С трехлетнего возраста он постоянно сопровождал своих родителей в их поездках по Европе. Таким образом он познакомился с Англией, Францией, Голландией, Германией, Швейцарией и Норвегией. В 1887 году в связи с визитом отца к президенту-демократу Гроверу Кливленду он, будучи пяти летним ребенком, впервые посетил Белый дом. Сокрушаясь от бремени ответственности, президент, прощаясь с мальчиком, выразил желание, чтобы он никогда не стал президентом США.
До четырнадцати лет Рузвельта воспитывали гувернантки и репетиторы, которые учили его чтению, письму, счету, латинскому, французскому и немецкому языкам, дали некоторые знания из европейской истории. Только в девять лет ему пришлось впервые иметь дело с народной школой в Германии, когда родители отдыхали в Бад-Наугейме. Его родители имели библиотеку, и хотя он любил копаться в книгах о парусных кораблях, морских боях, ловле китов и о древней морской торговле с Китаем, он представлял собой нечто иное, чем интровертивный книжный червь. Его живой интеллект пополнялся больше рассказами родителей и деда по материнской линии, рассматриванием ценной коллекции марок своей матери, а также конкретными личными переживаниями и сведениями из прочитанных книг.
1896 год стал годом глубоких изменений в жизни Рузвельта: в 14 лет он поступил в одну из привилегированных частных школ страны в Гротоне, небольшом местечке северо-западнее Бостона. Руководителем и духовным наставником этой элитарной школы, основанной по английскому образцу, был епископальный священник Эндикот Пибоди, о котором Рузвельт в 1934 году писал в своих воспоминаниях: «Пока я живу, влияние доктора Пибоди и его жены означает и будет означать для меня больше, чем влияние любых других людей, за исключением отца и матери». Для Пибоди в его школе, где 110 юношей в течение четырех лет получали образование, идеалом воспитания был истинный джентльмен-христианин. Для этой цели он объединил классически гуманитарный учебный план со строгим религиозным обучением, аскетическим образом жизни, пунктуально регламентированным распорядком дня и чрезвычайно разнообразными спортивными упражнениями. Сам же он представал перед учениками как олицетворение мудрого изречения: «В здоровом теле — здоровый дух». Прежде всего, он постоянно проповедовал ученикам об ответственности за общество и отечество как за единое целое, чувство долга перед обществом должно быть выше личных интересов. Но это моральное наставление оставалось собственно абстрактным, ибо о политико-экономической системе США и процессе политического волеизъявления в своей стране учащиеся узнавали слишком мало.
Единственному в семье ребенку, Рузвельту перестройка на спартанский образ жизни в группе давалась нелегко, но он воспринимал это спокойно. Он пытался добросовестно подчиняться требованиям, которые предъявляли Пибоди и учителя, и прежде всего стремился к успехам в спорте. Но, к сожалению, у него был слишком маленький вес, чтобы достичь выдающихся успехов в самых престижных и предпочтительных для Пибоди командных играх, таких, как футбол, баскетбол, хоккей и гребля. Этот факт так ранил его тщеславие, что Рузвельт стал прилагать все усилия к тому, чтобы добиться успехов и стать непревзойденным мастером хотя бы в одном упражнении — «high kick», которое причиняло очень сильную физическую боль. Смысл его заключался в том, чтобы по возможности на большой высоте попасть головой в подвешенный горшок. В целом Рузвельт был нормальным и старательным учеником, который не выделялся ни своими успехами, ни спортивными достижениями. На втором году обучения ему был вручен приз за пунктуальность, затем он «заработал» несколько порицаний, чтобы не слыть карьеристом. Так, однажды он принял участие в летнем лагере для непривилегированных мальчиков из Бостона, а в другой раз периодически опекал одинокую 84-летнюю цветную женщину, жившую вблизи Гротона. В последний, самый счастливый год учебы он обрел значительную уверенность в своих силах. Его достижения в учебе улучшились — в конце он даже получил приз за успехи в латинском языке. Свои организаторские качества он мог доказать, исполняя обязанности надзирателя в спальном зале и снабженца баскетбольной команды.