Елизавета нуждалась в деньгах и поэтому охотно поддержала план работорговца; при этом — через Сесила — она велела ему не афишировать ее участие в указанном деле. В письме государственному секретарю от 28 сентября Хокинс отметил, что был предупрежден о недопустимости нанесения ущерба испанцам и фламандцам, добавив, однако, что он «всегда довольствовался именем частного лица и всегда ненавидел глупость». Копию этого письма удалось обнаружить в испанских архивах, из чего напрашивается вывод, что оно изначально предназначалось для испанских глаз и должно было служить лишним доказательством частного характера предприятия Хокинса, к которому правительство Елизаветы якобы не имело никакого отношения.
Утром 2 октября 1567 года шесть судов флотилии Хокинса покинули Плимут, имея на борту более четырехсот моряков и солдат. Флагман экспедиции, 700-тонный «Джизес оф Любек», был вооружен 22 батарейными орудиями и 42 легкими пушками, экипаж насчитывал 180 человек. Джон Хокинс был «генералом флотилии» и капитаном флагмана; его шкипером значился Роберт Баррет (кузен Дрейка), солдатами командовал капитан Эдвард Дадли. «Миньон», имевший водоизмещение от 300 до 350 тонн, находился под командованием капитана Джона Хэмптона. Шкипером был Джон Гаррет, которого Уолтер Рэли считал «самым опытным моряком Англии». На судне «Уильям энд Джон» (150 тонн) капитаном шел Томас Болтон, а шкипером — Джеймс Ренс. Неясно, кто командовал «Своллоу» (100 тонн), «Эйнджелом» (33 тонны) и 50-тонным барком «Джудит». Многие авторы называют капитаном барка Фрэнсиса Дрейка, но это утверждение не соответствует действительности — Дрейк получил его под свое командование лишь в ходе плавания, а из Англии отплыл на борту «Джизес оф Любека».
Генерал флотилии утвердил правила, которыми команды его судов руководствовались и в предшествующих экспедициях. Они гласили: «Молитесь Богу ежедневно, любите друг друга, берегите ваш провиант, будьте осторожны с огнем и сохраняйте товарищеские отношения».
О том, что на судах Хокинса регулярно проводились протестантские богослужения, позже рассказал испанцам угодивший к ним в плен один из моряков:
«На флагманском корабле названного Джона Хокинса… каждое утро и каждый вечер шкипер брал книгу на английском языке, подобную тем, которыми пользуются священники в Англии, и направлялся к грот-мачте, возле которой все моряки, солдаты [и капитан] вставали на палубе на колени, и все присутствовали при богослужении под угрозой быть закованными в цепи на двадцать четыре часа. И пока все стояли на коленях, названный шкипер… повторял вслух Господню молитву и вероучение, слово в слово, а потом молился так, как… это принято в Англии. Также [свидетель] сказал, что точно так же названный шкипер читал послание Святого Павла и Евангелие… и что так было заведено на всех судах упомянутой флотилии Джона Хокинса и на других судах».
Интересно отметить, что в экспедиции участвовали также шестеро музыкантов, которые должны были услаждать слух генерала и его офицеров с помощью скрипок, труб, альта и органа.
С самого начала большинство моряков были уверены, что идут в Гвинею на поиски золотоносного района. Только на третий день генерал флотилии собрал своих капитанов на совет и рассказал им о подлинной цели экспедиции. Подобная секретность была обычной практикой при организации рискованных заморских авантюр.
Начало плавания принесло первые сюрпризы. Через четыре дня после выхода в море, в 40 лигах к северу от мыса Финистерре, на флотилию обрушился шторм, который не утихал в течение четырех дней и разметал корабли в разные стороны. Волны разбили несколько шлюпок и один пинас. Громоздкий и неповоротливый «Джизес оф Любек» дал течь, и его измученная команда, сутками не отходившая от помп, начала роптать. Обратившись к своим людям, Хокинс «пожелал им молиться всемогущему Господу, чтобы он явил нам свою милость». Молитва помогла: 11 октября погода улучшилась, и вскоре флагман с «Эйнджелом», подгоняемые попутным ветром, устремились к Канарским островам. Спустя короткое время к ним присоединилась и «Джудит».
23 октября три английских корабля стали на рейде порта Санта-Крус-де-Тенерифе. «Джизес оф Любек» произвел салют из двенадцати орудий, после чего Хокинс отправил письмо испанскому губернатору. В нем он сообщил о своем желании оставаться на Тенерифе до тех пор, пока к нему не присоединятся потерявшиеся суда экспедиции.