Присоединив отремонтированную трофейную каравеллу к своей флотилии (судно назвали «Грейс оф Год», то есть «Благодать Божья»), Джон Хокинс приказал капитанам идти дальше на юг, в сторону Зеленого Мыса. 18 ноября корабли достигли устья реки Сенегал. Здесь генерал решил начать охоту за туземцами, поскольку в Вест-Индии рабы из Сенегала ценились особенно высоко. В качестве объекта нападения избрали деревню, лежавшую в шести милях от побережья. Ночью, за два часа до рассвета, на пляж высадились от ста до ста пятидесяти солдат и матросов, которыми командовали Хокинс и Дадли. Но когда англичане ворвались в деревню, оказалось, что туземцев кто-то предупредил и они успели покинуть ее.
Обыскав окрестности, матросы смогли обнаружить лишь девятерых женщин и детей. Позже поймали еще двух стариков. Разочарованные скудостью захваченной добычи, налетчики подожгли покинутые дома. Неожиданно в лесу забили барабаны и на работорговцев со всех сторон посыпались отравленные стрелы. По свидетельству Роберта Баррета, 25 человек было убито или ранено. Среди раненых оказались сам Хокинс, шкипер «Джудит» и капитан Дадли.
Отступив к берегу моря, англичане отпустили четверых стариков и старух, а остальных африканцев спешно переправили на борт трофейной португальской каравеллы.
Раны, полученные участниками экспедиции, оказались гораздо опаснее, чем предполагалось вначале. Через два дня больше десяти человек заболели, и корабельные врачи ничем не могли им помочь. Через неделю восемь моряков и солдат, включая шкипера барка «Джудит», умерли в страшных мучениях. Только Хокинсу и Дадли посчастливилось выжить: по данным Джоба Хортопа, пушкаря с «Джизес оф Любека», один из негров очистил их раны от яда с помощью чеснока. Некоторые биографы Дрейка предполагают, что именно в это время генерал мог назначить своего кузена капитаном «Джудит».
Кто-то из африканцев рассказал Хокинсу о французах, торговавших с туземцами в соседних деревнях. Генерал предположил, что это могли быть те самые корсары, которые ограбили португальские каравеллы у мыса Бланко, и отправился со всей флотилией на их поиски. На следующее утро в районе Зеленого Мыса англичане заметили шесть французских судов. Французы предприняли попытку бежать, но корабли Хокинса легко настигли их и принудили лечь в дрейф. На борту пяти судов, снабженных каперскими грамотами и принадлежавших бретонцам и нормандцам, находились изделия из железа, предназначавшиеся для обмена с африканцами. Шестое судно оказалось каравеллой португальской постройки, и Хокинс предположил, что оно занималось пиратским промыслом (на нем размешался отряд французских солдат, а в трюме англичане нашли запас сухарей и португальскую одежду). Капитан каравеллы под пытками признался в различных разбойных действиях, после чего его команда была расформирована: матросов и солдат распределили по другим кораблям флотилии. Хокинс объявил, что присваивает приз себе, и приказал обеспечить его новой командой в составе шестнадцати человек.
Утром следующего дня один из французских капитанов, именуемый в английских источниках Бландом (возможно, его французское имя было План или Блондель), пожелал добровольно присоединиться к Хокинсу и участвовать в его дальнейших акциях на основе консортного соглашения. Таким образом, численность экспедиции выросла до девяти кораблей.
В районе мыса Рошу (на границе Сенегала и Гвинеи-Бисау) англичане повстречали португальский барк, пришедший с островов Зеленого Мыса. Обменявшись с его шкипером приветствиями и кое-какими товарами, Хокинс узнал от него, что южнее, в устьях рек Сан-Домингу и Риу-Гранди (современная Риу-Жеба), португальские работорговцы грузят на борт своих каравелл африканских невольников. Генерал почуял запах добычи и взял курс на устье реки Сан-Домингу. Поскольку большие корабли не могли войти в реку, он отправил туда барки «Эйнджел» и «Джудит», а также два пинаса под общим командованием Роберта Баррета. В этом рейде барком «Джудит» командовал Фрэнсис Дрейк.
24 ноября суда вошли в указанную реку. Там, согласно одному из английских источников, они подверглись обстрелу со стороны португальских каравелл. Переждав залп, англичане бросились в атаку. Португальцы числом до сотни, покинув свои суда, бежали на берег. Баррет, Дрейк и Дадли, имея под своим командованием 240 человек, бросились следом за ними. Неожиданно в бой на стороне португальцев вступили более шести тысяч туземцев. Потеряв четырех человек убитыми, имея много раненых, англичане вынуждены были отступить. Когда об этом узнал Хокинс, он пришел в ярость. По его мнению, Баррету не следовало высаживаться на берег: он должен был подняться вверх по реке, найти португальскую факторию и захватить все суда, которые базировались там. Вслед за этим генерал решил отправить на помощь своим людям судно «Уильям энд Джон», но из-за глубокой осадки оно не смогло преодолеть песчаный бар в устье реки. Тогда Хокинс послал Баррету приказ вернуться назад, прихватив с собой две или три покинутые португальцами каравеллы.