И в учебе Рузвельт претворял в жизнь надежды, которые могли возлагаться на джентльмена его происхождения, — не обязательно академический блеск, но успех, который не должен быть ниже определенного стандарта. Хорошо подготовленный в Гротоне, он за три года выполнил всю программу, рассчитанную на четыре года, для получения степени бакалавра искусств со средней оценкой «удовлетворительно», так что последний год в Гарварде он мог посвятить себя полностью работе в качестве главного редактора. Ни один из предметов и никто из преподавателей, казалось, не произвели на него особого впечатления. Он записался на большинство лекций по истории, в основном по новейшей истории США и Европы. Наряду с этим он занимался еще различными аспектами народного хозяйства и науки о государстве, философией, искусствоведением, английской, французской и латинской литературой, палеонтологией, геологией и риторикой; своего рода всеобъемлющее обучение — уже известная рузвельтовская склонность к более обширному многообразию не противоречила вообще научной концентрации на одном деле.
Как политический деятель он не был в этот период интересен. Его партийная лояльность колебалась между семейной демократической традицией и личным восхищением своим республиканским кузеном Теодором Рузвельтом, который, будучи вице-президентом, в 1901 году стал преемником убитого президента МакКинли и потом на выборах в 1904 году собственными силами гарантировал себе пост президента на четыре последующих года. Помимо всеобщего требования в духе «noblesse oblige»[1] — чувствовать себя ответственным за всеобщее благо — студент еще не развил в себе основных политических взглядов, которые были бы достойны этой крылатой фразы. Он проявлял черты характера возможного политического значения, которые позднее стали ярко выраженными, такие, как честолюбие, активная энергия, хорошая память, широкий спектр интересов, умение сходиться с людьми, воля к руководству и упорство.
Упорство проявил он на последнем курсе и в личной жизни, когда, несмотря на решительный протест столь же волевой матери Сары, добился своего, женившись на Элеоноре, дальней родственнице в пятом поколении из Гудзонской долины и племяннице президента Теодора Рузвельта. Сара Рузвельт после смерти мужа в 1900 году всю свою любовь сконцентрировала на единственном сыне; чтобы быть ближе к нему, она даже сняла дом в Бостоне. Непреклонное поведение сына шокировало ее. Наконец, смирившись с неизбежным, она стала играть доминирующую роль в домашнем хозяйстве молодой семьи. Если сын в будущем принимал присутствие и привычки обеих женщин как факт, то впечатлительная, интеллигентная и мягкосердечная Элеонора в этой ситуации видела ущемление ее самолюбия. Свадьба в марте 1905 года благодаря присутствию Теодора Рузвельта явилась большим общественным событием в Нью-Йорке; жених и невеста полностью оказались в тени президента, который, как подметили насмешники, на каждой свадьбе склонен был изображать жениха. Летом 1905 года молодожены предприняли длительное свадебное путешествие по Европе, посетив Англию, Францию, Италию, Швейцарию и Германию.
После возвращения молодая пара, материально обеспеченная в связи с унаследованным состоянием в 200 000 долларов, обосновалась в Нью-Йорке, сначала по соседству, а потом бок о бок с Сарой Рузвельт. Рузвельт возобновил без особого энтузиазма начатую осенью 1904 года учебу в Колумбийском университете на юридическом факультете. Он со своим наблюдательным умом, подпитывавшимся личными контактами и продвигавшимся от частного к общему, не мог быть в восторге от юридических абстракций. Как и в Гарварде, он закончил учебу как обязанность со средними результатами. Когда он через три года сдал экзамен при нью-йоркской адвокатуре, то не стал заканчивать академию, а поступил на службу благодаря хорошим связям в качестве референта в одну пользовавшуюся хорошей репутацией нью-йоркскую адвокатскую контору, которая по иронии судьбы специализировалась на том, чтобы избавить крупных предпринимателей от ужесточенных законов картелей, инициатором которых когда-то был Теодор Рузвельт. Однако к этому референт не имел никакого отношения, он мог заниматься мелкими делами канцелярии до передачи дела в городской суд. И вот тут Рузвельт накопил важный опыт. Впервые в жизни он соприкоснулся очень близко с другой, теневой стороной американского общества. При подготовке дела для городского суда он познавал жизненный мир, образ мышления маленького человека и бедных слоев населения, их нужды, страх за свое существование — все, что ему самому было чуждо, их жестокую, часто бесперспективную борьбу за место под солнцем.