Вскоре после памятного разговора с отцом, уже в четырехлетнем возрасте, Фонвизина начали «учить грамоте», но и об этом, произошедшем в его «первом младенчестве», а значит, не запечатлевшемся в памяти событии он узнал от родных. Зато историю, научившую его ходить «прямою дорогою» и избегать «лукавых стезей», он запомнил очень хорошо. Оказывается, родная тетка Фонвизина, «женщина кроткая» и нежно любившая своих племянников, посещала «дом одного славного тогдашнего карточного игрока» и от него привозила детям целые колоды карт. В какой-то момент малолетний Фонвизин всей душой привязался к «картам с красными задками», и обладание ими стало истинным его «блаженством». Исчерпав все не вполне честные средства к их приобретению, Фонвизин признался тетушке в своей страсти, и та одобрила его искренность. Отец же одобрял не только искренность, но безмерную чувствительность своего старшего сына: собрав однажды вокруг себя «всех своих младенцев», Иван Андреевич принялся рассказывать им историю Иосифа Прекрасного. Безыскусное повествование произвело на ребенка впечатление столь сильное, что он «начал рыдать безутешно» и не мог сдержать чувств во время всего рассказа. Из того же «Чистосердечного признания» следует, что Фонвизин был мальчиком не только чувствительным, но и чрезвычайно впечатлительным. Приезжавший из принадлежащей Фонвизиным деревни Дмитриевской мужик Федор Суратов рассказывал господским детям страшные сказки и так запугал маленького Дениса, что и взрослым человеком он «неохотно оставался в потемках».
Университетское учение
С XVI века потомки суровых рыцарей Фонвизины жили в Москве, в Печатниках, в Москве же начал свое обучение записанный в 1754 году в гвардейский Семеновский полк мушкетером и оставленный дома для получения необходимого образования малолетний Денис. По словам писателя, отец, «не в состоянии будучи нанимать для меня учителей для иностранных языков, не мешкал, можно сказать, ни суток отдачею меня и брата моего в университет, как скоро он учрежден стал», то есть в 1755 году. Строго говоря, Денис и Павел Фонвизины поступили не в университет, а в располагавшуюся недалеко от Кремля университетскую гимназию. Там, по замыслу основателей, российские юноши должны были приобретать базовые знания, необходимые для поступления на философский, юридический и медицинский факультеты университета или для успешного начала служебной карьеры.
В университете будущий переводчик и литератор выучил латинский и немецкий языки, «а паче всего получил… вкус к словесным наукам». Правда, рассказывая «об образе нашего университетского учения», Фонвизин не жалеет яда и без всякого снисхождения высмеивает нерадивых и не всегда трезвых преподавателей: «Арифметический наш учитель пил смертную чашу; латинского языка учитель был пример злонравия, пьянства и всех подлых пороков». На экзамене «в нижнем латинском классе» ученики оказались способны продемонстрировать знания грамматики лишь потому, что преподаватель (по всей видимости, магистр философии и свободных наук Филипп Якимович Яремский) в порядке подготовки к испытанию показал им, какому склонению и спряжению соответствует та или иная специально пришитая по этому случаю пуговица на его кафтане и камзоле, и в решительный момент дотрагивался до «правильной» застежки. Учитель географии, будучи «тупее прежнего латинского», явился на экзамен «неготовым», «с полным партищем пуговиц». В результате лучшим учеником из «географического класса» экзаменаторы объявили признавшегося в своем невежестве Фонвизина. «Товарищ мой спрошен был, куда течет Волга? „В Черное море“, — отвечал он; спросили о том же другого моего товарища. „В Белое“, — отвечал тот. Сей же самый вопрос сделан был мне. „Не знаю“, — сказал я с таким видом простодушия, что экзаменаторы единогласно мне медаль присудили», — рассказывает Фонвизин о своем триумфе. По едкому замечанию автора «Чистосердечного признания», остальных учеников он превзошел скорее по части «практического нравоучения», а отнюдь не географии.
Как бы то ни было, Денис считался одним из лучших учеников гимназии — о том свидетельствуют его награды: золотые медали, похвальный лист, поручение произнести речь «о наилучшем способе к обучению языков» на немецком языке и поездка в Санкт-Петербург в самом конце 1759 года. Братья Денис и Павел «фон Визины» оказались в числе «избранных учеников», которых «тогдашний директор» Иван Иванович Мелиссино планировал представить основателю университета Ивану Ивановичу Шувалову.