Рэдди Аврамович, которого в Англии называли «Творцом чудес» (Miracle worker), в своем единственном сезоне в «Ковентри Сити» провел всего 24 матча (18 лиговых), после чего уехал в белградский ОФК. В XXI веке он долгое время тренировал сборные Кувейта и Сингапура. А Стюарт Пирс в 1885 году перешел в «Ноттингем Форест», где отыграл более 10 лет. В составе сборной Англии Пирс провел 78 матчей и стал бронзовым призером ЕВРО-1996. Еще один герой того матча – Ники Платнауэр, в 1984 году отправился в «Бирмингем Сити», откуда вскоре перебрался в «Кардифф Сити», а Терри Гибсона в 1986 году пригласили в «Манчестер Юнайтед».
Наивысшим же достижением «Ковентри Сити» стала победа в Кубке Англии сезона 1986/1987. На пути к финалу «небесно-голубые» победили клубы «Болтон Уондерерс» (3:0), «Манчестер Юнайтед» (1:0), «Сток Сити» (1:0), «Шеффилд Уэнсдей» (3:1) и «Лидс Юнайтед» (3:2).
В решающем матче, который прошел 16.05.1987 на стадионе «Уэмбли», футболисты «Ковентри Сити» со счетом 3:2 победили «Тоттенхэм Хотспур», который до этого ни разу не проигрывал в финалах Кубка ФА. Уже на второй минуте, после розыгрыша штрафного, форвард «Тоттенхэма» Клайв Аллен забил головой гол, ставший для него 49-м в сезоне. На 8-й минуте «небесно-голубые» сравняли счёт. Гол в ворота экс-голкипера «Ливерпуля» и сборной Англии Рэя Клеменса забил темнокожий правый вингер Дэйв Беннетт, проигравший в 1981 году «Шпорам» финал Кубка Англии, выступая за другую «голубую» команду – «Манчестер Сити». Но за пять минут до перерыва лондонцы опять вышли вперёд благодаря голу своего капитана Гари Мэббатта.
В середине второго тайма «Ковентри Сити» второй раз в этом матче сравнивает счет – навесную подачу Беннетта в падении замкнул головой Кейт Хучен, еще за несколько месяцев до финала выступавший в низших дивизионах за «Йорк Сити» и «Сканторп Юнайтед». Позднее этот гол был включён в десятку лучших голов, забитых на «Уэмбли» (в т. ч. лучшим, забитым головой), а также признан голом сезона.
Основное время завершилось со счётом 2:2 и арбитр Нил Миджли назначил дополнительное время. В овертайме Гари Мэббатт, пытаясь прервать прострел Ллойда Макграта, так подставил под мяч колено, что снаряд нашёл единственно возможную траекторию между перекладиной и рукой отчаянно выпрыгнувшего Клеменса. Так «Ковентри» одержал свою самую главную победу в истории.
В составе победителей выступали: Стив Огризович, Дэвид Оуэн Филлипс, Брайан Килклайн (капитан, на 89-й минуте получил травму и его заменил Грэм Роджер), Тревор Пик, Грэг Дауне, Ллойд Макграт, Дэвид («Дэйв») Энтони Беннетт, Мики Гинн, Николас («Ник») Пикеринг, Сирилл Регис, Кейт Мортон Хучен. Привели команду к успеху Джон Чарльз Силлетт, только недавно вернувшийся в тренерский штаб «Ковентри», и бывший игрок «небесно-голубых» Джордж Кёртис, который с сентября 1983 года был управляющим директором клуба, а с апреля 1986 по май 1987 исполнял обязанности главного тренера.
Несмотря на свой успех, право играть в еврокубках команда не получила из-за запрета наложенного УЕФА на английские клубы после трагедии на «Эйзеле». В финале Суперкубка Англии «Ковентри Сити» уступил «Эвертону» со счетом 0:1. В сезоне 1989/1990 «небесно-голубые» во второй раз добрались до полуфинала Кубка Футбольной лиги, но пройти дальше снова не смогли. На сей раз их остановил «Ноттингем Форест», победивший со счетом 2:1.
По итогам сезона 2000/2001 «Ковентри Сити», заняв предпоследнее, 19-е место, выбыл из Премьер-лиги, проведя в высшем дивизионе без перерывов 34 года. Дольше, на тот момент, не покидали элиту только «Эвертон», «Ливерпуль» и «Арсенал». Лучшим достижением клуба в Премьер-лиге является 11-е место, которое «небесно-голубые» занимали в сезонах 1993/1994 и 1997/1998. По итогам сезона 2011/2012 «Ковентри», заняв предпоследнее, 23-е место, вылетел из Чемпионшип и в настоящее время выступает в Первой лиге, третьем по значимости дивизионе страны.
Свои домашние матчи клуб проводит на стадионе «Рико Арена», построенном в 2005 году. Старый стадион – «Хайфилд», который вмещал на момент закрытия 23489 зрителей, был снесен в 2006 году. На месте автостоянки и трибун был построен жилой комплекс, но поле было сохранено. Кстати, уже упоминавшийся нами Джимми Хилл, в бытность председателем клуба «Ковентри Сити», превратил «Хайфилд Роуд» в первый в Англии стадион, полностью обставленный пластиковыми креслами.
Хиллу принадлежит и еще одна инновация. В сезоне 1981/1982 «Ковентри» имел два комплекта основной формы – один для матчей, которые показывали по телевидению, и один для всех остальных, с гигантской литерой «Т» на все трусы и половину футболки. Размещать рекламу на футболках тогда запрещалось, однако Хилл, желая укрепить взаимоотношения с автоконцерном «Тэлбот», сумел несколько обойти законы, которые через два года все равно и так были отменены. Кроме того, именно Джимми Хилл внес в свое время на собрании президентов клубов предложение о начислении за победу трех очков вместо двух.