Укрывшись на одном из близлежащих островков, корсары два дня занимались рыбной ловлей и кренгованием пинасов. 16 октября Дрейк велел идти к селению Толу, расположенному на материке. В его окрестностях англичане нашли фруктовый сад. Несколько индейцев, слонявшихся поблизости, добровольно отдали им свои луки и стрелы, после чего снабдили незнакомцев продуктами и ценной информацией.
От Толу пинасы повернули в сторону Картахены. Проникнув через мелководный пролив Бока-Чика во внешнюю гавань обширной Картахенской бухты, корсары стали на якорь у живописного Острова Садов. Люди хотели высадиться на берег, чтобы отдохнуть и полакомиться свежими фруктами, но капитан не разрешил им покинуть пинасы.
— Это опасно, — сказал он. — Замечая незнакомые суда, испанцы всегда высылают солдат.
Дрейк оказался прав. Спустя три часа, проплывая мимо крайней оконечности острова, англичане попали под мушкетный огонь; один из матросов был ранен.
В тот же вечер пинасы вышли из гавани в открытое море на поиски добычи. На следующий день в двух лигах от входа в Картахенскую бухту был замечен испанский барк. Несколько матросов, находившихся на его борту, сдались в плен без сопротивления. Николс писал: «Мы захватили барк и нашли, что капитан с женой и лучшими пассажирами оставили его и бежали в сторону берега на шлюпке; по этой причине мы взяли его на абордаж без сопротивления, хотя они были хорошо обеспечены шпагами, щитами и пистолетами, не считая четырех железных пушек. Барк имел 50 тонн водоизмещения, десять матросов, пять или шесть негров, большой запас мыла и свежего мяса, и направлялся из Санто-Доминго в Картахену. Капитан его покинул, забыв шелковый флаг со своим гербом — видимо, из-за спешки».
18 октября корсары высадили всех пленных на берег, оставив при себе лишь трехлетнего негритенка. Со своим призом они снова вернулись в пролив, ведущий в Картахенскую бухту. В полдень на покрытом лесом мысе появились всадники с белым флагом. Они сопровождали писаря, которого губернатор дон Франсиско Баамонде де Луго прислал на переговоры с Дрейком. Поднявшись на борт, писарь сообщил, что администрация города благодарит англичан за уважительное отношение к пленным и спрашивает, не нуждаются ли они в свежих продуктах. Побеседовав с парламентером еще некоторое время. Дрейк понял, что испанцы просто морочат ему голову, пытаясь выиграть время и собрать силы для нападения. Когда писарь уехал, корсары стали готовиться к отплытию.
На рассвете следующего дня пинасы и трофейный барк отошли от побережья на три лиги и стали на якорь возле одного из островов. 20 октября впередсмотрящий заметил два легких фрегата, вышедших из Картахенской бухты. Один имел водоизмещение 58 тонн, другой — лишь 12, и их команды насчитывали в общей сложности не более тринадцати человек. Англичане взяли их примерно в лиге от Бока-Чики. Оказалось, что оба судна направлялись в Санто-Доминго, но в их трюмах ничего не нашли, кроме балласта. Призы были отбуксированы ближе к берегу, где стали на якорь недалеко от восточного бастиона городской крепости. Пленные моряки умоляли отпустить их на берег. Дрейк отдал им шлюпку с большего фрегата и позволил уйти.
Утром 21 октября на западном мысе опять появилась группа испанцев под белым флагом. Капитан взял один из пинасов и отправился на переговоры. Однако когда англичане находились в одном кабельтове от берега, испанцы вдруг развернулись и в испуге бросились в лесные заросли. Едва киль пинаса коснулся песчаного дна, Дрейк спрыгнул в волны прибоя и вышел на берег. Продемонстрировав испанцам, что он не боится их, капитан все же не стал искушать судьбу, махнул в сторону зарослей рукой и опять вернулся на борт пинаса.
Спустя короткое время испанцы отважились выйти из леса. На переговоры они отправили молодого человека, который вплавь добрался до пинаса и передал корсарам послание от губернатора Картахены. Последний спрашивал, с какой целью иностранцы появились у побережья.
— Передайте губернатору, что я хочу торговать с вашими людьми, — сказал Дрейк парламентеру. — У меня имеются олово, жесть, одежда и иные товары, в которых вы нуждаетесь.
Молодой человек доставил это сообщение на берег, но вскоре вернулся к англичанам с новым посланием.
— Король запретил обмениваться с иностранцами какими-либо товарами, кроме пороха и пуль, — заявил он.
— Я прибыл сюда из моей страны, чтобы обменять свои товары на золото и серебро, — сказал Дрейк, — и не намерен возвращаться, пока не исполню свое намерение. Сдается мне, что у вас не будет времени для сна, если вы откажетесь честно торговать со мной.