После такого заверения капитан подарил парламентеру красивую рубашку и позволил ему уйти. Молодой человек обмотал рубашку вокруг головы, чтобы не замочить ее, и, спустившись за борт, быстро поплыл к берегу.
Больше в тот день к англичанам никто не пришел. Пинас вернулся к захваченным кораблям, и на ночь капитан приказал вахтенным не отходить от заряженных пушек.
22 октября, едва забрезжила заря, вахтенные увидели два испанских корабля, направлявшихся к их стоянке. Все люди были подняты по тревоге и заняли свои места в пинасах. Было ясно, что дон Франсиско Баамонде де Луго выслал эти фрегаты, чтобы уничтожить корсаров и вернуть захваченные суда. Неожиданно ветер стих и паруса испанских кораблей обвисли, как тряпки. Пинасы же англичан могли идти на веслах. Дрейк разделил своих людей на два ударных отряда: один пинас он отправил под командованием Джона Оксенхэма в сторону вооруженных фрегатов, а сам с другим пинасом поспешил к оставленным на якоре трофейным судам, чтобы не дать испанским солдатам, пересевшим в каноэ, овладеть ими.
Испанцы все же опередили Дрейка и первыми оказались на борту призов. Но увести их под прикрытие крепостной артиллерии они не успели. Устрашенные воинственными кличами англичан, приближавшихся к ним на пинасе, испанцы побросали свое оружие — аркебузы, пики, рапиры — и в панике стали прыгать в воду. Пока они плыли к берегу, корсары поднялись на борт трофейных парусников и стали совещаться, что делать с ними дальше. Выслушав мнения своих матросов, смысл которых сводился к невозможности обеспечить призы достаточным количеством людей, Дрейк решил не возвращать их испанцам. В итоге один из призов был затоплен, а второй сожжен.
После этого пинас капитана отправился к отряду Оксенхэма. Последний маневрировал вблизи двух военных фрегатов, не пытаясь их атаковать. Неожиданно подул сильный ветер с моря, принудивший пинасы англичан сместиться к входу в Картахенскую бухту; таким образом, они очутились между испанскими фрегатами и побережьем.
— Заходим в бухту! — отдал приказ Дрейк.
Испанцы, увидев, что неприятель сам себя загнал в ловушку, на всех парусах бросились догонять англичан. Шторм между тем разыгрался не на шутку. Заняв позицию с наветренной стороны от вражеских фрегатов, корсары оказались в более выгодном положении. Поскольку ветер и волны помешали испанцам приблизиться к пинасам противника, они развернули свои фрегаты и ушли под защиту крепостных орудий во внутреннюю гавань Картахены.
Буря, сопровождавшаяся тропическим ливнем, не стихала в течение четырех дней. На пятый день, 27 октября, в бухту вошел еще один испанский фрегат. Заметив приближавшиеся пинасы с вооруженными людьми, испанцы тут же повернули к берегу и выбросили свое судно на пляж. При этом они предусмотрительно отцепили руль и забрали все паруса, без которых корсары не могли увести судно с собой.
Комендант крепости Бокерон, охранявшей вход во внутреннюю гавань, внимательно следил за событиями во внешней гавани и немедленно выслал для охраны фрегата роту солдат — как пеших, так и конных. Когда пинасы приблизились к пляжу, на который выбросился испанский парусник, из близлежащих зарослей по ним открыли огонь из мушкетов. В ответ англичане выпалили в сторону испанцев из своих вертлюжных пушек, развернулись и отошли на безопасное расстояние.
Поскольку внутри Картахенской бухты надеяться на добычу не имело смысла, Дрейк приказал выйти через пролив Бока-Чика в открытое море и, убрав мачты, укрыться за грядой скал Лас-Серенас, лежавших в двух милях от побережья. Там можно было подстерегать суда, шедшие в Картахену и обратно. Однако из-за сильного волнения, угрожавшего выбросить пинасы на скалы, от этой затеи пришлось отказаться. Англичане снова вошли во внешнюю гавань, в которой провели еще шесть дней.
2 ноября испанцы предприняли новую попытку захватить вражеские пинасы. Они выслали вперед баркас и большое каноэ, в которых находились вооруженные мушкетами солдаты гарнизона и индейцы с луками и стрелами. Как только корсары двинулись им навстречу, солдаты и индейцы выстрелили в них из мушкетов и луков, после чего отступили к берегу и скрылись в лесных зарослях. Одновременно два испанских пинаса и буксируемый ими фрегат вышли из внутренней гавани и пошли на сближение с англичанами.
Дрейку пришлось обороняться. Он велел сцепить оба своих пинаса носами и окружить их боннетами — защитными конструкциями, которые должны были помешать неприятелю вести прицельный ружейный огонь и взять английские суда на абордаж. Маневрируя с помощью весел, корсары в течение двух или трех часов отстреливались от испанских солдат, держась от них на расстоянии полета мушкетной пули. В результате сражения в команде Дрейка был ранен лишь один человек. О потерях испанцев корсары не знали, но видели, что борта испанских судов прошиты ядрами в нескольких местах, а на одном из пинасов взорвался порох.