Осенью 1485 года оба отправились в путь в город Карла Великого: Фридрих пришел по Дунаю с юга, Максимилиан из Нидерландов. Отец и сын не видели друг друга долгих восемь лет, с момента отъезда Максимилиана в свадебное путешествие, и вот они встретились зимой 1485 года на дороге под Аахеном. Отец стал старым человеком, старый государь семидесяти лет, у которого на всем свете не осталось ничего, кроме сына и горсти бриллиантов. Максимилиан, который покинул дом 8 лет назад еще очень наивным восемнадцатилетним юношей, теперь держался как мужчина и вождь мужей, отмеченный шрамами войны и печалью, и счастьем своего супружества.
Когда он немного позже выступал перед немецкими князьями, его слушатели были заворожены и сообщали потом, что слова, подобно чистому золоту, лились из уст принца.
Встреча старого императора с будущим государем не могла проходить так, как между обычным отцом и обычным сыном. Даже приветствие должно было происходить в декоративном обрамлении придворного церемониала и быть публичным, как на сцене. Максимилиан со своей блестящей свитой приблизился к Аахену; каждый его рыцарь носил на левом рукаве белый, синий и красный — цвета свиты эрцгерцога. В то же время, два посланца его отца прискакали верхом и передали, что император больше всего на свете желает увидеть снова своего ребенка, и он как раз находится в пути, чтобы встретить его. Максимилиан немедленно послал одного из аристократов обратно к отцу с известием, что и для него была бы самая большая радость на земле, выступить навстречу своему отцу и что только войны, в которые он втянулся, помешали ему сделать это раньше. Кроме того, он преданно просил Его Императорское Величество не делать больше ни шага ему навстречу, а разрешить ему одному пройти путь, который их еще разделяет. Вопреки вежливым и настойчивым просьбам посланца своего сына, император все же продолжил свой путь, чтобы добраться до Максимилиана. Он выслал еще одного гонца, чтобы просить сына, оставаться там, где он находился, и просил его, кроме того, не сходить с коня, когда он будет выражать свое почтение отцу.
Максимилиан, как утверждает Молине, был «fort esbahi» — полностью покорен великодушием и милостью императора и ему не оставалось другого выбора, как подчиниться. Когда они, наконец, увидели друг друга, император велел остановиться и позволил своему сыну приблизиться к нему. Максимилиан поклонился благоговейно так низко, как только мог это сделать, сидя в седле. И наш хронист сообщает, что оба — отец и сын при этом «пролили слезы радости, которые переполняли их сердца».
Они провели вместе в Аахене двенадцать дней во время Рождественских праздников и, вслед за тем, отправились в путешествие во Франкфурт, часто прерываемое проведением рыцарских игр, состязаниями на турнирах и другими праздничными торжествами. Максимилиан привез хоровую капеллу в сопровождении профессиональных музыкантов, одетых в ярко-красные плащи, разукрашенные полосами разных цветов в зависимости от того, какую партию они пели. Их вызывали вновь и вновь, чтобы развлечь общество.
Ранним утром 16 февраля 1486 года Максимилиан и курфюрсты появились в резиденции императора во Франкфурте, и все отправились пешком в церковь Святого Варфоломея для голосования на выборах.
После того, как собравшиеся допели до конца мессу Святого Духа, курфюрсты собрались вокруг алтаря. Они поклялись на библии, что они «не руководствуясь благосклонностью, любовью, близкими родственными связями, досадой или ненавистью, обманом или заблуждением, выберут лучшего из всех князей, князя благородного происхождения, добродетельного, сильного и показавшего себя в бою, чтобы он стал Римским императором.
Но в остальном, все они чрезвычайно охотно брали взятки. Так, пользуясь этим случаем, новый король Франции — Карл VIII, соперник Максимилиана, претендовавший на руку Марии из Бургундии и теперь его будущий зять — предложил всем семи курфюрстам жирные суммы, если они предотвратят выбор Максимилиана. Несмотря ни на что, все продвигалось очень гладко. В то время как собравшаяся масса, преклонив колени, пела «Veni Sancte Spiritus», курфюрсты удалились в ризницу, чтобы взвесить способности Максимилиана. Меньше чем через час они вернулись обратно, низко поклонились ему, вежливо попросили его следовать за ними и представили его, как избранного единогласно.