29 марта крестоносное войско двинулось вглубь Малой Азии, прямым курсом на восток по гористой, поросшей лесом местности. Император Исаак, заинтересованный в том, чтобы крестоносцы поскорее миновали территорию его государства, распорядился оказывать им всяческое содействие на большом караванном пути в Леодикею, пограничный город своей империи. За месяц они, соблюдая дисциплину и порядок, преодолели около пятисот километров пути. Форсирование Грандикоса, первой реки, встретившейся на их пути, не составило труда. В городе Бига, населенном латинянами, нашли рынок, изобиловавший вином, продовольствием и фуражом. После дня отдыха продолжили движение на восток по приятной холмистой местности, в фему Опсикий, византийскую провинцию, пограничную с турками. Свои первые потери крестоносцы понесли при форсировании следующей реки (Гёнен в современной Турции), когда в речном потоке канули рыцарь, оруженосец и несколько лошадей. Как и на Балканах, крестоносцам досаждали разбойничьи банды, истреблявшие каждого, кто отбивался от войска. Однажды удалось захватить и уничтожить целую шайку в 60 человек.
От Бурсы крестоносцы свернули на юг, двигаясь среди гор и лесов по старой военной дороге, почти не встречая людей. За десять дней ускоренного марша пилигримы преодолели около двухсот километров и прибыли в Филадельфию (Алашехир), греческий город во внутренней Малой Азии, важнейший военный и административный центр. Однако оказанный в Филадельфии прием разочаровал крестоносцев, вынужденных расположиться лагерем вне стен города, куда пускали только по нескольку человек для закупок. Однажды пилигримы сочли запрошенные за товар цены грабительскими, из-за чего возникла перебранка, и покупателей задержали в городе. Узнав об этом, войско заволновалось. Император через посла потребовал объяснений. Комендант и городские старейшины поспешили засвидетельствовать свою невиновность клятвой на Евангелии, обещая возместить ущерб и умоляя пощадить город. Фридрих, от которого пилигримы ждали жестокого возмездия жителям Филадельфии, предпочел полюбовно уладить конфликт, учитывая, что этот город был единственным укрепленным пунктом христиан в пограничной с мусульманами области. Богемцы и люди епископа Регенсбургского уже начали было штурм ворот города, убив из луков и арбалетов нескольких его защитников. Приказ короля заставил их отступить, и мир был восстановлен.
На следующий день крестоносное войско продолжило движение. Молодежь Филадельфии, затеявшая ссору с крестоносцами в стенах города, похоже, была недовольна исходом инцидента, так что не менее пятисот греческих всадников увязались за войском, желая поквитаться с обидчиками, однако, натолкнувшись на превосходящую силу, возвратились восвояси. А крестоносцы двинулись в юго-восточном направлении по безлюдной территории. Здесь и произошло первое столкновение с мусульманами. В горной лесистой местности отряд турок напал на арьергард, которым командовал сам император, но был без труда отбит; потери нападавших убитыми составили десятки человек. Этот успех обеспечил крестоносцам несколько дней беспрепятственного движения. Однако путь через поросшие лесом горы оказался трудным. Приходилось преодолевать крутые подъемы и спуски, к тому же закончились запасы хлеба, а лошади валились от изнеможения. Встречавшиеся греческие селения были разрушены и безлюдны.
Двигаясь по правому берегу реки Мендерес, крестоносцы вскоре вступили на территорию сельджуков. Начался самый трудный участок пути. На плато Ачи Гёль совсем не было корма для лошадей — ни травы, ни прочей растительности. Через несколько дней встретилось огромное стадо из тысяч верблюдов, коров, лошадей и овец, а также покинутые палатки пастухов. Было бы нелишне запастись свежим мясом, однако Барбаросса приказал не трогать скот. Но вскоре пилигримы пожалели о проявленной деликатности. Мало того, что они страдали из-за жары, суховеев, нехватки провианта и фуража и потеряли за короткий срок множество лошадей и вьючных животных, — появились отряды турок, с разных сторон нападавших на колонну крестоносцев. Немецкие рыцари впервые столкнулись со стремительными тюркскими всадниками. Это была тактика маневренного боя: внезапное появление, молниеносная атака небольшими группами, неожиданное развертывание в цепь и концентрация массы всадников то в одном, то в другом месте. То и дело на паломников сыпались стрелы, пущенные с расстояния или внезапно налетевшим отрядом турок. Имитируя атаку, а затем отступление, сельджуки увлекали за собой часть крестоносцев, а затем внезапно поворачивались и, используя свое численное превосходство или преимущество на местности, вступали с ними в бой.