Путь к морю преграждался здесь Ливонским орденом, владения которого охватывали Эстляндию, Лифляндию и Курляндию с побережьем, простиравшимся от Нарвского залива почти до устьев Немана, включая сюда и берега Рижского залива. Орден представлял собой некогда сильную военную организацию.
В данный период к 1550-м годам орден представлял собой организм, сильно ослабленный упорной борьбой закрепощенных масс коренного населения страны против феодальных верхов, неспособный выдержать борьбу с таким мощным соседом, каким являлось Московское государство. Эта слабость была хорошо известна соседним прибалтийским государствам — Польше, Швеции, Германии, Дании, уже намечавшим свои доли в ожидаемом ливонском наследстве.
Балтийский вопрос, вопрос преобладания на Балтийском море, был одной из самых сложных международных проблем, где перекрещивались и сталкивались экономические и политические интересы не только прибалтийских государств, но и ряда других, лежащих вне пределов Балтики.
Поэтому, когда в 1558 г. Иван IV начал борьбу против Ливонии и обнаружил тем свои намерения выйти на балтийское побережье, ему в самом непродолжительном времени пришлось встретиться с противодействием со стороны ряда претендентов на Ливонию, видевших в московском царе наиболее опасного соперника в вопросе преобладания на Балтийском море. В первую очередь это были — Польша, Швеция и Германия; с первыми двумя из них ему пришлось вступить позже в длительную вооруженную борьбу.
В первый же год войны с орденом, в мае 1558 г., Грозный овладел Нарвой и получил таким образом выход на Балтийское море вместе с обладанием старым торговым городом со всем его аппаратом и связями. Скорое овладение Нарвой царь считал за большую удачу и намеревался «полностью использовать свое счастье». Одним из первых распоряжений царя в отношении Нарвы было предоставление ей права свободной и беспошлинной торговли по всей России и с Германией, сохранение за ней всех ее торговых привилегий и прав.
Старые связи Нарвы с ганзейскими городами, в особенности с Любеком, вскоре сделали Нарву важнейшим пунктом для торговых сношений Западной Европы с Москвою. Значительная часть торгового потока, шедшая до того на Ревель и Ригу, перешла к Нарве. Вслед за ганзейскими кораблями сюда устремились и корабли других наций, нуждавшихся в русском сырье.
Вскоре «нарвский торговый путь» приобрел настолько преобладающее значение на Балтийском море, что вызвал нескрываемые опасения соседей, боявшихся, с одной стороны, что нарвская торговля сильно убавит их торговые обороты, а с другой — опасавшихся экономического и военного усиления Москвы.
Понимая, что прибалтийские соседи будут оказывать всяческое противодействие нарвской торговле и сами не будут пускать сюда своих купцов, Иван IV решил привлечь наиболее мощные торговые организации Западной Европы и в первую очередь англичан, торговые компании которых уже имели постоянные с 1556 г. сношения с Москвой через Белое море. Имея возможность на опыте оценить громадные выгоды непосредственной торговли с Московией без участия посредников, английские купцы не замедлили воспользоваться новым торговым путем.
Специально образованные для торговли с Россией английские компании, получив от царя торговые льготы и основав в Нарве торговые дома и склады, сделались постоянными участниками нарвской торговли. Вслед за английскими судами по нарвскому пути двинулись голландские, шотландские, французские, испанские и др.
Опасаясь конкуренции, англичане пытались добиться от Ивана IV такой же монополии в нарвской торговле, какую они имели в Белом море; однако, царь желал, чтобы Нарва была общеевропейским портом, и домогательства эти отклонил.
Предметами нарвской торговли были: корабельный лес, воск, лен, пенька, сало, кожи, меха, взамен чего иностранные корабли привозили соль, пряности, бархат, шелк, ткани, напитки; при этом ежегодный доход казны с нарвской торговли значительно превышал пошлинный сбор с беломорской.
Успехи нарвской торговли, производимой сотнями иностранных судов за навигацию, чрезвычайно обеспокоили Польшу и Швецию, ясно видевших, что Иван Грозный, опираясь на Нарву, очень быстро расправится со слабой Ливонией и распространит свои владения по всему побережью Финского и Рижского заливов. Польша и Швеция повели ожесточенную борьбу против нарвской торговли.