С приходом в Футбольную Лигу клубные цвета вновь стали меняться. С 1919 по 1922 год «Ковентри Сити» играл в белых футболках с голубыми вертикальными полосами, белых трусах и темно-синих етрах с голубыми поперечными полосами. Потом футболки стали половинчатыми красно-зелеными, а гетры черными с зеленой отделкой. С 1924 по 1934 год белые футболки вновь были полосатыми, но не с голубой, а синей отделкой, с 1934 по 1937 – половинчатыми бело-синими. Цвет трусов тоже постоянно менялся: белый, синий, черный.
По итогам сезона 1924/1925, «Ковентри Сити», заняв последнее 22-е место, вылетел в третий дивизион, где провел 10 лет. В сезоне 1935/1936 команда стала победителем этого турнира и получила право вернуться во второй дивизион, в котором продержалась до сезона 1952/1953, после чего вновь опустилась в третий дивизион. Мало того, сезон 1958/1959 пришлось провести в четвертом дивизионе.
Во второй дивизион «Ковентри» вернулся по итогам сезона 1963/1964. Завершив чемпионат 1966/1967 на 1-ом месте, «небесно-голубые», которых тренировал бывший форвард «Фулхэма» и один из лидеров профсоюза футболистов, плодотворно боровшийся за отмену «потолка» заработной платы, Джеймс («Джимми») Уильям Томас Хилл, принявший команду в ноябре 1961 года, впервые получили право играть в элите. Позже, эпоху работы выделявшегося фирменным гигантским подбородком и флибустьерской бородой Хилла в «Ковентри Сити», насыщенную большими переменами в жизни клуба, назовут «Голубой революцией». Именно он в 1962 году изменил расцветку домашней формы на светло-голубой цвет, отказавшись от белого и синего, благодаря чему команда и получила свое прозвище – «The Sky Blues». Этот цвет, с различными дизайнерскими инновациями сохраняется и сегодня.
Кроме того, Хилл стал автором слов клубной песни под названием «Sky Blue anthem» (в дословном русском переводе – Небесно-голубой гимн; его слова печатались на программках к домашним матчам, чтобы болельщики могли петь вместе с футболистами перед началом игры), сумел арендовать для фанатов команды специальные небесно-голубые электрички для выездов, наладил выпуск первых в Англии полноценных предматчевых программок, вместе с председателем клуба Роббинсом был инициатором реконструкции стадиона и строительства двух новых трибун, организатором всевозможных развлекательных программ для болельщиков перед началом матча.
А прежде всего, он коренным образом изменил игру команды, которая за шесть лет работы в ней Хилла поднялась из третьего дивизиона в первый, собирая на отдельных матчах более 50 тысяч болельщиков.
В дебютном матче среди сильнейших коллективов Англии «Ковентри Сити» провел 19.08.1967 и на выезде проиграл «Барнли» со счетом 1:2. Единственный гол в свои ворота хозяева поля забили сами. «Ковентр Сити» провел свой стартовый матч в первом дивизионе таким составом: Билл Глейзер, Мик Кернс, немец Дитмар Брук, Дэвид Клементс, Джордж Кёртис, Эрни Мэшин, Брайан Льюис, Рон Фармер, Джонни Кей, Джон Тюдор, Ронни Рис.
Свой первый «элитный» гол «небесно-голубые» забили во втором туре, 22 августа. В матче против «Ноттингем Форест» (3:3) первым отличился Эрни Мэшин, а Бобби Гульд оформил «дубль». Лишь в шестом туре, 05.09.1967, «Ковентри» одерживает свою первую победу в элите, обыграв «Саутгемптон» со счетом 2:1.
30.09.1967 Джимми Хилл, поняв, что для работы в элитном дивизионе ему не хватает тренерского опыта, добровольно ушел в отставку (он стал работать на британском телевидении комментатором и аналитиком, придумывал и вел всевозможные футбольные шоу, а в апреле 1975 года, не оставляя телевизионной работы, вернулся в «Ковентри» сначала на пост управляющего директора, а позже – председателя правления), а его место занял бывший ирландский крикетчик и футболист Ноэл Юкариа Корнелиус Кантуэлл, долгие годы успешно выступавший за «Вест Хэм Юнайтед», «Манчестер Юнайтед» и сборную Ирландии. В 1967 году, став с «МЮ» чемпионом Англии, Кантуэлл завершил игровую карьеру и вскоре принял «Ковентри». В итоге, в своем дебютном сезоне команда заняла 20-е место (+9=15–18, мячи 51–71) и сохранила место в первом дивизионе.
Такой же результат был показан и в следующем сезоне, а в 1970 году подопечные Кантуэлла неожиданно поднялись на рекордное для себя 6-е место (+19=11–12, мячи 58–48), благодаря чему «Ковентри Сити» в первый, и еденственный на сегодня, раз получил право играть в еврокубках.
В основном составе команды тогда выступали: Билл Глейзер, Кристофер («Крис») Джон Кэттлин, Дэвид («Дэйв») Клементс (провел 48 матчей за сборную Северной Ирландии), Джеффри («Джефф») Пол Блокли, Мик Куп, Брайан Хилл, Дитмар Брук, Вилли Карр, Рой Барри, Джордж Кёртис, Иан Стюарт Гибсон, Эрни Мэшин, Деннис Мортимер, Нил Мартин, Джон О’Рурк, Роджер Патрик («Эрни») Хант, Брайан Джойси, Эрни Ханниган, Морис Эдгар Сеттерс (51/3, 1967–1970; бывший игрок «МЮ», в 1986–1995 ассистент главного тренера сборной Ирландии).