О той среде, откуда происходил художник из местечка Конельяно в провинции Тревизо (регион Венето), ничего неизвестно. Прозвище Чима он, вероятно, получил в наследство от отца, который занимался обработкой сукна («cimare» — «стричь, срезать верхушки», «cima» — «верхушка, пик»), это значение, должно быть, наполняло живописца гордостью. Он прибыл в Венецию в 1492 и, очевидно, тотчас же попал в атмосферу художественного соревнования, ибо тогда там творили Джованни и Джентиле Беллини, братья Виварини (предположительно у одного из них, Альвизе, Чима учился, возможно, также у Бартоломео Мотаньи), Витторе Карпаччо, Антонелло да Мессина.
Очень скоро Чима сумел заработать себе блестящую репутацию. В целом его живопись с характерным светом, падающим прямо сверху, жестко обрисовывающим контуры фигур и заставляющим сиять пейзажи, типична именно для материковой части области Венето. Но, как и другие художники Раннего Возрождения, мастер стремился сообщить пространству реальную глубину, фигурам и предметам естественную трехмерность. Для венецианцев это были актуальные проблемы, так как еще до середины XV века здесь господствовали условная византийская и позднеготическая манеры живописи. Особую поэтичность религиозным образам художника придает его замечательное чувство созвучия человеческого настроения с состоянием окружающей природы.
Андреа Соларио происходил из известной семьи миланских художников и ремесленников, но кроме Ломбардии работал в Риме, Павии, Нормандии. В молодости, сопровождаемый старшим братом Кристофором по прозвищу Гоббо (как и отец, скульптором и первым учителем Андреа), в Венеции он исполнял заказы для церквей (известны его «Мадонна с Младенцем и двумя святыми», «Мадонна с гвоздикой»). С тех пор Соларио славился своим колоритом, сформировавшимся под влиянием мастеров этого города. Вернувшись в Милан, он не мог противиться очарованию художественных находок великого Леонардо, в то время придворного инженера и живописца. И, прежде всего, перенял его манеру нежного смягчения форм, певучесть контура. Именно эта «вторичность» по отношению к Леонардо сыграла решающую роль в приглашении художника во Францию (в то время, в 1507, Леонардо не имел возможности принять подобное предложение, он сделал это позже). Здесь Солари расписал капеллу кардинала Жоржа д'Амбуа.
Мастер также известен как автор выразительных портретов, в которых усматривают влияние Дюрера. К сожалению, история не сохранила имя альтистки на портрете в собрании Дориа-Памфили. Возможно, перед зрителем аллегорическая фигура. Однако совершенно очевидно, что художник стремился передать сам дух мелодии, так певуче гармонируя абрисы инструмента, фигуры, лица, линии украшений, расставляя тонкие ритмические акценты жемчугами и рубинами в волосах и на «маленьком черном платье».
В западном Средневековье и в эпоху Возрождения был распространен сюжет Святого собеседования — композиции, представляющие изображенных в молчании святых, ветхозаветных пророков, иудейских царей, ангелов, апостолов (в различном составе), объединенных словно таинственным диалогом. Данный термин возник только в прошлом веке: итальянский историк Н. Расмо предложил так именовать «Озерную Мадонну» — «Святую аллегорию» Джованни Беллини. Так что это название вполне условно.
В эпоху кватроченто (Раннее Возрождение) утвердилась композиция с изображением Мадонны с Младенцем в окружении святых, выбор которых, как правило, определялся заказчиком образа с учетом особо почитаемых в контексте времени и места или своих небесных покровителей.
А. Н. Бенуа напоминает, что такой тип ведет начало от «Мадонн в райском саду». Здесь же, у Боккачино, от райского сада осталось символическое «воспоминание», воплощенное в ковре с роскошным цветочным узором, на фоне которого помещена Мадонна с Младенцем. По сравнению с ранними вариантами «Мадонн в райском саду» художник отказывается от изображения нимбов и торжественной атрибутики, что придает картине некоторую интимность, лишает ее парадной репрезентативности. Мадонна не возвышается здесь над другими святыми, несмотря на то что находится на высоком престоле, как в некоторых других произведениях на тему Святого собеседования, хотя принцип изокефалии (равноголовия) все же привносит ноту цельной представительности.