В дружеских письмах к «любезной сестрице» Денис предельно откровенен: рассказывает про свою не всегда объяснимую грусть, про незначительные недомогания, просит ее не возводить на него напраслину, не сомневаться в его искренности, не бросать писать стихи и, естественно, шутит. Причем шутит в лишь ему присущей манере: сначала с самым серьезным видом клянется быть степенным, затем чрезвычайно патетически рассказывает о впечатлении, произведенном на него французской трагедией «Троянки» («Слезы еще и теперь видны на глазах моих. Гекуба, лишающаяся детей своих, возмутила дух мой. Поликсена, ее дочь, умирая на гробе Ахиллесовом, поразила жалостью сердце мое…»), сразу после этого неожиданно предлагает на всех них плюнуть и, дурачась, признается в желании написать собственную трагедию («Я сам горю желанием писать трагедию, и рукой моей погибнут по крайней мере с полдюжины героев, а если рассержусь, то и ни одного живого человека на театре не оставлю»).
Внешне же столичная жизнь молодого человека из хорошей семьи и со связями складывается весьма благополучно. В письмах Фонвизина из Петербурга постоянно упоминаются многочисленные родственники и знакомые семьи Фонвизиных, вице-канцлер Александр Михайлович Голицын, его брат Михаил Михайлович, коллежский советник Михаил Васильевич Приклонский, князь Алексей Никитич Путятин, дядюшка Николай Алексеевич Дмитриев-Мамонов. Все они любят молодого насмешника, очень его «ласкают» и спешат сообщить домашним пустяковые, на взгляд стороннего наблюдателя, но чрезвычайно важные для любящих родителей и способные не на шутку их разволновать новости. «Алексей Никитич напрасно сказал вам, что я худ, — пишет Фонвизин растревоженным этим известием „милостивому государю батюшке“ и „милостивой государыне матушке“ 18 сентября 1763 года. — Мне кажется, я все таков же, как был». Письма, адресованные родителям, обязательно заканчиваются основательно составленным перечнем людей, передающих поклон почтеннейшим московским жителям Ивану Андреевичу и Екатерине Ивановне Фонвизиным, и людей, которым кланяется сам Денис Иванович: «P. S. Василий Алексеевич Кар (через десять лет генерал-майор, оказавшийся неспособным противостоять Пугачеву, добровольно отказавшийся от командования и навлекший на себя гнев императрицы. — М. Л.) приказал вам написать почтение. Он не больше пробудет здесь десяти суток. P. S. Милостивой государыне тетушке Анне Васильевне приношу мое почтение и с днем ангела поздравляю, и братцу поклон. P. S. Милостивому государю дядюшке Матвею Васильевичу и милостивой государыне тетушке Анне Ивановне засвидетельствую нижайшее почтение. Государыням моим сестрицам и братцу приношу покорнейший поклон».
В это же время Фонвизин сходится с вольтерьянцем, воспитанником Московского университета, а в 1763 году — офицером Преображенского полка, сыном обер-прокурора Священного синода, поэтом, переводчиком и драматургом (автором несохранившейся комедии «Любовник в долгах», по словам современника, «комедии прямо российской, осуждающей главные наши пороки») князем Федором Алексеевичем Козловским. Литературное наследие молодого вольнодумца совсем невелико, однако хорошо известно и почитаемо видевшими в нем большой талант современниками. В своих «Записках» знаменитый Державин вспоминал, что в молодости он упражнялся в «кропании стихов, стараясь научиться стихотворству из книги о поэзии, сочиненной г. Тредиаковским, и из прочих авторов, как гг. Ломоносов и Сумароков. Но более ему других нравился по легкости слога г. Козловский». В письмах 1763 года Фонвизин ничего не говорит о литературных занятиях своего нового приятеля, но постоянно рассказывает о их совместном времяпрепровождении: «Князь Козловский ко мне тогда приехал и… возил меня в академию», «обедал у меня князь Ф. А.», «от скуки сидели у меня князь Ф. А. Козловский да Dmitrewskoi», «вчера обедал у меня князь Ф. А. Козловский, и после обеда поехали мы с ним в аукцион». Князь Алексей входит в круг ближайших друзей и советчиков Фонвизина: расхваливая стихотворения Феодосии, он обещает показать их «трем особам», которых любит, «а именно: А. И. Приклонск. (жене Михаила Васильевича Приклонского Анне Ивановне Приклонской. — М. Л.), князю Ф. А. Козловск. и еще Василию Алексеевичу Аргамакову» (в скором будущем мужу сестры Феодосии), прозу же Фонвизин показывает только Козловскому. Правда, дружба двух литераторов продлится не долго: по наблюдению исследователей, уже в 1764 году имя Козловского исчезает из писем Фонвизина, в 1769 году на короткое время они сойдутся вновь, но в 1770 году молодой офицер погибнет в знаменитой Чесменской битве. О павшем поэте-воине напишут его друзья, В. И. Майков в стихотворном письме «О смерти князя Федора Алексеевича Козловского, который скончал жизнь свою при истреблении турецкого флота российским, быв на корабле „Евстафии“» и М. М. Херасков в поэме «Чесменский бой», но не Фонвизин.