В отношениях с последним Черчилль проявил детскую веру в силу «личной дипломатии», в собственную способность устанавливать «дружеские доверительные отношения», имея в виду в будущем привлечь Россию также к «конструктивному сотрудничеству». Легенда о том, что его отношение к Советам было двойственным, лишена всякого основания. До самого конца войны с гитлеровской Германий «мозг с одной извилиной», как называли Черчилля, был просто не в состоянии выдумывать закулисные и коварные шахматные ходы, хотя и страдал от недоверия своих советских партнеров, которые, естественно, не могли забыть его прежней роли протагониста антисоветской военной интервенции. Еще в январе 1945 года Черчилль убедил Сталина первым нанести удар по центральной части германской территории и таким образом помочь западным державам. Он приветствовал участие Советского Союза в оккупации Германии. Когда в феврале 1945 года Черчилль вернулся из Ялты, он заявлял не только в нижней палате, но и в своем узком кругу, что ни одно правительство не проявило такой верности договору, как советское; он ни в малейшей степени не сомневался в искренности маршала Сталина и в его доброй воле к сотрудничеству. Ради выполнения союзнического долга, которому он отдавал свое время и здоровье, совершая частые перелеты во все страны света, он в катынском вопросе пошел на конфликт с польским правительством в изгнании; насильственная репатриация антикоммунистически настроенных советских граждан также нашла у него полную поддержку; все предостережения он отклонял, ссылаясь на стереотипное утверждение о том, что Советский Союз был необходим в деле разгрома гитлеровской Германии. Черчилль был готов согласиться с некоторыми требованиями Советского Союза, хотя ликвидация польского правительства в изгнании, на чем настаивал Советский Союз, прошла не очень легко, в отличие от подписанного союзниками без колебаний процентного «разделения» Балканских государств.
Все же в отношениях с «дядюшкой Джо» оставался один спорный момент, который невозможно было обойти, несмотря на многочисленные уверения в доброй воле, — это был второй фронт во Франции, открытие которого уже с осени 1941 года все настойчивее требовали Москва и значительная часть британской общественности. Сопротивление Черчилля, вызвавшее как внутриполитические разногласия, так и нарастающее напряжение с американцами, ни в коей мере не было связано с приписываемыми ему некоторыми исследователями намерениями столкнуть друг с другом германские и советские армии, чтобы потом, с удовлетворением потирая руки, самому победоносно вступить в Европу. Это сопротивление было тем опытом, который он вынес из первой мировой войны, — основанным на страхе перед новой позиционной войной во Фландрии, на воспоминании о миллионах погибших британских солдат, «жевавших колючую проволоку» на Западном фронте. Как и тогда, Черчилль имел обо всем этом собственное мнение, которое он хотел реализовать, общаясь с американцами и стараясь изменить их негативное отношение к его предложениям. В одном он был твердо убежден уже в июле 1940 года: «Гитлер может быть разбит только налетом самых тяжелых бомбардировщиков, наносящих свой удар по нацистской территории».
Главным образом под влиянием «научного консультанта» Линдемана (который вместе с Бивербруком и Бракеном организовал «собственный», тайный военный кабинет) стало быстро продвигаться начатое давно строительство мощной бомбардировочной авиации, и уже в мае 1942 года состоялся первый налет на немецкий город Кельн. Какие-нибудь мотивы возмездия при проведении этой стратегической воздушной атаки, направленной, как писали, «в значительной степени на немецкие рабочие кварталы», не играли здесь ни малейшей роли, хотя в пропагандистских целях они все же выдвигались. Черчилль и Линдеман, как это было доказано уже после окончания войны, были введены в заблуждение элементарными расчетами. Но противники Германии ошиблись, считая, что немцы не обладали большой моральной силой. На деле эта сила не была сломлена и тогда, когда уже не существовало немецкой военной промышленности, когда практически уже не было ни одного неразрушенного крупного немецкого города. Тем не менее воздушные налеты продолжались до апреля 1945 года. Последним кульминационным пунктом их была массированная бомбардировка союзниками Дрездена, переполненного беженцами, в ночь на 14 февраля 1945 года, проведенная по личному приказу Черчилля. В общей сложности спланированная Черчиллем и Линдеманом воздушная война в сердце Европы разрушила города с тысячелетней культурой и стоила жизни по меньшей мере 600 000 человек.