По понятным причинам его усилия в привлечении США в «Великий альянс» увенчались большим успехом. Под влиянием сильных «интернационалистических» групп начиная с октября 1939 года ^мишнее законодательство о нейтралитете постепенно стало изменяться, пока в 1941 году не было окончательно отменено законом о ленд-лизе. США с самого начала не колеблясь находились на стороне Англии, а после поражения Франции были готовы поддержать британские, а с августа 1941 года — и советские военные действия, упорно стараясь оказывать им любую помощь за исключением своего непосредственного участия в боевых операциях. Так называемая атлантическая встреча Черчилля и Рузвельта в августе 1941 года, сопровождавшаяся помпезным освещением в прессе, закончилась подписанием «Атлантической хартии», которая должна была способствовать солидарности обеих стран и подготовить эффективное вступление Соединенных Штатов в войну.
Если в военных действиях 1940 и начала 1941 годов Черчилль с «одиноко» борющейся Англией находился в центре событий и определял их ход, будь то убедительная победа в «битве за Британию» или демонстративный удар, направленный на французский флот в Мерс-эль-Кебире 3 июля 1940 года с атаками на итальянцев в Ливии или Средиземном море, подчеркивавший собственную военную инициативу Англии (ради которого Черчилль предложил четырнадцатью днями ранее «всего навсего» «союз» обеих стран), будь то другие доказательства «нерушимого наступательного духа» Англии, например, участие ее в дакарской и сирийской кампаниях, то возникший после нападения Германии на Советский Союз и Японии на Перл-Харбор «Великий альянс» означал уход Англии с главных ролей и подчинение ее стратегическим планам более мощных держав. После преодоления патовой ситуации руководство войной перешло к несравненно более сильным партнерам по союзу, и Черчилль вернулся к той же формуле, которую он уже использовал в мае 1940 года при образовании коалиции: «Нашей целью является уничтожение Гитлера, это и ничего другого». Эта цель касалась непосредственно интересов Черчилля, в то время как Сталин и Рузвельт имели свои представления о будущем мировом порядке, в котором Британской империи отводилась в Европе и за океаном несколько другая роль, чем та, которую хотелось видеть Черчиллю, заявившему в 1942 году, что премьером становятся не для того, чтобы ликвидировать империю.
Можно не без основания назвать политическое мировоззрение Черчилля историческим: он мыслил историческими категориями и в истории искал ответы на вопросы современности. Эта тяга привела его к идее создания «Великого альянса», имевшего в истории аналог — это был союз, уничтоживший в свое время державу Людовика XIV. Неудивительно поэтому, что Черчилль подходил и к своим сегодняшним партнерам по союзу с теми же понятиями, что существовали в прошлом; он был в плену тех желаний и представлений, нереальность которых он осознал — если только вообще осознал — намного позже. Как «полуамериканец» по происхождению он хотел видеть в США прежде всего государство, принадлежащее к «англоязычным народам», блудного сына британской семьи, который принимал бы добрые советы и вновь вернулся в оставленную им семью для выполнения общего дела — сохранения англосаксонского мира. Лишь постепенно он смог. осознать, что такие духовные связи играли в Америке Рузвельта весьма незначительную роль, что США ни в коем случае не собирались стать опорой Британской империи, а наоборот, стремились по возможности представлять свои собственные, часто очень жестокие, интересы. Его личные отношения с Рузвельтом также несколько изменились; на конференциях в Тегеране (1943) и Ялте (1945) британский премьер играл роль лишь младшего партнера американского хозяина. Немногим отличались его отношения со Сталиным.