Свадебный портрет Маддалены Дони (Строцци), являющийся парным к портрету ее мужа, представляет женщину обращенной по направлению к супругу и почти зеркально повторяющей его позу. Но в композиции произведения Рафаэль явственно следовал написанной незадолго до того «Моне Лизе», или «Джоконде», Леонардо да Винчи: Маддалена сидит в трехчетвертном повороте, положив одну руку поверх другой. Ее платье напоминает одеяние леонардовской героини, что объясняется, впрочем, модой того времени.
Если старший современник создал в своей работе идеализированный, возвышенный образ, сделав его тайной, загадкой, то Рафаэль запечатлел реальную, земную женщину. Она основательно «расположилась» в пространстве произведения и смотрит на зрителя спокойным и бесхитростным взглядом. Переливающийся муаровый шелк ее наряда выглядит роскошным, особенно по сравнению со скромным платьем Джоконды. У той кисть правой руки, находящаяся поверх левой, еле касается ее, у Маддалены же лежит плотно, а кисть левой открыта, поскольку женщина, как и ее муж, демонстрирует кольца — обручальное и свадебное. Выражению супружеской верности служит и украшающая грудь новобрачной подвеска с жемчужиной, благодаря которой в портрете возникает к тому же иной, возвышенный план, поскольку жемчуг является одним из символов Девы Марии. Поэтичность образу Маддалены придают и выписанное нежнейшими тонами лицо, и выбившиеся из прически волосы, и тонкое деревце на дальнем плане.
Форма тондо, не единожды возникающая в композициях Рафаэля с изображением Мадонны и Младенца, замечательно выражает возвышенный, идеалистический настрой его живописи. Одну из наиболее ранних рафаэлевских работ, тондо «Мадонна Конестабиле» (около 1502–1503, Государственный Эрмитаж, Санкт-Петербург), и данную, «Мадонна в кресле», отделяет десятилетие — огромный период в творчестве мастера, позволяющий увидеть, что дух его живописи не изменился, но приемы обогатились. Первая картина была исполнена еще в Перудже, совсем молодым художником, вторая — в Риме, признанным живописцем, уже украсившим ватиканские Станцы дивными многофигурными композициями. Заказчиком хранящегося в Питти тондо выступил, скорее всего, папа Лев X, отправивший творение Рафаэля во Флоренцию в дар своим родственникам Медичи.
Несмотря на обретенную славу, мастер продолжал учиться у великих современников: в данном произведении явственно видно влияние Микеланджело Буонарроти, тоже не раз обращавшегося к форме тондо, и его росписей потолка в Сикстинской капелле, вызвавших большой интерес Рафаэля. Это воздействие проявилось в исполненной мощи фигуре Младенца и тесной компоновке персонажей, наполняющей пространство особой энергией. Но заимствования легкий гений художника претворял в его собственные достижения. Над всем здесь царит созвучная рафаэлевскому душевному ладу небесная гармония, проявившаяся в прекрасном лике Девы Марии, той нежности, с которой Она склоняет голову навстречу льнущему к Ней ребенку, во вдохновенном, устремленном на Мадонну взгляде молитвенно сложившего руки маленького Иоанна Крестителя. Композиция идет по кругу, все линии вторят друг другу, мастер, передавая горячую любовь двух близких людей, замыкает изображение: Мария обнимает Свое дитя, Ее покрытые голубой тканью колени образуют подобие колыбели. Одновременно образы открыты зрителю: на него взирает Богоматерь, и в ту же сторону, но куда-то вдаль обращен взгляд Христа. Мгновенному контакту между смотрящим на картину и представленными на ней способствует и выражение персонажами простых человеческих чувств, поднятых Рафаэлем до божественной высоты.