Выделение квот в военное время и ограничения на импорт, запрещавшие ввоз сигаретных машин, сильно сдерживали развитие компании Voorbrand, которая поначалу могла сосредоточиться только на трубочном табаке, в то время как сигареты приносили большие деньги. Неудовлетворительные результаты деятельности Voorbrand заставили Руперта уже на ранней стадии его карьеры понять, что ему необходимо диверсифицировать свою деятельность. В этом он проявил типичную черту предпринимателей: это беспокойные люди, которые любят экспериментировать и никогда не привязываются к определенной отрасли.
Затем он основал небольшую инвестиционную компанию Tegniese en Industriële Beleggings (TIB, Technical and Industrial Investments), которая стала его инструментом для получения доступа к ликероводочной промышленности. С 1943 года TIB расширяется и становится материнской компанией более поздней Rembrandt Group после переезда Руперта в Стелленбош.
Единственным способом войти в ликероводочную промышленность была покупка кейпской компании Forrer Brothers. Руперт, который приобрел 50 процентов акций Forrer Brothers, на своей маленькой машине пересек Боланд, чтобы продать акции TIB более состоятельным и богатым фермерам, занимающимся производством вина и экспортного винограда в Западном Кейпе, которые должны были стать основой его бизнес-империи. Я показал им несколько этикеток для винных бутылок и продал им свою идею. Я продал им мечту", - сказал он впоследствии. Это позволило ему основать компанию Distillers Corporation, которая была зарегистрирована 11 июня 1945 года - первая африкаанс компания, зарегистрированная на Йоханнесбургской фондовой бирже.
В 1948 году он открыл сигаретную фабрику в Паарле, но столкнулся с проблемой: новое правительство Национальной партии (НП) вновь ввело систему квот на продажу сигаретного табака, действовавшую в военное время. Устоявшиеся производители получали выгоду, в то время как ограничения не позволяли новым участникам конкурировать на равных условиях. Поэтому Руперт, который на протяжении всей своей карьеры получал мало милостей от правительства, выступил с протестом против системы квот, что возмутило правительство НП. Он даже пригрозил отправить сотрудниц в платьях Voortrekker на демонстрацию у здания парламента с плакатами, гласящими: "Квоты убивают нас!". Впоследствии система квот была смягчена. Компания Voorbrand была поглощена корпорацией Rembrandt Tabakvervaardigingskorporasie van Suid-Afrika (Rembrandt Tobacco Manufacturing Corporation of South Africa) - название, которое Руперт выбрал для своей расширяющейся бизнес-империи, вдохновленной знаменитым голландским художником.
Во время листинга Distillers произошло еще одно событие, помимо депрессии, которое коренным образом сформировало мировоззрение Руперта. Это был первый в мире ядерный взрыв военного времени: атомная бомба, уничтожившая Хиросиму 6 августа 1945 года. Я понял, что люди стали похожи на скорпионов в бутылке, способных полностью уничтожить друг друга", - заявил он. В будущем, по его мнению, человечество может спастись только благодаря сосуществованию: "Люди просто должны научиться жить вместе".
Сосуществование впоследствии стало основной концепцией, которая вдохновляла Руперта всю его жизнь, видением, на основе которого он разработал свою философию бизнеса - совместное партнерство. На основе этой философии сосуществования или партнерства, налаживаемого от страны к стране, он построил глобальную бизнес-цепочку задолго до того, как глобализация стала популярным словом в XXI веке.
По его мнению, бизнес несет ответственность в трех направлениях: перед своими сотрудниками, перед акционерами и перед обществом. Когда позже его спросили о его участии в делах Лесото, куда он, в числе прочих инициатив, отправлял "летающих врачей", он ответил: "На юге Африки нельзя не быть хранителем брата своего; мы не можем спать спокойно, если у нашего соседа нет еды". Спустя годы после его смерти эти слова все еще звучали.
Осознавая, что ценовая война может нанести ущерб его группе, Руперт решил расширить свою деятельность за рубежом, чтобы освоить новые прибыльные рынки. Во время своей первой зарубежной поездки в 1945 году он познакомился в Лондоне с Сиднеем Ротманом, главой знаменитого табачного дома Rothmans of Pall Mall. Впоследствии он возглавит эту группу, и ему удалось добиться успеха в поглощении благодаря кредиту, предоставленному ему африкаанс компаниями Volkskas и Sanlam и их дочерними предприятиями после того, как он выступил в совете директоров Sanlam в качестве постороннего лица. Руперт очень гордился тем, чего удалось добиться с Rothmans.