Еще через год, продав перед началом сезона «Арсеналу» за 14 тысяч фунтов (новый трансферный рекорд) своего лучшего игрока – 26-летнего валлийского инсайда Брина Джонса, «Вулверхэмптон» вновь остановился в шаге от триумфа, завоевав только серебро первенства (при этом, «волки» на своем поле смогли разгромить чемпиона, «Эвертон», со счетом 7:0!), и уступив 29.04.1939 на «Уэмбли» в финале Кубка Англии «Портсмуту» (1:4). Единственный гол у побежденных забил Дики Дорсетт.
В составе «дважды вторых» сезона 1938/1939 в кубковом финале выступали: Роберт Александр («Алекс») Скотт, Билл Моррис, Фрэнк Тейлор, Том Гэлли, Стэн Каллис (капитан), Джо Гарднер, Стэн Бертон, Алекс Макинтош, Деннис Уэсткотт (лучший бомбардир «волков» 1938 и 1939 годов), Ричард («Дикки») Дорсетт, Джеймс Эдвард («Тедди») Магуайр.
В «Вулверхэмптоне» майор Бакли проработал 17 лет, принеся клубу 100 тысяч фунтов дохода и заложив прочный фундамент, на котором вскоре будет построена самая великая команда в истории клуба. Именно при нем стала функционировать великолепно налаженная служба селекции, совершенно на другой уровень поднялась работа с молодёжью. Клуб Бакли прославился тем, что умел найти талантливого футболиста за бесценок, подтянуть его и выгодно продать.
Кроме того, существенные изменения коснулись тренировочного процесса, значительно укрепилась дисциплина. В частности, Бакли издал Кодекс поведения правильного футболиста. Помимо строжайшего запрета на курение, в распечатпнном майором буклете рекомендовалось воздерживаться от сексуальных связей в последние два дня перед матчем. За выполнением своих законов Бакли строго следил. Он даже посулил болельщикам награду, если кто-то заметит футболиста, нарушающего режим.
С апреля 1944 по май 1948 года команду тренировал Тед Визард, который продолжил начатую еще до войны кропотливую работу по выводу клуба на качественно новый уровень и под руководством которого «Вулверхэмптон» занял 3-е место в сезоне 1946/1947, проиграв дома «Ливерпулю» 1:2 и упустив шанс впервые стать чемпионом страны. В январе 1948 года главным тренером был назначен бывший защитник клуба Стэнли Каллис, жесткий и требовательный специалист, считавший великолепную физическую подготовку, техническое и тактическое мастерство, оттачиваемые на изнурительных тренировках, основой успеха любой команды. Не оставлял он без внимания и достижения спортивной медицины.
Внедренная Каллисом тактика длинных передач, агрессивных фланговых атак и массовых набегов из глубины поля, постоянное нагнетание в штрафной противника, четко отработанные коллективные действия наводили страх на лучшие команды Англии. Надежность собственной обороне при этом обеспечивали вратарь национальной сборной Берт Уилльямс и легендарный капитан команды Билли Райт, ставший главным символом «Вулверхэмптона». Годы работы Каллиса в «Вулверхэмптоне», когда за команду болели почти все подростки Британии, стали «золотой эпохой» в истории клуба, который трижды становился чемпионом, трижды был вторым и выиграл два национальных кубка.
В сезоне 1948/1949 команда заняла в чемпионате 6-е место, но зато был выигран Кубок страны. До четвертьфинала футболисты «Вулверхэмптона» вообще не замечали своих соперников, забив 12 мячей «Честерфилду» (6:0), «Шеффилд Юнайтед» (3:0) и «Ливерпулю» (3:1). После этого в упорной борьбе сдались «Вест Бромвич Альбион» (0:1) и «Манчестер Юнайтед» (1:1, 0:1). В финале, 30.04.1949, на «Уэмбли» со счетом 3:1 был побежден «Лестер Сити»
Счет был открыт «волками» уже на 13-й минуте, после отличной подачи Джонни Хэнкокса справа и удара Джесса Пая головой. На 42-й минуте все тот же Пай увеличил счет, добив мяч, метавший по штрафной после розыгрыша углового. В начале второго тайма уже «Лисы» захватили инициативу и на 47-й минуте сократили разницу в счете после удвра Мэла Гриффитса. На 63-й минуте «Лестер» забивает еще один гол в ворота «Вулверхэмптона», но арбитр матча Р. А. Мортимер его не засчитывает, фиксируя офсайд.