И вот здесь появились настоящие опасности, порожденные политикой Исаака Ангела. Когда Штауфен обратился к нему за поддержкой, он не смог отказать; но на самом деле у него не было намерения действительно помогать западной экспедиции. С одной стороны, он действительно и с полным основанием опасался вымогательств и репрессий немецкой военщины, оставившей ужасную память о своем походе через Византию в 1147 году. С другой стороны, он боялся — напрасно, впрочем — что Барбаросса, мечтающий, как считал Ангел, о мировом господстве, может воспользоваться своим походом для захвата греческой территории и станет единоличным монархом-императором. К тому же Ангел проводил собственную восточную политику; он старался расширить свои владения за счет султаната Коньи и в этих целях установил контакты с Саладином. Саладин хитро дал понять, что готов признать права Византии на святую землю (протекторат учреждений, привилегии), исключающие права любой другой державы, если греки не будут участвовать с Коньей, утверждая, что единственное реальное спасение, которого она может ожидать от христиан, кем бы они не были, это спасение, исходящее от него.
Может быть, Барбаросса и не был бы удивлен поведением Исаака. Кроме того, он знал, что византийские греки не могут испытывать к немцам никаких дружественных чувств. Но, если он никогда не собирался завоевывать Византию, тем более сейчас, когда вся его энергия была устремлена на достижение Святой земли, он не хотел быть стесненным политическими интригами. Поэтому он строго придерживался своего плана.
16 августа его войска взяли приступом ущелье Траяна. 24 августа они пошли в Филиппополи, заняли несколько соседних крепостей и завладели продовольственными складами. На следующий день посланцы Ангела передали ему приказ оставить заложников, если он намерен продолжать свой путь, и обязаться уступить часть своих будущих завоеваний. Фридрих отправил к императору послов, которые были брошены в тюрьму. При этом известии Фридрих прервал переговоры и приказал своей армии, вполне пришедшей в себя после утомительного пути и невзгод, идти на Константинополь, предавая огню и мечу все на своем пути. Он даже подумал было в приступе ярости, овладевшей им в тот момент, взять в собственные руки управление Византийской империей для облегчения себе дальнейших действий в Палестине. 16 ноября он написал об этом Генриху VI с просьбой снарядить флот и упросить папу призвать к походу также и против Византии. В конце октября он овладел Андрианополем. Тогда Исаак, уже возобновивший с ним контакты, уступил. После долгих переговоров 21 января 1190 года было заключено соглашение. Фридрих обещал не проходить через Константинополь, а сделать обход через Галлиполи, за что Ангел предоставит ему продовольствие, а также корабли для пересечения пролива.
Немецкое войско в течение двух месяцев отдыхало. В последние дни мая оно переправилось через море в районе Галлиполи и продолжило свой путь на Конью и Армению. Все шло хорошо. Конечно, известия с Запада не были превосходными, так как после смерти 18 ноября 1189 года Вильгельма Сицилийского Генрих VI и Констанция испытывали серьезные трудности, заставляя признать свои права престолонаследия довольно сильную группу нормандской знати, объединившуюся вокруг побочного сына Роджера II Танреда из Лечче. Но, так как в Германии и в Северной Италии было спокойно, казалось, что этот вопрос легко можно будет уладить после крестового похода, когда Генриху VI уже не надо будет править всей империей; точно так же можно будет подавить волнения, вспыхнувшие в графстве Бургундском против молодого Отгона.
Начался второй этап похода. Здесь сразу же войско натолкнулось на неожиданные трудности. Султанат Коньи занял воинственную позицию в отношении немцев, так как происки Саладина привели к этому дипломатическому перевороту с помощью силового приема, устранившего от власти султана в пользу его сына. Армия не получила продовольствия, на которое рассчитывала. Переход через страну был крайне тяжелым, там погибло множество рыцарей. Наконец 18 мая войско подошло к Конье и взяло ее приступом. Побежденный новый султан должен был обеспечить продовольствие войску и пропустить его дальше. Таким образом, крестоносцы достигли Малой Армении, где их очень хорошо приняли.
И вот там 10 июня 1190 года император, сопровождаемый армянскими проводниками, желая перейти вброд речку Селиф, чтобы подойти к городу Селевкии, не смог справиться со своим конем, тот испугался и оступился. Течение подхватило его, и он потонул. Когда императора вытащили из воды, он уже был мертв.