Рузвельт был нетерпеливым поборником программы быстрого вооружения, уже в апреле 1914 года он одобрил решение об усилении военно-морского флота США до величайшего в мире, но все время наталкивался на трусливый, нерешительный и наивный пацифизм своего начальника — министра. При вступлении США в войну Рузвельт все время энергично пытался устранить бюрократические препятствия при вооружении флота. Озадаченный показателями деятельности немецких подводных лодок, он стал агитировать в США и Англии за создание минного барьера между Шотландией и Норвегией. Во время совещаний в Вашингтоне по вопросу условий капитуляции он выступил как ярый сторонник безоговорочной капитуляции немецкого флота.
В годы войны Рузвельт, постоянно имея перед глазами пример своего кузена Теодора, вел напряженную, часто скудную жизнь. Во время инспекционной поездки по Англии, Франции и Италии он возложил на себя настолько изнурительную, непосильную программу, что надорвал свое здоровье. На обратном пути из своей уже одиннадцатой поездки по Европе у него из затяжного гриппа развилось опасное двустороннее воспаление легких, так что 14 сентября 1918 года в Нью-Йорке его вынесли на сушу на носилках. Когда он в середине октября, наполовину выздоровев, хотел попросить у Вильсона разрешение лично поступить простым солдатом в военно-морские силы, Вильсон сообщил, что уже слишком поздно, так как немецкий рейхсканцлер Макс Баденский заявил о прекращении военных действий. Война, надо полагать, скоро закончится, так считал Вильсон. Поэтому Рузвельту оставалось добиваться через своего министра разрешения на поездку в 1919 году еще раз на два месяца в Европу, на этот раз, чтобы проконтролировать там демобилизацию на флоте и продажу оборудования флота Соединенных Штатов. О мирных переговорах в Версале он отзывался от случая к случаю. Убежденным, если не догматичным приверженцем Лиги Наций он стал, вероятно, в конце февраля 1919 года, когда Вильсон во время их совместного возвращения в США познакомил его с основными принципами этой организации.
Рузвельт не был бы честолюбивым политиком, каким он уже стал, если бы в связи с окончанием войны не думал о своем собственном политическом будущем. Он мог, но не хотел оставаться вечным статс-секретарем, кроме того, он ясно видел, что в мирное время снова станет заниматься обычной, ничего не значащей политической деятельностью. Что касается его происхождения и политического прошлого, то ему представлялись две возможности, которые он и во время войны никогда не упускал из вида: пост губернатора в штате Нью-Йорк или федерального сенатора от этого штаба в Вашингтоне. Еще в 1914 году он без категорической поддержки Вильсона пытался как кандидат от демократической партии участвовать, в предварительных выборах на пост федерального сенатора, но натолкнулся на решительное сопротивление Таммари-Ходла и босса Чарльза Мерфи и потерпел позорное поражение. Партийная машина покровительствовала американскому послу в Германии Джеймсу Джерарду и добилась его победы на предварительных выборах даже в отсутствие посла. Боссам потом стало известно, что Джерард не имел шансов на собственных выборах против кандидата от республиканцев.
Это событие постепенно привело к решающему повороту в отношении Рузвельта к нью-йоркским партийным боссам, без которых будущая политическая карьера была бы немыслима. Рузвельт понял, что в штате Нью-Йорк он не мог делать политику без партийных боссов, а боссы из Нью-Йорк-сити осознали, что только он может им гарантировать большинство в сельском Нью-Йорке, а значит, и во всем штате. Обе стороны призадумались. Рузвельт расширил свои многообразные возможности для патронажа, например, на верфях Бруклина, а также среди известных людей из свиты Таммани-Холла; 4 июля 1917 года произошло своего рода «примирение», когда Рузвельт после одной речи перед нью-йоркскими боссами сфотографировался вместе с Мерфи; летом 1918 года и сторонники Таммани заговорили о нем как о кандидате от демократической партии на выборах губернатора. Это предложение Рузвельт после долгих колебаний отклонил, так как считал, что если он оставит свой пост в это время, то это может быть истолковано как непатриотический шаг. Такое развитие событий не означало конца всех натянутых отношений и трений, но оно было все же выражением определенного политического порядка, возникшего из понимания взаимозависимости.