К XIV в. языческая Русь превратилась в Святую Русь. Но, как и в языческие времена, Византия, переживавшая последний рассвет, оставалась для нее источником духовного просвещения. Русское духовенство следило за религиозными исканиями Византии. В XIV в. у греков было три формы монашества. В одних монастырях братья вели «особую» жизнь: каждый держал деньги и личное имущество в своей келье, питался и одевался в зависимости от своего достатка. «Особножительские» обители владели селами, вели торговлю, иногда занимались ростовщичеством. В других монастырях существовала монашеская община (по-гречески кимовий, по латыни — коммуна). Такой строй отвечал вековечной мечте христиан о справедливом устройстве земной жизни в соответствие с идеальным представлением о Царстве Божьем. В обителях — коммунах имущество было общим, члены общины проводили жизнь в непрестанном труде, питались плодами рук своих, исповедуя принципы братства и любви к ближнему. Покидая общину, избранные монахи удалялись в пустыню, чтобы вести жизнь отшельника. Такова была высшая форма аскетизма.
В середине XIV в. патриаршая кафедра в Константинополе утратила контроль за многими православными епархиями. Патриарх Филофей старался отыскать авторитетных церковных деятелей в балканских в восточных странах, способных поддержать рухнувшее единство вселенской православной церкви. На Руси его выбор пал на Сергия Радонежского. Филофей направил Сергию послание и крест. Его грамота определила дальнейшую судьбу Троицкого монастыря. Хваля Сергия за добродетельную жизнь Филофей наказывал ему принять новый устав: «Совет добрый даю вам, чтоб вы устроили общежительство». Реформа грозила разрушить привычный уклад жизни монахов. Братия заволновались, и Сергию пришлось бежать из обители. Он готов был основать новый монастырь. Но митрополит вернул его в Троицу, пообещав изгнать оттуда всех его недругов. В Троицком монастыре, а затем и во многих других обителях, основанных учениками Сергия, был введен устав, запрещавший братии иметь личное имущество. Новый порядок предполагал общее ведение хозяйства, общую трапезу, общее владение имуществом.
В своей обители Сергий построил храм в честь Святой Троицы, «чтобы постоянным взиранием на него побеждать страх перед ненавистной разделенностью мира». Догмат о Святой Троице занимал одно из центральных мест в системе православного богословия. В глазах верующих Троица олицетворяла исток и родник жизни, идею единения мира и всеобщей любви, все то, что противостояло смертоносным раздорам и «разделенности».
Татарское иго разорило Русь в материальном и нравственном отношении. Народу надо было вернуть веру, и через веру — нравственность. Сергий был одним из тех, кто способствовал этому. Накануне Куликовской битвы он обратился к Дмитрию Ивановичу с грамотой. Его обращение укрепило дух армии. Еще более глубокое влияние на своих современников Сергий оказал примером своей жизни.
Основанный Сергием Радонежским Троицкий монастырь стал одним из значительных центров средневековой русской культуры. Труды книжных мастеров Троицы сохранили на века многие памятники отечественной письменности. В монастыре уже в XV в. возникла собственная литературная традиция. Составленное в его стенах «Сказание о Мамаевом побоище» привлекало внимание многих поколений читателей. В Троицком монастыре сформировался талант Андрея Рублева, живопись которого составила эпоху в развитии древнерусского искусства.
Победитель татар Дмитрий Донской в своей внутренней политике следовал принципам, которые восстанавливали и углубляли раздробленность. Он был первым их Даниловичей, оставившим после себя многочисленное потомство. Разделив отчину между пятью сыновьями, Дмитрий подготовил почву для усобиц, грозивших навсегда подорвать могущество Москвы.
Князь Дмитрий благословил сына-наследника Василия «своею отчиной великим княжением» Владимирским. Что касается Москвы, то она становилась совместным владением четырех старших сыновей государя. Старший сын кроме того получил Коломну, Юрий — Звенигород, Андрей — Можайск, Петр — Дмитров. Младшему сыну Константину княжество было выделено позже.
Пока Владимирское княжество оставалось ядром государства и главной опорой великокняжеской власти, передача его наследнику обеспечила ему «старейшинство» среди братии и всех прочих русских князей. Однако в XV в. ситуация существенно изменилась. Владимир пришел в полный упадок, а основой могущества великого князя стала собственно Московская земля. Продолжая делить московскую отчину, государь собственными руками разрушал фундамент сильной великокняжеской власти.
Примитивный строй организации московской государственной власти лишал ее необходимой устойчивости. Владетелем государства — отчины — выступала вся княжеская семья, которую после смерти князя формально возглавляла его вдова. Она улаживала конфликты между сыновьями, делила между ними выморочные удельные княжества и пр.
Василий I (1389-1425) не выделялся способностями среди братьев. В юности он четыре года провел в ордынском плену. Когда княжич достиг совершеннолетия, доброхоты помогли бежать ему из Орды в Литву. По-видимому там он был помолвлен с дочерью правителя Литвы князя Витовта. Взойдя на трон, Василий I проводил политику покорности Орде и старался использовать ее мощь для расширения московских владений. От Тохтамыша московский государь получил ярлык на великое княжество Нижегородское. Местные князья пытались вернуть себе наследственные владения, что привело к многолетней междоусобице.
Разгром Золотой Орды среднеазиатским завоевателем Тимуром создал благоприятные возможности для освобождения Руси от иноземного ига. Но Василий I не решился продолжить дело отца. С другой стороны, подчиняя себе русские земли, Литва брала на себя функции защиты их от татар. Литва никогда не признавала власти Орды. Дань, которую платили ханам южнорусские города, не равнозначна была татарскому игу. В 1399 г. литовский великий князь Витовт, собрав многочисленные силы, попытался нанести Орде решающий удар и отбросить ее от своих границ. Сражение развернулось на берегу реки Воркслы и закончилось бегством Витовта. Победителем Витовта был воинственный ногайский правитель Едигей, усиливший войско золотоордынского хана.
В 1408 г. Едигей совершил опустошительный набег на Москву. Тверь выступила в качестве его союзника. Татарам не удалось захватить столицу, но они подвергли страшному разгрому окрестности Москвы, Ростов и Нижний Новгород.
В дни набега Едигей направил грамоту Василию I, упрекая его в неверности. Грамота давала наглядное представление о роли бояр в управлении Московским государством. Едигей хвали Федора Кошку, отстаивавшего в думе традиционную политику подчинения татарам и ругал сына Кошки казначея Ивана Кошкина, не желавшего посылать дань в Орду. Василий I, по утверждению Едигея, покорно следовал всем советам — «слову и думе» своего боярина-любимца. (Кошкины были прямыми предками бояр Романовых).
Церковная смута, происходившая при Дмитрии Донском, завершилась поражением великокняжеской власти. Василий I не помышлял о том, чтобы поставить на митрополию доверенного чиновника. Русскую церковь возглавил Киприан, византиец славянского происхождения. В отличие от своего предшественника Алексея, он не собирался подчинять церковную политику целям Москвы. Восстановив единую церковную организацию на всей территории Руси и Литвы, Киприан старался потушить религиозную рознь и ради этой цели первым предложил объединить православную и католическую церковь в пределах Литвы. Гибнущая Византийская империя давно искала пути к военному союзу с католическим Западом. Покровитель Киприана император Иоанн V принял католичество, рассчитывая на поддержку Рима. Патриарху пришлось смириться с таким неслыханным отступничеством монарха. Идея унии давно обсуждалась в европейских столицах, и Киприан надеялся впервые практически осуществить на практике унию в своей митрополии. Поскольку в Москве никаких католиков не было, унию предполагалось ввести, по-видимому, только на территории Литвы и Польши. Литовский великий князь Ягайло, ставший польским королем в 1386 г., сменил православную веру на католическую. Он с полным основанием рассчитывал на то, что уния поможет ему насадить католицизм в пределах Литвы. Ягайло выступил как инициатор унии вместе с Киприаном. Однако патриарх отклонил их предложение. В Москве идея унии вызвала настороженное отношение. Василий I на всякий случай воспретил поминать имя императора на богослужениях в Успенском соборе. Патриарх был встревожен этим и отправил в Москву обширное увещевательное послание. При Василии I Москва все больше втягивалась в орбиту литовского влияния. Киприан использовал весь авторитет церкви, чтобы не допустить войны между Литвой и Русью. Население Смоленского княжества тщетно просило Москву о помощи в войне с литовцами. Василий I отклонил призывы Смоленска. В 1401 г. Литва завоевала Смоленскую землю. Литовское нашествие грозило Пскову. Москва отказала в помощи также и псковичам.