С утра 5 февраля весь порт пришел в движение, но командование, поставленное более или менее неожиданно перед огромной задачей, не приняло достаточно энергичных мер для упорядочения эвакуации. Пароходы грузили без всякого плана то, что было вблизи их стоянки, или же имущество и снаряжение, которое доставлялось к их борту по инициативе начальников частей. В первый день эвакуации, еще не веря, очевидно, в близкую опасность, сравнительно малое число людей спускалось к молам. В конце дня линейный корабль «Аякс» обстрелял из башенных своих орудий места предполагаемого скопления красных войск северо-восточнее Одессы. С наступлением темноты в самом городе здесь и там возникала ружейная перестрелка между белыми войсками и начавшими проявлять активность местными большевиками.
К утру 6 февраля доносившаяся с севера артиллерийская стрельба, которую вели, вероятно, отходившие к Одессе бронепоезда, становилась все слышнее и в городе создавалось если не паническое, то, во всяком случае, нервное настроение. Тысячи людей толпились у молов, где стояли большие пароходы. Взамен нашедших на их место людей все время подходили новые толпы военных и гражданских лиц, женщин и детей. Порядка при посадке не было, но английские транспорты, как правило, брали лишь по специальным пропускам семейства чинов армии и гражданских лиц, чья предыдущая деятельность или служебное положение не позволяли им остаться у красных. Русские военные транспорты предназначались для эвакуации военных, а один иностранный пассажирский пароход принимал на борт беженцев лишь за солидную плату валютой.
В эти дни стояли морозы около 5 —10 градусов, и море на подходах к Одессе было покрыто довольно густым плавучим льдом, образовавшим в порту от движения судов ледяную кашу, в которой пароходы застревали и испытывали затруднения при швартовке к молам. В глубине порта образовался ледяной припай, и команде посыльного судна «Летчик» пришлось ломами прорубить канал до более или менее свободной воды. Ни одного ледокола в порту не было, но имевшие военные команды ледокольные буксиры «Смелый» и «Работник» и большой английский буксир оказывали до последних часов эвакуации помощь транспортам, тогда как некоторые портовые буксиры предпочитали выводить в море за хорошую плату частновладельческие пароходы. Непонятно зачем были выведены на внешний рейд землечерпалка и какая-то баржа. У борта ставшего на якорь английского угольщика «Вотан» была толчея, и капитаны пароходов спорили между собой, кому раньше грузить уголь. Некоторые частные пароходы, никому не подчиняясь, стремились покинуть порт как можно скорее и ушли почти без пассажиров. Имевшие же военных комендантов пароходы, не говоря уже о военных транспортах, брали на борт как можно больше людей и только тогда отходили от молов, когда все палубы и трюмы были заполнены людьми. Ввиду того что главная масса боевых частей была отрезана от Одессы, на пароходы были взяты главным образом чины различных учреждений и штабов, тыловые части армии, технические войска, вольно или невольно отбившиеся от своих полков военные и некоторое количество гражданских лиц.
Управление военного порта перешло на пароход «Румянцев», который вскоре пошел к «Вотану» для погрузки угля, но командир порта находился на пароходе «Анатолий Молчанов», стоявшем у Платоновского мола. Управление движением в порту совершенно отсутствовало. В последние два дня это частично взял на себя командир крейсера «Церес», который указывал приходившим пароходам место и время швартовки. Подошедший к молу пароход, предназначенный для эвакуации раненых, был взят штурмом толпой военных и беженцев, но начальнику санитарной части удалось через англичан получить в свое распоряжение последний, еще свободный большой русский пароход, но далеко не всем раненым и больным нашлось на нем место.
В ночь на 7 февраля генерал Шиллинг со штабом перешел на пароход «Анатолий Молчанов», а в 6 часов утра части советской 41-й стрелковой дивизии со стороны Пересыпи и Каяльника вошли почти без потерь в северо-восточную часть города. Посланная в обход города кавалерийская бригада вскоре заняла станцию Одесса-Товарная. Прошедшая с боями всю Украину дивизия, хотя и усилившаяся присоединившимися к ней партизанскими отрядами, была слабого состава и с малочисленной артиллерией. Продвигаясь к центру города, красные встретили сильное сопротивление, организованное комендантом города полковником Стесселем. С боем, особенно упорным за здание офицерского собрания, красные медленно продвигались к центру города. Одному отряду, составленному, видимо, из партизан, удалось почти без сопротивления проникнуть на господствующий над портом Николаевский бульвар и около 11 часов, после жаркого боя с караульной командой, занять комендантское управление, помещавшееся в Воронцовском дворце. Дальнейшее продвижение красных вниз, на территорию порта, было остановлено заставами юнкеров Сергиевского артиллерийского училища354, которые прикрывали его южную половину, начиная от Военного мола, но Каботажная гавань оказалась вне этого периметра. С высоты бульвара красные открыли ружейный и пулеметный огонь по прилегающей территории порта и по ближайшим Военному и Новому молам. Стрельба, хотя и малодейственная из-за расстояния до молов, вызвала панику среди ожидавших возможности погрузиться. Люди искали укрытия за ангарами и железнодорожными составами и бросились в южную часть порта, куда пули не долетали; были, конечно, убитые и раненые. У стоявших еще у молов пароходов образовалась неимоверная давка, и пароходы стали торопиться уйти. Не догрузившись, имея на борту всего лишь несколько сот человек конвоя командующего, «Анатолий Молчанов» вышел на рейд. Взяв двойное против нормального количество пассажиров, 1400 человек, ушел «Рио Негро», оставив на молу большую толпу народа. Через некоторое время юнкера, усиленные некоторыми частями, при поддержке полубатареи, проскочившей в порт по находившемуся в южной части Польскому спуску, перешли в контратаку, без особого труда вытеснили красных с Николаевского бульвара и снова заняли Воронцовский дворец. В порту стало спокойнее, но с центром города, где продолжался бой, связь восстановлена не была, и Военный мол оставался под угрозой обстрела с севера. В это время английское командование, принимая во внимание малочисленность сил, оборонявших порт, приняло решение закончить эвакуацию и отдало приказание своим кораблям еще до темноты выйти на внешний рейд. По распоряжению английского командования крейсер «Церес» должен был взять на борт прикрывавших порт юнкеров, а прочие воинские части должны были сами найти себе место на стоявших еще у молов русских пароходах. После 15 часов юнкера получили приказание постепенно отходить к Платоновскому молу. Бывшие еще в порту русские транспорты старались взять на борт возможно больше людей, но при отсутствии какого-либо морского командования каждый из этих транспортов был предоставлен своей судьбе.