Окончание гимназии было воспринято как «освобождение» и отпраздновано. Гимназический товарищ Кока Гун, «мечтательный и страстный юноша немецкого типа», научивший Блока любить цыганские романсы и через четыре года покончивший с собой на романической почве, уезжал в Воронеж, где получил «урок». Этот Кока, очевидно, житейски был опытнее Сашуры. Во всяком случае, в стихах, обращенных к нему, Блок писал:
Сашуре «позволили» (и это после истории с К.М.С.!) по пути в Шахматово проводить Коку до Москвы. Друзья осмотрели Кремль, пообедали с выпивкой, побывали в оперетте и переночевали в дешевой гостинице. В Шахматово Блок прибыл, прокутив свой мизерный капитал до копейки.
Тут сразу пошли дела театральные. Блок бредил сценой.
Еще летом 1896 года его стараниями был учрежден «Частный Шахматовский театр». Он открылся на садовой лужайке «Спором древних греческих философов об изящном» Козьмы Пруткова в исполнении «г на Блока» и «г-на Кублицкого 1-го» (то есть кузена Фероля), как сказано в сохранившейся афише. Потом дважды на балконе шахматовского дома была показана драма «Поездка в Италию», сфабрикованная теми же господами Блоком и Кублицким 1-м из дюжинного французского романа и опубликованная в «Вестнике».
В следующий сезон театральные затеи продолжались: 8 августа 1897 года была исполнена сцена «Ромео над могилой Джульетты».
Зрителей было немного: мать, тетка да разбитый параличом дед, которого в кресле привез служитель.
А зимой в благоустроенном доме Софьи Андреевны Кублицкой был разыгран – уже по всем правилам, с декорацией, занавесом, в костюмах и гриме – веселый водевиль Лябиша «La grammaire» и тот же «Спор» Козьмы Пруткова, который в семье был у всех на языке.
Театр поглотил Блока всего, без остатка. Он мог часами говорить о спектаклях и актерах, отдавая предпочтение петербуржцам перед москвичами, благоговел перед Далматовым, высоко ставил Савину и Яворскую. На первом месте была русская драма, но отдавалась дань и заезжим гастролерам – Сальвини, Тине ди Лоренцо.
Ему кружил голову самый воздух театра, где так причудливо смешано воедино большое с малым, героическое с житейским, высокая речь с запахом грима и пудры. Он мечтал: придет время – он сам станет актером-трагиком, и появится у него такой же массивный подбородок, как у Далматова, и такой же длинный, в рябинах, нос, как у другого его кумира – Бравича.
Тогда же началось увлечение декламацией. Сохранилась тетрадь, в которую были переписаны монологи Барона («Скупой рыцарь»), Антония («Юлий Цезарь»), Гамлета, Дон-Жуана (из драмы А.К.Толстого), Генриха («Потонувший колокол» Гауптмана), Лейчестера («Мария Стюарт»), Мармеладова («Преступление и наказание»), снабженные пометами вроде: «пауза», «гордое злорадство», «минутный ужас»… Там же – перечни стихотворений, составлявших обширный декламационный репертуар: Жуковский, Пушкин, Лермонтов, Некрасов, Тютчев, Полонский, Майков, А.К.Толстой, М.Михайлов, Апухтин, Вл. Соловьев (пока – только юмористические вещи). Переписаны и чем-то понравившиеся отдельные стихи Петрарки, Гете, Вальтера Скотта, Соути, Байрона, Мицкевича, Адама Асныки, мелких поэтов – Ф.Кони, Ф.Миллера, Навроцкого, Вл. Жуковского, Фофанова, А.Будищева, П.Соловьевой, М.Лохвицкой. Несколько позже появляются и декаденты – Зинаида Гиппиус, Мережковский, Минский, Федор Сологуб
Сбросив гимназический мундир, Блок пустился в «светскую жизнь». Летом он объезжал родственников, обитавших в Подмосковье В карелинском сельце Трубицыно, по соседству с тютчевским Мурановом, доживала свой век тетя Соня, старшая сестра бабушки Блока – бодрая и добродушнейшая старушка с романтической закваской в духе старых времен, – в молодости она вращалась в кругу Баратынских, Дельвигов, Аксаковых, Бакуниных, Тютчевых
Из Трубицына – в Дед во, где в летнее время собиралась большая, раздираемая внутренними распрями семья Коваленских во главе с третьей из сестер Карениных – деспотической и спесивой Александрой Григорьевной, известной детской писательницей. Дочь ее, Ольга Михайловна, была за Михаилом Сергеевичем Соловьевым, братом философа.
Их тринадцатилетний сын Сережа встречал своего троюродного брата в перелеске, у границ поместья. «Показался тарантас. В нем – молодой человек, изящно одетый, с венчиком золотистых кудрей, с розой в петлице, с тросточкой. Рядом – барышня…»
Впрочем, к барышням молодой человек относился строго. Маруся Коваленская – «просто довольно симпатичная девочка», с которой можно поболтать и погулять, даже «загуляться». Но через несколько дней она надоела «хуже горькой редьки», зато приехала ее подруга Эльза – «веселая и разбитная девчонка».
Разговоры и здесь вертелись вокруг театра, – готовился спектакль. Сашуре, как человеку уже многоопытному в этом деле, поручены были сразу три роли, и какие! – Самозванца, графа Дюбуа и Подколесина.
Между тем следовало подумать о будущем. Само собой разумелось, что нужно поступать в университет. Оставалось выбрать факультет. Без долгих раздумий, отчасти прислушавшись к желанию отца, Блок выбрал юридический – «как самый легкий». Юриспруденцией он нисколько не интересовался и ничего в ней не понимал.
К осени ему справили всю студенческую амуницию: тужурку – не из диагонали, как у всех, а из гладкого кастора, касторовую же шинель, щегольской темно-зеленый сюртук со светло-голубым воротником, несколько более высоким, чем полагалось… Студент был франтом.
Александра Андреевна, расставшись с Александром Львовичем, обязана была регулярно сообщать ему о здоровье, поведении и успехах сына. После окончания гимназии Блок взял эту обязанность на себя.
В первом же (октябрьском) письме в Варшаву он представил подробный отчет: «Теперешней своей жизнью я очень доволен, особенно тем, конечно, что развязался с гимназией, которая смертельно мне надоела, а образования дала мало, разве „общее“. В университете, конечно, гораздо интереснее, а кроме того, очень сильное чувство свободы, которую я, однако, во зло не употребляю и лекции посещаю аккуратно. Относительно будущего пока не думаю, да и рано еще мне, кажется, думать о будущем… Теперь я довольно часто бываю у Качаловых (по субботам), где все со мною очень милы и любезны. Близко познакомился с кузинами и постоянно провожу с ними время. Кроме того, бываю у Менделеевых, с которыми коротко познакомился летом, когда они устраивали спектакли, и я очень много играл и имел некоторый успех. Провожу довольно много времени с моим другом Гуном, который теперь на другом факультете, постоянно гуляю по Петербургу, вообще очень весело и приятно провожу время, пишу стихи, иногда пытаюсь писать прозу, но у меня ровно ничего не выходит».
Александр Львович очень ценил родственные отношения и настаивал, чтобы Сашура бывал у единственной его сестры – Ольги Львовны, бывшей замужем за директором Электротехнического института Николаем Николаевичем Качаловым. Семья Качаловых была большая и дружная, «здоровая, веселая, очень русская», дом – гостеприимный. В просторной квартире на Ново-Исаакиевской улице по субботам собиралось много молодежи – музицировали, пели, декламировали, танцевали.