В последующих сезонах «Вулверхэмптон» два раза подряд занимал 4-е место, потом – 6-е, а сезон 1892/1893 завершил на 11-й позиции, зато впервые стал обладателем Кубка Англии. В ходе турнира перед напором «волков» капитулировали «Болтон Уондерерс» (1:1, 2:1), «Мидлсбро» (2:1), «Дарвен» (5:0) и «Блэкберн Роверс» (2:1). В финале, который состоялся 25.93.1893 в Манчестере на стадионе «Фаллоуфилд», с минимальным счетом 1:0 был побежден «Эвертон». Победный гол на 60-й минуте игры забил капитан команды Гарри Аллен.
Цвета победителей в тот день защищали: Уильям («Билл») Криспин Роуз, Ричард Бо, Джордж Харолд Свифт, Уильям («Билли») А. Малпасс, Генри («Гарри») Аллен (капитан), Джордж Кинси, Роберт («Боб») Топэм, Дэвид («Дэйв») Викес, Джозеф («Джо») Генри Батчер, Гарри Вуд, Артур Гриффин.
Интересно, что когда в 1889 году «Вулверхэмптон» переехал на новый стадион, местный бизнесмен выкупил поле на Дадли Роуд, построив там одиннадцать маленьких домиков, которые назвал «Виллы Кубкового Финала». На каждом из одиннадцати домов была повешена маленькая табличка, которая хранит имя одного из участников того памятного для «волков» финала.
Через два года «Вулверхэмптон» мог закрепить свой кубковый успех, но в финале розыгрыша Кубка ФА сезона 1895/1896 проиграл на лондонском стадионе «Кристал Пэлас» клубу «Шеффилд Уэнсдей» со счетом 1:2. Судьба этого поединка решилась уже в первом тайме. На 15-й минуте шотландский форвард «волков» Дэвид Джордж Блэк открыл счет, но уже в течение следующей четверти часа Лоренс Белл и Фредерик Спиксли дважды поразили ворота Уильяма Теннанта, решив исход поединка в пользу «Уэнсдея». Отметим, что только три футболиста (Бо, Малпасс и Вуд) выступали в составе «волков» в победном финале 1893 года, все остальные играли в матче такого ранга впервые.
В сезоне 1897/1898 футболисты «Вулверхэмптона» во второй раз в своей истории завершили чемпионат Англии на 3-м месте, после чего дела у клуба пошли не лучшим образом и он застрял в середине турнирной таблицы. По итогам сезона 1905/1906 «Вулверхэмптон» занял последнее, 20-е место и впервые вылетел из элитного дивизиона. В том сезоне команда в 38 матчах потерпела 23 поражения и пропустила в свои ворота рекордные для себя 99 мячей.
В розыгрыше Кубка Англии дела у «волков» шли намного лучше и в сезоне 1907/1908 они смогли добраться до финала старейшего футбольного турнира в мире. По дороге к финалу были побеждены «Брэдфорд Сити» (1:1, 1:0), «Бери» (2:0), «Суиндон Таун» (2:0), «Сток Сити» (1:0) и «Саутгемптон» (2:0). В пяти матчах «волки» не пропустили в свои ворота ни одного мяча!
В решающем матче, который состоялся 25.04.1908 на стадионе «Кристал Пэлас», футболисты «Вулверхэмптона», занявшие во втором дивизионе только 9-е место, сенсационно победили «Ньюкасл Юнайтед» («Сороки» играли в финале третий раз за последние четыре года и в их успехе не сомневался никто) со счетом 3:1.
У победителей в первом тайме отличились чемпион Олимпийских игр 1908 года в составе любительской сборной Великобритании, выпускник Оксфорда Кеннет Хант (в 1909 году он был посвящен в сан диакона англиканской церкви, что не помешало преподобному выступить в составе сборной Англии против команд Уэльса и Шотландии в 1911 году, а также участвовать в Олимпийских играх 1920 года) и Джордж Хедли, который уже дважды выигрывал Кубок в составе «Шеффилд Юнайтед», а во втором – дебютант из клуба «Кру Александра» Билли Харрисон (перед началом сезона его купили за 400 фунтов).
В составе победителей играли: Томас («Томми») Генри Ланн, Джекери Джонс, Тед Коллинз, Кеннет Реджинальд Геннери Хант, Уильям («Билли») Томас Вулдридж (капитан), Альфрэд («Альф») Джон Бишоп, Джон («Джек») Шелтон, Уолтер («Уэлли») Роберт Рэдфорд, Уильям («Билли») Эварт Харрисон, Джордж Альберт Хедли, Джек Педли. А руководил командой, которая стала на тот момент всего лишь вторым после «Ноттс Каунти» клубом второго дивизиона, завоевавшим Кубок Англии, все тот же Джек Адденбрук.
Во втором дивизионе «волки» выше пятого места не поднимались, а по итогам сезона 1922/1923, проиграв 24 матча и заняв в турнире последнее место, и вовсе опустились в третий дивизион. Так «Вулверхэмптон Уондерерс» стал первым клубом из числа основателей Футбольной лиги, который смог «добиться» такого результата. Правда, уже через год команда смогла вернуть себе место во втором дивизионе. При этом отметим, что в сезоне 1920/1921 «Вулверхэмптон» в пятый раз вышел в финал Кубка Англии, но 23.04.1921 на стадионе «Стамфорд Бридж» со счетом 0:1 уступил «Тоттенхэму».
В сезоне 1931/1932 «Вулверхэмптон» занял втурнире второго дивизиона 1-е место и вернулся в первый дивизион. С этого момента «волки» под руководством майора Френклина («Фрэнка») Чарльза Бакли стали постепенно укреплять свои позиции и приближаться к лучшим клубам страны. В сезоне 1937/1938 «Вулверхэмптон», показывавший в те годы яркий атакующий футбол (по легенде, отменные скоростные данные и потрясающая выносливость, благодаря которой «волки» могли без устали атаковать практически весь матч, объяснялась тайными инъекциями вытяжки из обезьяньих, или воловьих желез, которыми Бакли накачивал своих подопечных), только в последнем туре упустил победу в первенстве. Для чемпионства «волкам», лучше других выступавших в этом сезоне на чужих полях, следовало просто обыграть в гостях «Сандерленд», но они неожиданно проиграли со счетом 0:1 и пропустили вперед «Арсенал».