Начиная с этого момента мысль эта его уже не покидала, тогда как сердце его билось учащеннее одновременно от желания всемерно способствовать этому исключительному предприятию и от радостного предвкушения еще большего возвеличивания своего авторитета. Но из осторожности он отбросил мысль о том, что по поводу этого похода можно поторговаться со святым престолом или что ему придется ради отправки на Восток поступиться своими интересами в итальянских делах. Поэтому Фридрих занял выжидательную позицию. Когда Григорий VIII, а потом Климент III обнаружили свою готовность к согласию, не скрывая, что глазную их озабоченность вызывает святая земля, он публично объявил о своем решении участвовать в походе.
Это решение было очень кстати ввиду крайне тяжелой ситуации. После неудачного завершения экспедиции Конрада III и Людовика VII в 1148 году латинские государства на Востоке (Иерусалимское королевство, Антиохийское княжество, графство Триполи) постоянно находились в опасности несмотря на усилия неутомимого короля Амори (умершего в 1174 году). Трудности были внутреннего порядка, так как соперничество кланов, семейств, гражданских руководителей и магистров духовно-рыцарских орденов могло в любой момент привести к параличу руководства. Но внешняя опасность была еще серьезней. Зная, что на Византию рассчитывать не приходится, франки (так их называли) должны были противостоять исламу, который в соседних с Сирией регионах вновь набрал силу при турецком владычестве. На востоке атабек Нур-ад-дин был властелином Мосула, Алеппо, Хамы, Хомса и Дамаска; он владел всеми западными областями Багдадского халифата. На юге, в Египте, визирь Салах-ад-дин Юсуф, известный в истории под именем Саладина, в 1171 году отказался допустить к власти преемника только что умершего фатимидского халифа Каира и перевел страну в подчинение халифату Аббасидов, то есть фактически Турции. В этот именно момент в ответ на призыв Амори Генрих Лев возглавил крестовый поход, который был встречен на Востоке с большим энтузиазмом, но не смог удержать наступление неприятеля. К тому же, после смерти Нур- ад-дина в 1174 году Саладин решил перевести все эти территории под начало одного лица. Таким образом, он взял латинские государства в клещи в тот самый час, когда умирал Амори, оставляя наследником тринадцатилетнего ребенка Бодуэна IV, к тому же больного проказой, вокруг которого начинали завязываться тысячи интриг.
В течение нескольких лет Саладин старался прибрать к рукам владения Нур-ад-дина, некоторые из которых у него оспаривались. В конце концов ему удалось занять все бывшее графство Эдессу (на северо-востоке Сирии) и западные области Антиохийского княжества до Оронта, завладеть мощными замками Арк, откуда он угрожал Триполи, и Банияс, откуда можно было выйти к Иордану или к Тиру. Какое-то время он довольствовался отдельными стычками и рейдами против франков, в 1179 году в районе Тира, в 1182 году в районе Назарета и Тивериады, в 1183–1184 годах на севере от Самарии и на юго-востоке от Галилеи. Это была прелюдия к решающему сражению, которое Саладин надеялся выиграть и случай для которого ему представили распри, вспыхнувшие при Иерусалимском дворе в связи с частой сменой королей на троне, так и оставшемся без прямого наследника после смерти Бодуэна V (1186 год), племянника прокаженного короля, который сам умер годом раньше, и безрассудства великого магистра ордена Храмовников (тамплиеров). Весной 1187 года он бросил все свои силы на Палестину.
Решающее сражение состоялось 4 июля на равнине Хаттин, на северо-запад от города Тивериады. Для латинян это был полный разгром, король Иерусалима был взят в плен, как и самые именитые бароны королевства. 10 июля капитулировала Акра. Вскоре пали Назарет, Цезарея, Наблус, Сидон, Бейрут. В сентябре прибывшие с юга турецкие войска взяли Аскалон, Рамлу, Газу, Хеврон. 17 сентября Саладин прибыл под стены Иерусалима, а 2 октября взял его. В последующие недели наступление было направлено против графства Триполи и княжества Антиохийского, так что весной 1188 года, в тот момент, когда Фридрих принимал крест, держались только Тир, Триполи и Антиохия. Повсюду, кроме этих городов, властелином был Саладин.