Киприан оставил заметный след в истории русского летописания. Составленный при его дворе «свод 1408 г.» явился, по существу, первым московским летописным сводом общерусского значения. Характерной чертой свода, законченного уже после смерти Киприана, было критическое отношение к Дмитрию Донскому. Назначив своего любимца Митяя митрополитом, князь положил начало долгой церковной смуте. «Повесть о Митяе», включенная в свод, изображала деятельность претендента в сатирическом свете. Составитель свода резко осудил князя Дмитрия и владыку Алексея за вероломство в отношении тверского князя, которого пригласили в Москву и, нарушив клятву, арестовали.
Киприан предал анафеме князя Дмитрия накануне его похода против Мамая. О Мамаевом побоище грек узнал в Киеве по слухам. Знаменитая битва была в глазах митрополита-изгнанника маловажным событием. В своде 1408 г. ход битвы описан кратко и тусклым штампом («бысть… брань крепка зело и сеча зла»). Летописец не упоминает имени героя битвы Владимира Андреевича. Лишь рассказ о погибших в битве воеводах носит конкретный характер: сводчик включил в текст источник церковного происхождения — синодик побиенных на поле Куликовом.
Значительно подробнее, чем Куликовскую битву, летописец описал злополучное нападение на Москву Тохтамыша в 1382 г. На Дону Дмитрий победил Мамая, который отнюдь не был «царем» Орды. Его мужество подверглось испытанию, когда на Русь нагрянул хан. Князь Дмитрий, «слыша, что сам царь (Тохтамыш. — Р. С.) идет на него всею силою своею, не ста на бой, ни противу его поднял русы… но поеха в свой град на Кострому». Летописец не счел нужным сослаться на необходимость собрать полки. Его слова ставили под сомнение доблесть князя Дмитрия Донского. Сводчик упоминает имя князя Остея, внука литовского князя Ольгерда, взявшего на себя оборону Москвы и погибшего от рук татар. Он указывает на активные действия князя Владимира Андреевича, разбившего татарские разъезды под Волоколамском. Но о Дмитрии лишь замечает, что тот оставался в Костроме ничего не предпринимая. В момент татарского нападения Москву покинул не только Дмитрий Иванович, но и Киприан. Сведения об этом в летописи не фигурировали. Киприан укрылся в Твери, что дало Дмитрию Донскому повод ко вторичному изгнанию Киприана за рубеж.
По традиции летописцы сопровождали известие о «преставлении» государя панегириком в его честь. В московском своде 1408 г. кончине Дмитрия Ивановича уделено совсем немного строк, нет указания на его воинские заслуги, победу на поле Куликовом, отсутствует перечень его добродетелей.
Более чем сдержанно относясь к православному московскому князю, автор свода слагает хвалу «безбожному» язычнику Ольгерду, с помощью которого Киприан в свое время занял киевскую митрополичью кафедру. Ольгерд, подчеркивал летописец, всех литовских князей "превзыде властию и саном, но не пива и меду не пиаше, ни вина, ни кваса кисла, и великоумство и възддержание приобрете себе, крепку думу от себе. На войне Ольгерд побеждал, потому что «не толма силою. Елико уменьем воеваше». С преемниками Ольгерда Киприан поддерживал дружеские отношения до конца жизни. В глазах Киприана, действия Дмитрия Донского грозили расколом единой церковной организации, так как он старался превратить общерусскую церковь в московскую. Действия литовских князей до поры до времени не мешали митрополиту управлять общерусской церковью и расширять ее пределы. Это и определило необъяснимую на первый взгляд тенденциозность свода 1408 г.
Благодаря Киприану связи русской церкви с Византией расширились. Митрополит позаботился о проведении на Руси литургической реформы патриарха Филофея. Киприан исповедовал идеи нестяжания и исихазмии, плодотворно воздействовавшие на развитие русской духовности. Усиление византийского влияния в XIV в. ощущалось в разных областях культуры. Живопись Феофана Грека и его учеников явилась самым ярким тому примером.
После смерти Киприана в 1406 г. митрополичий стол занял грек Фотий, прибывший в Москву из Константинополя в 1410 г. За время церковного безначалия имущество митрополичьего дома понесло немалый ущерб и Фотию пришлось употребить массу усилий, чтобы вернуть церкви утраченные земли и богатства. Аналогичные попытки, предпринятые в пределах Литвы, не привели к успеху. Вскоре же литовский князь Витовт изгнал Фотия из Киева. Десятилетие спустя сближение Руси и Литвы позволило Фотию восстановить единство русской митрополии.
Василий I избежал необходимости вновь делить московскую вотчину и прочие великокняжеские земли. Его первенец княжич Иван скончался в двадцатилетнем возрасте. Три других сына умерли во младенчестве. В живых остался пятый сын Василий. Великий князь «приказал» сына Василия своей жене Софье Витовтовне. Вдовствующая княгиня-мать Софья Витовтовна не могла исполнить роль главы княжеской семьи, так как не пользовалась авторитетом у деверей — старших удельных князей. Необходим был человек, который родительским авторитетом мог бы снова объединить гнездо потомков Дмитрия Донского. Выбор Василия I пал на великого князя литовского Витовта. Витовт находился в зените своего могущества. В точки зрения иерархической Витовт стоял на одном уровне с московскими государями, потому удельные князья могли признать его «братом старейшим» без ущерба для своей чести. По завещанию Василий I «приказал» сына и жену «тестю великому князю Витовту» и нескольким братьям, которым доверял.
Смерть Василия I 23 февраля 1425 г. повлекла за собой рознь в княжеской семье. Передача трона десятилетнему Василию II вызвала протест его дяди Юрия Дмитриевича. Сразу после смерти Василия I митрополит Фотий по распоряжению великой княгини и бояр передал приглашение князю Юрию прибыть в Москву и присягнуть на верность племяннику. Однако Юрий, направлявшийся в столицу, свернул с дороги и уехал в Галич. Вскоре же он предложил московским властям заключить краткое перемирие. Предложение князя было равнозначно объявлению войны.
Московское ополчение составляло ядро русской армии на поле Куликовом. Раздел московской вотчины раздробил московскую рать. Василий I, не обладая военными талантами, ставил во главе полков братьев. Участие во всех походах обеспечило высокую боеспособность удельных войск. Князь Юрий снискал славу доблестного воеводы. Он отличился в походе на Нижегородское княжество, когда нижегородские князья при поддержке татар вернули себе столицу, заняли Булгары за Волгой. Как заметил летописец, «никто же не помнит, (чтобы) толь далече воевала Русь татарскую землю». В дальнейшем Юрий княжил в Новгороде Великом. Если бы Юрию удалось в 1425 г. привлечь на свою сторону удельные полки, он имел бы шансы одолеть племянника. Однако московские бояре опередили его. Они выслали к Галичу рать, к которой присоединились полки Андрея, Петра и Константина Дмитриевичей. Оставшись в одиночестве, Юрий Дмитриевич бежал в Нижний Новгород. Князь Андрей двинулся следом за Юрием, но постарался не доводить дело до битвы. С миротворческой миссией к Юрию в Галич многократно выезжал митрополит Фотий. Удельный князь собрал не только воинских людей, но и «чернь всю», желая произвести впечатление на Фотия, но последний не испугался, а промолвил: «Сыну, не видах столико народа в овчих шерьстех, вси бо бяху в сермягах». Народ в сермягах не мог участвовать в войне и в расчет не принимался. Легенда гласит, что митрополиту не удалось смирить Юрия, и он покинул Галич. Тут в уделе начался «мор на людей». Князь убоялся «гнева Божия», вернул Фотия и согласился на мир. Юрий не отказался от своих честолюбивых планов, но обязался «не искать княжения великого собою, на царем (на суде в Орде. — Р. С.), которого царь (хан. — Р. С.) пожалует, тот будет князь великии Владимирский…» Юрий уповал на Орду. Софья с сыном надеялись на литовскую подмогу. В письме к ливонскому магистру Витовт писал: «Великая княгиня московская сама недавно была у нас и вместе со своим сыном, землями и людьми отдались под нашу защиту».