Во время оккупации Рейнской области в марте 1936 года Черчилль больше не верил, что можно будет избежать войны. Мысли об альянсе завели его в область авантюрных представлений, одним из которых была идея просить Советский Союз о предоставлении военно-морских баз на Балтийском море. Вскоре у него появились серьезные сомнения в том, не работает ли время против западных стран и достаточно ли одного понятия «немецкая угроза» как основы для европейской политики. Во всяком случае, в начале 1937 года он ратует в узком кругу за скорую войну с гитлеровской Германией («чем раньше, тем лучше»), а годом позже он — вопреки мнению президента Бенеша — видел единственную возможность уберечь Чехословацкую республику — незаменимое звено в блокадном фронте — от внутреннего развала в войне, «которую желательно было бы начать немедленно, не откладывая на следующий год». Идея «Великого альянса» вспыхнула еще раз, когда в октябре 1938 года после Мюнхенского соглашения повсюду громко зазвучал призыв к военному союзу с СССР и Черчилль усмотрел в очищенной Сталиным России «элемент мира и стабильности», а в победоносной Испании генерала Франко, напротив, «трамплин для немецкой агрессии». Насколько нереалистичными были его планы, связанные с альянсом, стало ясно летом 1939 года, когда Польша, несмотря на огромную опасность и сильнейшее давление, отказалась принять помощь и стать под защиту Советского Союза. Европейская действительность тридцатых годов была чрезвычайно сложной, чтобы к ней можно было подступиться с простыми формулами и рецептами. В определенной степени можно было бы сказать, что Черчилль не смог предложить официальному двойственному курсу правительства — вооружение плюс поиск общеевропейской безопасности — никакой практической альтернативы, а слабая конструкция «Великого альянса», составленная из отдельных, взаимоисключающих друг друга частей, уже заранее была рассчитана на краткосрочное действие и поэтому оказывала не «продолжительное и устрашающее действие», а напротив, провоцировала войну. Похоже, что предложенная Черчиллем в его воспоминаниях о второй мировой войне формула союза [ «Мы хотим соединиться (с Советским Союзом) и свернуть Гитлеру шею»], указывает именно на такой вывод.
И даже тогда, когда, учитывая опыт дальнейшего хода истории, пришли к выводу, что эта «перенесенная на более ранний срок» превентивная война была бы наиболее разумным решением, ему ставили в вину, что его представления о роли, которую должна была играть Англия в международной политике и внутри союза, в который она стремилась, были совершенно нереальными. Не помогла в этом и историческая перспектива: Британская империя, связанная обязательствами со всем миром, пресыщенная и сверхтребовательная, давно перешагнула пик своей мощи; огромные усилия, предпринимаемые ею для вооружения, оказались недостаточными, чтобы установить Pax Britanica — британский мир на Европейском континенте, — опираясь только на военно-политическую мощь. В оценке своих средств и возможностей, а вместе с тем и в необходимом повышении «военного порога» «торговец скобяным товаром» и «владелец похоронного бюро», Болдуин и Чемберлен, были гораздо прозорливее, чем потомок Мальборо.
Независимо от вопроса, какое влияние мог оказать Черчилль на правительство и его военную политику в течение тридцатых годов, сегодня существует мнение, что он не имел значительной поддержки ни в парламенте, ни в обществе, будучи одинок в проведении своих идей. Как отмечал один из его биографов, «в течение всех этих десяти лет Черчилль был почти всегда одинок, отстаивая идею перевооружения, и ни вторжение Гитлера в Рейнскую область, ни захват Муссолини Абиссинии… ни даже аннексия Австрии не принесли ему признания». О том, что отношения Черчилля с «общественным мнением» в тридцатые годы были очень неоднозначными, что в индийском, абиссинском и испанском вопросах он плыл против течения, уже говорилось не раз, и в этом нет сомнения. С другой стороны, обстоятельства были слишком сложны, чтобы говорить о последовательном противлении. Островное положение Англии и выработавшаяся привычка существовать в какой-то степени изолированно от остального мира сделали британцев народом, который во времена кризиса и в моменты национальной угрозы инстинктивно сплачивается и без видимого внешнего принуждения занимает единую оборонительную позицию. Антагонистическое противостояние с Германией было предопределено единодушным неприятием национал-социализма как варварски-антилиберальной угрозы собственным ценностям, болезненно пережитой всем обществом в первой мировой войне, развязанной пруссачеством и германским милитаризмом. Если Черчилль предостерегал общество от угрозы со стороны Германии и немецкого вооружения, он мог быть уверенным, что будет понят и поддержан им. Никто, в том числе и сторонники немецких притязаний на пересмотр итогов войны, не сомневался в том, что перевооруженная Германия представляла бы собой опасность для европейского мира, и только немногие верили, что Англия смогла бы сама выстоять в новой войне.