Daļēji šīs noslēgtības pamatā bija bažas, ka atklātībai varētu tapt zināma viņa pagātne. Taču tas nebija vienīgais iemesls. Nolēmis kļūt par profesionālu rakstnieku, O.Henrijs gribot negribot atsacījās no personiskās dzīves. Saskaņā ar līgumu viņš bija apņēmies nodot redakcijā ik nedēļas vienu stāstu. Būdams mūžīgā laika trūkumā, viņš to bieži vien izdarīja, burtiski, pēdējā minūtē, tomēr vairākus gadus pēc kārtas šīs saistības ne vien izpildīja, bet pat pārsniedza, kaut arī tas prasīja visus viņa spēkus. Tā, piemēram, divos gados — 1904. un 1905. gadā — vien viņš publicēja simt divdesmit stāstu. Tādā tempā radīto sacerējumu vairākums nebija un nemaz nevarēja būt augstvērtīgi mākslas darbi. Bet savu literārā algādža gaitu sākumā O.Henrijs jau arī nepavisam nedomāja par mākslu vai nemirstību. Viņš ražoja tirgum un bija spiests rēķināties ar tā prasībām, jo no paša pieredzes bija pārliecinājies, ka literāta talants kapitālistam ir tāda pati prece kā visas citas. Kapitālistam rakstnieks ir Šeherezāda, kam, tai saglabātu savu dzīvību, jāizdomā arvien jauni un jauni laika kavēkļi, taču sultāns — izdevējs ir izvēlīgs. Ja sacerējums nav viņam pa prātam, autoram draud bada nāve. Pat tādā gadījumā, ja rakstniekam tomēr izdotos atrast citu apgādu, kas atraidītos darbus publicētu, viņu iznīcinātu kritika, tos noklusējot vai uzsākot rīdīšanas kampaņu pret nepaklausīgo autoru.
Tāpēc tikai tad, kad O.Henrijs jau bija kļuvis par vienu no visvairāk lasītajiem rakstniekiem, viņš varēja atļauties to, ko neuzdrīkstējās iesācējs, kuram vēl tikai vajadzēja iekarot vietu literatūras tirgū. Viņa stāstos pamazām izpaudās paša autora attieksme pret amerikāņu dzīves īstenību — sākumā piesardzīgi, zemtekstu, līdzību un it kā nejauši izmestu repliku aizsegā. Vēlāk viņš savus uzskatus parādīja jau daudz atklātāk. Kad dienas gaismu bija ieraudzījuši vairāki iepriekš periodikā publicētu stāstu krājumi un pieprasījums pēc tiem joprojām auga, viņš laida klajā agrāk neizdotus darbus — stāstu ciklu par gausīgajiem ierāvējiem Dzeju Pītersu un Endiju Takeru, uz kuru «nepretlikumlgās ierāves» fona autors atmaskoja kapitālistisko iekārtu un tās tikumus.
Taču pat savu literāro gaitu sākumā O.Henrijs ievēroja principus, kurus ne reizi nepārkāpa: viņš nekad nepauda idejas, kurām pats nepiekrita, un nepakļāvās nedz spiedienam, nedz uzpirkšanas mēģinājumiem, kad rūpniecības un citu nozaru magnāti vai no viņu sludinājumiem atkarīgie izdevēji centās vārda mākslu degradēt līdz tirdzniecības reklāmai, uzaicinot rakstnieku likt stāstu darbībai norisināties noteiktā restorānā vai cildinoši izteikties par kādu ražojumu. Nepārprotamu protestu pret šādām tendencēm viņš ir paudis vairākos darbos.
Tomēr arī nepieciešamību pielāgoties tirgus prasībām O.Henrijs juta kā smagu slogu, ar kuru nedomāja mūžīgi samierināties. Viņš gatavojās uzrakstīt romānu, kurā, ja arī nebūtu atsegta visa patiesība, vismaz nevarētu atrast nekā nepatiesa. Šo nodomu viņš diemžēl nepaguva īstenot, jo, gadiem ilgi strādājot bez atpūtas līdz galīgam spēku izsīkumam, rakstnieks darbā sadega un 1910. gada 3. jūnijā viņa mūžs aprāvās pašā talanta briedumā.
O.Henrija literārajā mantojumā uzņemti gandrīz vienīgi tie darbi, kurus atsevišķos krājumos sakopojis pats autors un kuri izdoti viņa dzīves laikā vai drīz pēc rakstnieka nāves. Tas sastāv no divi simti septiņdesmit trim stāstiem, no kuriem deviņpadsmit vairāk vai mazāk savstarpēji saistītus autors apzīmējis par romānu, kam devis nosaukumu «Kāposti un karafi». Viņa sacerēto darbu skaits patiesībā ir krietni lielāks, bet tie ir izkaisīti pa dažādiem periodiskajiem izdevumiem, turklāt daudzi no tiem parakstīti ar citiem pseidonīmiem.
O.Henrija darbi parāda viņa laika Amerikas dzīvi visā tās daudzveidībā un krāsainībā un sniedz lasītājam par to spilgtu priekšstatu. Stāstu personāžs pārstāv visdažādākos iedzīvotāju slāņus. Lielas daļas viņa labāko stāstu darbība risinās Ņujorkā. Kādu no to krājumiem autors ir nosaucis «Četri miljoni». Tas izsaka šis milzu pilsētas iedzīvotāju skaitu mūsu gadsimta sākumā. Šādi autors ir pasvītrojis, ka viņa uzmanību saista tieši turienes vienkāršie ļaudis, un metis izaicinājumu tiem, kuri apgalvoja, ka Ņujorkā ir tikai četri simti ievērības cienīgu cilvēku — paši lielākie bagātnieki jeb — kā tos dēvēja O.Henrijs — multimantrauši. Taču lasītājam arī tāpat kļūst skaidrs, kam pieder viņa simpātijas. Savā parastajā lielpilsētas stāstu varonī — «mazajā cilvēkā» — viņš saskata īpašības, kādu nav nedz izdaudzinātajiem četriem simtiem, nedz arī pārējiem ekspluatatoru šķiras pārstāvjiem. Atsaucība, izpalīdzība, pašaizliedzība, jā, pat gatavība uzupurēties nelaimē nokļuvuša likteņa biedra labā atrodama taisni tur — starp pilsētas nemantīgajiem ļaudīm.
Pilnīgi citāda ir rakstnieka attieksme pret «šīs pasaules varenajiem». Nepārprotama ir viņa paralēle starp laupītāju, kurš nošauj nozieguma līdzdalībnieku, lai nebūtu jādalās ar to laupījumā, un finansistu, kas izputina senu draugu, lai gūtu sev peļņu. Dzēlīga izsmiekla šaltis tiek vērstas pret miljonāra mēģinājumiem apklusināt savu sirdsapziņu ar liekulīgu labdarību. Vairākos stāstos autors atmasko šīs «filantropijas» īsto būtību — tā galu galā izrādās ienesīgs darījums. Tiklab universālveikalu īpašniekus, kas spiež pārdevējas strādāt par pieciem dolāriem nedēļā, kā arī naudīgus dīkdieņus, kuri cenšas viņas nopirkt par bagātīgām vakariņām lepnā restorānā, trāpa skaudras satīras bultas. Tās neiet secen arī sīkākiem plēsoņām — mēbelēto istabu izīrētājām un pārējiem, kas iedzīvojas uz mazturīgu sieviešu un citu nemantīgo rēķina.
Lielu uzmanību O.Henrijs ir veltījis sievietes stāvoklim sabiedrībā un ģimenē, bet jo sevišķu viņa ievērību izpelnījies pārdevēju liktenis. Pārdevēju beztiesīgo stāvokli viņš iztirzājis vairākos stāstos tik pamatīgi, ka pateikt šajā jautājumā vēl kaut ko jaunu ir gandrīz neiespējami.
Lauku dzīvi O.Henrijs iepazina agrā jaunībā, kad visu mēdz redzēt daudz pievilcīgākā gaismā, turklāt būdams tolaik vairāk ciemiņš un vērotājs nekā darba darītājs, tādēļ viņš to idealizē un pretstata akmens džungļiem. Viņa uztverē laukos katru cilvēku vēl tur par cilvēku un vērtē pēc spējām, nevis pēc mantas. Savdabīgas romantikas apdvests viņa rietumu stāstos parādās vienkārša govju gana — kovboja darbs. Tomēr arī tajos netrūkst reālistiski attēlotu notikumu, spilgtu un spēcīgu raksturu, cildinājuma cilvēcībai, godīgumam, drosmei un viru draudzībai.
Dienvidamerikas stāstos, pie kuriem būtībā pieder arī jau minētais romāns «Kāposti un karaļi», rakstnieka uzmanības centrā izvirzās galvenokārt iebraucēji ziemeļamerikāņi — dažāda kalibra avantūristi, kuri tur nodarbojas ar tumšiem veikaliem, izpilda padomdevēju lomu vietējiem varasvīriem, organizē valsts apvērsumus un piegādā ieročus tiklab vienai, kā arī otrai pusei. Pašas «banānu republikas» ar to eksotiku un pamatiedzīvotājiem it kā noder tikai par fonu šo dēkaiņu izdarībām. Uzmanīgāk iedziļinoties, tomēr kļūst redzams, ka autora rīcību nenosaka apstākļu nepazīšana vai intereses trūkums par turienes tautu dzīvi un problēmām. Gluži otrādi — tādā veidā viņš asāk izceļ un pasvītro, kas šajās zemēs ir patiesie saimnieki.