Данное произведение начал исполнять Мастер «Рождества Джонсона», названный так по одной из своих работ. Он был помощником художника Филиппо Липпи, чье «Благовещение» (около 1450, Старая пинакотека, Мюнхен) послужило в данном случае образцом: мастер воспроизвел композицию учителя и использовал его живописные приемы. Спустя десять лет картину заканчивал сын Липпи, пятнадцатилетний Филиппино: его кисти принадлежат фигуры Девы Марии и архангела Гавриила.
Божественное событие совершается в комнате, четкая архитектура которой разделяет пространство на две части. В арочный проем виден парк, ограниченный стеной и изображающий «hortus conclusus» («запертый сад»). Этот образ символизирует рай, а также непорочность Мадонны, беря начало в словах из Песни песней Соломона: «Запертый сад — сестра моя, невеста, заключенный колодезь, запечатанный источник» (Песн. 4:12). Тонкой, прямой фигуре Марии вторит множество вертикальных линий: это и пюпитр, и пилястры, и деревья вдали. Наклон Ее головы, руки и фигура архангела, напоминающие картины Сандро Боттичелли — ученика одного Липпи и учителя другого, вносят в картину движение. Статичность архитектуры подчеркивает торжественную тишину, царящую в комнате, и одновременно дает возможность сосредоточить внимание на самом действии, выраженном деликатно и просто.
Слева в дверь входит ангел, который, подобно Гавриилу, несет в руке белоснежную лилию, олицетворяющую чистоту Богоматери. Над ним изображен Бог Отец, от Него к Марии летит голубь — Дух Святой.
Данная живописная доска, вероятно, входившая в пределлу алтаря, приписывается кисти молодого Перуджино. Здесь изображена встреча Девы Марии, получившей благую весть о том, что Она родит Сына Божьего, с Ее двоюродной сестрой Елизаветой, которая за несколько месяцев до того уже в немолодом возрасте зачала ребенка — будущего святого Иоанна Крестителя. О главном событии этой встречи в Евангелии рассказывается так: «Когда Елисавета услышала приветствие Марии, взыграл младенец во чреве ее; и Елисавета исполнилась Святаго Духа, и воскликнула громким голосом, и сказала: благословенна Ты между женами, и благословен плод чрева Твоего! И откуда это мне, что пришла Матерь Господа моего ко мне?» (Лука, 1:40–43).
Отсвет этих радостных чувств лежит на лицах женщин: Мария словно прислушивается к Себе, Елизавета с верой смотрит на Нее. Перуджино умел передавать состояния персонажей сдержанно, но между тем выразительно, как в данном случае. Старшая сестра нежно берет за руку младшую, тонкую и трепещущую от осознания Своего предназначения. Слева стоит святая Анна, мать Марии, и тихая улыбка озаряет ее облик. Поодаль представлена сцена получения стигматов святым Франциском Ассизским от явившегося ему в небе распятия, а справа виден удаляющийся в пустыню Иоанн Креститель: автор показал одни из тех событий, что последовали за встречей двух будущих матерей.
Фигуры в одеждах излюбленных Перуджино ярких и насыщенных цветов отчетливо вырисовываются на фоне оливковокоричневого пейзажа. Вдали, в светлой дымке тает ландшафтный вид, типичный для картин художника и его ученика Рафаэля.
Флорентийский мастер кватроченто, Доменико ди Микелино обратился в данной картине к истории, описанной в неканонической книге Библии: некогда богатый Товит обеднел и к тому же ослеп. Он попросил своего сына Товия сходить к жившему в другом городе человеку, у которого когда-то оставил серебро. С ним отправился провожатый, и, когда юноша, собравшись вымыться в реке, увидел там рыбу, посоветовал ему эту рыбу поймать, чтобы при помощи ее желчи вылечить отца. Позже оказалось, что спутником Товия был посланный Богом архангел Рафаил.
Следуя установившейся традиции, живописец изобразил путешествие так, что сразу видно, кто сопровождает юношу. Рафаил держит своего подопечного за руку, тот покорно и радостно, неся выловленную рыбу, идет рядом. Художник в соответствии с распространенной иконографией поместил рядом еще двух архангелов: Михаила — предводителя небесного воинства — с мечом в руке и Гавриила, принесшего благую весть Богоматери о рождении у Нее Сына, с лилией — символом непорочности Девы Марии. В углу слева корчится чудовище с отрубленной головой, олицетворяя победу над злом, а в центре, на первом плане, помещено изображение Распятия.