Нередко его проделки являлись укором скупости и жадности, оскорбительной для бедняка-плебея (ист. 10). Занимая место на низших ступенях социальной лестницы, Уленшпигель мстил тем, кто готов был унизить его человеческое достоинство. Так на свой гробианский манер отомстил он одному благочестивому богачу, который, презирая шутов и скоморохов, не желал пригласить его к себе в гости (ист. 76).
Нельзя сказать, что Уленшпигель был всегда бескорыстен в своих проделках. Нищий бродяга знал цену деньгам. Замечательная находчивость и изобретательность помогали ему на время расставаться с нищетой. Четыреста гульденов получил он за невидимую картину с доверчивого ландграфа Гессенского (ист. 27). Много пожертвований собрал он, выдавая себя за странствующего продавца реликвий, всюду показывая какой-то череп, якобы принадлежащий святому Брандану. Еще больше денег ему перепало, когда он начал собирать на построение храма у добродетельных женщин. Желая прослыть добродетельными, дурные жены проявляли особую щедрость, и Уленшпигель «получал самые богатые пожертвования, о каких прежде и не слыхали» (ист. 31).
Впрочем, главный смысл приведенных шванков заключается в их сатирической направленности. В первом случае народная книга насмехается над раболепием придворной знати, которая, заботясь о своем происхождении, готова увидеть живописное изображение княжеской родословной там, где была всего лишь пустая белая стена. Второй шванк представляет собой выразительную зарисовку из жизни предреформационной Германии, когда по стране бродили ловкие обманщики, с выгодой для себя пользовавшиеся простодушием верующих.
Атмосфера десятилетий, непосредственно предшествующих реформации, переросшей в Великую крестьянскую войну, ощущается в народной книге. На ее страницах неоднократно появляются фигуры католических клириков, достойных осуждения. Попы погрязают в чревоугодии (ист. 37) и алчности (ист. 41), нарушают законы целибата (безбрачия), разглашают тайну исповеди (ист. 38), охотно принимают участие в мошеннических проделках (ист. 67). Упоминаются в книге рыцари-грабители, от которых на рубеже XV и XVI вв. сильно страдали немецкие города. К одному такому «благородному господину» Уленшпигель даже поступил на службу, и тот разъезжал вместе с ним «по многим местам, заставляя грабить, красть, отнимать чужое, как было в его обычаях» (ист. 10). С какой ненавистью горожане относились к этим феодалам-грабителям, ясно уже из первой главы народной книги, где упомянут замок Амплевен, который был магдебуржцами с помощью жителей другого города разрушен «как вредное разбойничье гнездо».
О неустройстве, царящем в германской империи, прямо говорится в известном шванке об очечном ремесле (ист. 62). Как-то раз Уленшпигель начал выделывать очки и на вопрос трирского епископа стал жаловаться на упадок очечного ремесла. По его словам, это ремесло стоит на пороге гибели, потому что «высокие господа, папы, кардиналы, епископы, император, короли, князья, советники, правители, судьи во всех городах и весях (спаси их господь!), в нынешнее время смотрят сквозь пальцы на то, что законно или незаконно, и это порой зависит иногда от денежных даяний». Иное было в прежние времена, когда на земле царили закон и правда. Тут нельзя не вспомнить призывы народной оппозиции накануне Великой крестьянской войны вернуть страну «к старой правде», т. е. к временам более справедливым, когда трудовому люду жилось не столь тяжко. Эти призывы начали звучать уже в XV в., по мере того как в Германии поднималось народное движение, направленное против возрастающего феодального произвола.
Герой народной книги неугомонный Тиль Уленшпигель не связывал свою судьбу с этим движением, с мятежными тайными обществами, возникавшими в Германии еще в XV в. («Бедный Конрад», «Башмак» и др.). Лихой бродяга, шут, фигляр, озорник, он, как вольная птица, перелетал с места на место, нигде долго не задерживаясь. Он не был участником политической борьбы, хотя и сочувствовал обездоленным, к числу которых сам принадлежал. И озорство его подчас бывало просто озорством, лишенным осознанной цели. К тому же оно довольно часто выступало в гробианской форме, содержащей немалую долю цинизма.