Противоречивый характер эволюции DDS нашел свое отражение и в постоянных финансовых проблемах сети. Сначала сеть получила «пусковой» грант, но его использовали на построение инфраструктуры. Предполагалось, что со временем DDS станет экономически самостоятельной, бесплатно предоставляя услуги физическим лицам, но взимая плату с общественных институтов и неправительственных организаций. Финансовая самостоятельность являлась не только оговоренным правительством условием, но и желанием самой общественной сети, стремившейся обеспечить свою независимость. Однако успех DDS, сочетавшийся с лавинообразным распространением Интернета, и неожиданное проявление к ней коммерческого интереса привели к возникновению серьезных противоречий между идеалистически настроенными активистами, стоявшими у истоков сети, и руководителями фонда. Кроме того, как это часто бывает в случае общественных движений, разногласия между некоторыми из ключевых фигур и споры об использовании финансовых ресурсов приводили к организационным конфликтам (например, к расколу между центром De Balie и сетью XS4all). Что касается муниципалитета, то повсеместное распространение Интернета сделало контркультурный эксперимент с информированием горожан и анализ общественного мнения ненужными, и поэтому он взял решение вопросов с web-дизайном и предоставлением муниципальной информации в свои руки, создав собственный web-сайт для горожан — The City of Glass. Это в значительной степени ухудшило ситуацию с финансовой поддержкой DDS. С течением времени представители культурных и художественных кругов Амстердама стали все активнее подключаться к DDS, поскольку онлайновое распространение звука и изображения представляло собой наиболее значимое проявление деятельности электронного сообщества в городе.
DDS существовала в условиях неопределенности и, быть может, противоречия между ее образом демократического сетевого сообщества и ее реальностью управляемого сверху фонда, подотчетного только его правлению и его руководителям, сосредоточившим в своих руках все полномочия по принятию решений. По мере расширения DDS происходило углубление раскола между менеджерами фонда и жителями виртуального города. После серии громких скандалов (как физических, так и виртуальных) большинство активных членов сообщества отказались от дальнейшей борьбы и стали использовать сеть только в качестве поставщика услуг. Что касается руководства DDS, то его позицию могло бы обобщить заявление, сделанное координатором фонда в ходе одной из горячих дискуссий с обитателями города: «Тот факт, что система телефонной связи находится в собственности горожан, не дает им права захватывать центральную телефонную станцию» (со слов Патрис Рименс, частная переписка, 2000).
Коммерциализация Интернета оказывала все большее давление на Digital City. В поисках возможностей повышения рентабельности два менеджера DDS преобразовали ее в холдинг, разделив сферу ее деятельности между четырьмя различными организациями, которые должны были осуществлять перекрестное субсидирование Digital City за счет предоставления услуг и размещения рекламы в других сегментах холдинга. Результатом этого стало возрастание напряженности между новой ролью DDS как коммерческого контент-провайдера Интернета и первоначальными целями общественной сети. В итоге все закончилось пресс-релизом, выпущенным 5 октября 2000 года в Амстердаме, без обиняков констатировавшего следующее: «Компания Digital City Holdings Pvt Ltd (DDS) приняла решение прекратить деятельность по обеспечению контента, осуществлявшуюся через ее филиал DDS City Ltd. В течение последнего полугода произошли значительные изменения в сфере инвестиций, касающиеся индустрии Интернета “бизнес — потребитель” (В2С). В настоящий момент те виды деятельности, которые имели место в филиале DDS City, являются убыточными, и ввиду отсутствия надежд на новые инвестиции их масштабы должны быть сокращены».
Таким образом, всего лишь за несколько лет произошел разительный переход от мечты о свободной электронной коммуне к жестокому миру бизнеса dot.com, попавшему в полосу кризиса. Патрис Рименс, в течение долгого времени наблюдавшая за деятельностью Digital City, в 2000 году подвела итог истории взлета и упадка этого эксперимента: «DDS имела довольно много участников, которые были способны оказывать значительное влияние, В конце концов идея публичной цифровой культуры Амстердама, центральное место в которой отводилось DDS, не являлась всего лишь плодом воображения. Однако в конечном итоге она либо оказалась переходным явлением, либо не наполнилась достаточным для своего дальнейшего существования смыслом. Достаточным, по крайней мере, для того, чтобы предупредить свою — хвала непредусмотрительности! — предсказуемую и неизбежную кончину. И свое воскрешение под другими самыми разными масками» (частная переписка).