Вопреки этим непредвиденным нападениям, крестоносцы благополучно прибыли в Ниш, еще лежавший в развалинах после недавних боев между византийцами и сербами. И тем не менее сербы приготовили все необходимое для снабжения войска. Рынок предлагал вино, зерно, свежее мясо и фураж по умеренным ценам, так что пилигримы получили возможность для многодневного отдыха. Вскоре явился великий жупан Сербии Стефан Неманя со своим братом, большой свитой и богатыми подарками. Император с почетом встретил их. Царило полное взаимопонимание. Стефан даже предложил союз против Византии. С аналогичным предложением обратились к императору болгарские князья Петр и Асень. Фридрих ценил дружественное расположение к себе этих сильнейших на Балканах держав, однако не был склонен пускаться на политические авантюры, сохраняя верность заключенному с Исааком II Ангелом соглашению и отвергая любые союзы, направленные против Византии.
В последний день июля крестоносцы двинулись на восток через гористую местность. На этот раз путь оказался тяжелее, чем думали. В густых горных лесах опять совершались нападения из засады, и отравленные стрелы находили свои жертвы. Иногда удавалось захватывать и уничтожать отряды лесных разбойников, однако нападения не прекращались. Опасность маршрута среди горных зарослей усугублялась трудностями со снабжением. Наконец, добравшись до Софии, крестоносцы столкнулись с очередным неприятным сюрпризом: в совершенно безлюдном городе обещанного Византией продовольствия не было и в помине. Недоверие и враждебность воинства Барбароссы к византийскому императору нарастали с каждым днем. Роковую роль в разжигании взаимного недоверия между обоими императорами сыграл патриарх Константинопольский Досифей, настраивавший Исаака против немцев и утверждавший, что Фридрих направляется не в Палестину, а собирается завоевать Константинополь. Досифей еще будучи простым монахом предсказал вступление Исаака на императорский престол, а потому пользовался большим влиянием на него.
Поскольку ожидавшихся припасов в Софии не оказалось, крестоносцы сразу же продолжили движение к Филиппополю (Пловдиву) по старинной римской дороге, проходившей среди скалистых гор и крутых обрывов. Когда войско подошло к ущелью Святого Василия, обнаружилось, что проход закрывает византийская крепость, а на самой дороге устроена засека из поваленных деревьев. Высланные вперед разведчики обнаружили отряд греков численностью до 500 человек. Когда же император приказал трубить сигнал к атаке, противник без сопротивления ретировался. Крестоносцы, не встречая более сопротивления, вышли на плодородную равнину перед Пловдивом, где наконец нашли хлеб, вино и свежие фрукты. Двигаясь ускоренным маршем, они прибыли 24 августа в Филиппополь — укрепленный, но не защищавшийся и покинутый большинством жителей город, комендантом которого был знаменитый византийский историограф Никита Хониат, оставивший описание похода немецких крестоносцев. Исаак, принимавший решения под влиянием то одних, то других советников, отдавал противоречивые распоряжения: сперва он велел исправить городские укрепления, дополнительно усилив их еще и рвом, но едва в величайшей спешке это было сделано, как последовал приказ снести укрепления, дабы Филиппополь не стал для немцев опорной крепостью. Второй приказ даже еще не успели исполнить. Неудивительно, что большинство горожан предпочли перебраться со своим скарбом в более безопасные места.
Вскоре в Филиппополь прибыл посланник императора Исаака, доставивший письмо, прояснявшее ситуацию в Константинополе. О многом говорило уже одно то, что себя Исаак величал «императором ромеев», а Барбароссу называл, к его величайшему неудовольствию, «королем Алемании». В столице Византии с большим опасением ждали приближения немецкого войска, причем сам василевс будто бы думал, что Барбаросса хочет завоевать Константинополь, дабы возвести на византийский престол своего сына, герцога Швабского. Однако Исаак изъявлял готовность соблюдать нюрнбергские соглашения, если Фридрих даст ему знатных заложников и уступит половину областей, которые его войско завоюет в Сирии. Из письма узнали также, что немецкие послы в Константинополе содержатся под стражей. Переговоры Фридриха с болгарами и сербами вызвали у Исаака опасение, что Стефан Неманя получил от германского императора в лен византийские территории. Из-за этого Исаак заключил союз с Саладином против крестоносцев, передав ему подарки, полученные от Фридриха, что было воспринято последним как большая личная обида. Исаак обещал всеми силами препятствовать прибытию крестоносцев в Палестину; Саладин, в свою очередь, пообещал разрешить христианское богослужение в Палестине в святых местах и вновь передать храмы православным священникам. Соглашение Исаака с Саладином было расценено крестоносцами как предательство интересов христианства. Тон византийского послания, в котором Барбароссе отказали в его императорском титуле, а особенно нарушение Исааком норм дипломатического этикета в отношении послов, вызвали в войске крестоносцев праведный гнев. Однако сам Фридрих, несмотря на охватившее его возмущение, ответил сдержанно. Он вежливо попросил не называть его «королем Алемании» и заявил, что захват в плен его посланников является грубым нарушением международного права. Они должны быть немедленно освобождены, и лишь после этого возможны какие бы то ни было переговоры.