Позиция Махно стала критически важна еще и потому, что в мае 1919 года восстал против советской власти бывший штабс-капитан Николай Александрович Григорьев. Он возглавил повстанческое движение под лозунгами: «Украина для украинцев», «Вся власть Советам без коммунистов».
Под началом Григорьева оказалось 20 тысяч штыков, 50 орудий и шесть бронепоездов. Войска бывшего штабс-капитана захватили на юге Украины несколько городов — Кременчуг, Черкассы, Херсон, Николаев.
Григорьева большевики считали серьезной угрозой. Опасались, что он объединится с Махно. Чтобы не допустить этого, в Гуляйполе приехал член политбюро Лев Борисович Каменев, один из самых близких к Ленину людей. Когда Ленин отсутствовал в Кремле, именно Каменев председательствовал на заседаниях правительства и политбюро. Лев Борисович хотел опередить Григорьева и первым предложить Махно объединить усилия. И остался доволен переговорами.
Десятого мая 1919 года Каменев телеграфировал Ленину: «Дорога на Екатеринослав, Знаменку, Киев отрезана бандами Григорьева. Григорьев, вчера отложивший свидание со мной в Знаменке, сегодня отказывается разговаривать. Он пытается сноситься с Махно. После личного свидания с Махно и посещения Гуляй-поля полагаю, что Махно не решится сейчас поддерживать Григорьева».
На свою голову Григорьев всё-таки поехал к Махно. Нестор Иванович в союзниках не нуждался и распорядился убить бывшего штабс-капитана. Оставшиеся без вожака отряды Григорьева были разгромлены.
Однако и Махно вскоре покинул красных. Он никому не желал подчиняться. Но ликвидировать его столь же легко, как Григорьева, не удалось. Махно воевал и против красных, и против Деникина и помешал успешному наступлению белых на Москву. С гордостью говорил: «Золотопогонники чуть было не вошли в Москву. Если бы не повстанцы, то над революционной Россией уже давно развевался бы трехцветный самодержавный флаг».
Нестор Иванович оказался прирожденным крестьянским вождем и военачальником.
Пулеметная тачанка вошла в историю как оружие Первой конной армии. В реальности это Нестор Иванович Махно посадил своих бойцов на тачанки. И создал мобильную пехоту, которая успешно противостояла регулярным вооруженным силам — и белым, и красным.
Тачанка — это немецкие рессорные четырехместные дрожки. Махно реквизировал их у немецких колонистов. Вместе с хорошими лошадьми. Нестор Иванович с нескрываемым удовольствием вспоминал, как умело использовал этот вид оружия массового поражения.
Антонов-Овсеенко писал о Махно: «Убежденный анархист, лично честный парень, за спиной которого совершалась всякая пакость. Он мог быть великолепно использован нами, если бы имели недостающий нам аппарат».
А вот другое впечатление — человека не военной профессии, который наблюдал Махно вблизи: «Все человеческие чувства давно в нем заглохли. Его не тронут ни слезы женщин, — а к ним он падок, — ни плач детей, ни клятвы мужчин… Никто не смеет, не может быть грознее, — что значит и жесточе, чем он, — батька Махно».
Махно назначил себя председателем Реввоенсовета Революционной повстанческой армии. И в октябре 1919 года вновь взял Екатеринослав. Причем опять-таки ловкостью. Переодетые махновцы въехали в город на подводах, которые везли продовольствие на рынок. И только тут неожиданно взялись за оружие.
«Эта осень была самой ужасной для Екатеринослава, — вспоминали горожане. — На город напали повстанцы Махно, начались грабежи и убийства. В руках махновцев город был неделю. Их вытеснила «дикая дивизия», то есть конница с Кавказа. Говорят, она согласилась сражаться при условии, что город будет отдан на разграбление. Три дня они свирепствовали в городе. К концу третьего дня Махно снова стал наступать. Он держал Екатеринослав целый месяц».
Махно располагал немалыми силами: 28 тысяч штыков и сабель, 50 орудий, 200 пулеметов и еще бронепоезд, захваченный у белых. Москве приходилось с ним считаться. Красные опять стали налаживать с ним отношения. Пытались отправить его войска на польский фронт против Юзефа Пилсудского. Махно отказался.
Тогда весной 1920 года Красная армия принялась его громить. «Большевики — мастера на измышление лжи и на всякие подлости против других», — злился Махно. Его люди призывали красноармейцев переходить на их сторону, распространяли свои листовки: «Если тебя твои комиссары гонят на нас, не стреляй, а присылай своих делегатов и узнавай, кто мы. А мы боремся за вольную жизнь без насильников-комиссаров и чекистов. Бросайте винтовки и переходите в братские объятия махновцев».