского было интеллектуальным, происходило от потери истины, смысла, ибо «истина есть сама жизнь, а жизнь есть сама истина».
Очарование Флоренского Толстым во многом объяснимо финалом «Исповеди», где автор описывает свой сон. В нём Толстой держится на хлипких помочах над бездной, но в самый безнадёжный момент поднимает глаза и видит над собой тоже бесконечную бездну, но уже спасительную. «Смотри же, запомни! Это оно!» — слышит Толстой и обретает точку опоры, обретает покой.
Как это похоже на тот сон Флоренского майской ночью, когда он выбрался из удушающей тьмы! Он не был тогда знаком с сочинением Толстого и не мог пережить своё волнение под впечатлением от прочитанного. Флоренский восклицает «нельзя жить без Бога!», а Толстой на протяжении всей «Исповеди» повторяет «без веры жить нельзя!». Такое промыслительное сближение с писателем сделает Флоренского убежденным приверженцем толстовства, причём не только в философских, но и в социальных моментах. Флоренский примет толстовское деление общества на «паразитов жизни», пребывающих в условиях «избытка» (учёные, писатели и прочие интеллектуалы) и на «простой трудовой народ» — смиренный, терпеливый, милостивый, живущий по воле Божьей. Первые, по Толстому, существуют исключительно за счёт вторых.
Под влиянием толстовских идей на последнем курсе гимназии Флоренский решает отказаться от поступления в университет и «пойти в народ», приобщиться к работе на земле. Он сообщает отцу, что является противником «разделения труда» и не позволит, чтобы кто-то тратил свои физические силы, добывая для него хлеб. «Толстовец» Флоренский опасается, что польза от его интеллектуального труда окажется ничтожно мала по сравнению с физическим трудом простого человека. А значит, поступить в университет — это обречь себя на заведомо неоплатный долг.
В архиве Флоренского сохранилось письмо Толстому, которое, видимо, так и не было отправлено:
22/Х 99. Тифл. Л. Н. Толстому.
Лев Николаевич! Я прочёл Ваши сочинения и пришёл к заключению, что нельзя жить так, как я живу теперь. Я кончаю гимназию, и мне предстоит продолжение жизни на чужой счёт; я думаю, что избегнуть этого можно только при исполнении Ваших советов; но, для того, чтобы применить их на практике, мне надо разрешить предварительно некоторые вопросы: можно ли пользоваться деньгами? Как добыть землю? Можно ли ее достать у правительства и каким образом? Каким образом удовлетворять умственные потребности? Откуда брать книги, журналы, если нельзя пользоваться деньгами или если физическим трудом можно только прокормиться? Может ли остаться время на умственный труд (самообразование)?