Мелиту (Меланию) Тадиевну Чолокашвили (1895-1985), музу Паоло Яшвили, Тициана Табидзе (это ей он посвятил восторженное: "...богиня Мелита... Мадонна... Венок Кахетии...") и Ильи Зданевича, Зига рисовал, будучи в восторге и от её красоты, и от древности её рода. В семье, помимо Мелиты, было ещё четыре сестры (Нина, рано умершая, Дареджан или Даруся, Елена, Анна) и брат Николай. Жили в большом родовом доме в селе Карабулахи. Родовое имение Карабулахи было пожаловано царем Кули-Ханом князьям Чолокашвили в XVII веке. Графический портрет Мелиты и сейчас хранится в фондах Музея искусств Грузии. Вот как описывала его Рене Шмерлинг: "Зрелое блестящее мастерство отличает портрет Мелиты Чолокашвипи, исполненный также цветными карандашами. Изящество позы красивой женщины, её выразительное, скульптурное лицо, выхоленная рука, придерживающая на груди полосатый шарф, изображены художником изысканно и элегантно. Портрет М.Чолокашвили мог бы быть сравнен в этом отношении с некоторыми портретами Сорина... если бы не присущие Валишевскому проникновенная зоркая наблюдательность, искание в каждом отдельном случае новых, отвечающих характеру модели средств".
В Батум из Петербурга семья Валишевских переехала в 1903 году вместе с шестилетним Зигой, вскоре они поселились в Тифлисе. Уже в детстве Зигмунд поражал художников своей самобытностью, фантазией красок. В 1912 году пятнадцатилетним юношей он оказался в центре художественной молодёжи Тифлиса. С Зигой Валишевским напрямую связано открытие гениальной живописи Нико Пиросманишвили. Вместе с братьями Зданевичами, персом Фабри, французом Михаилом Ле-Дантю, поэтами Колау Чернявским, Кара-Дервишем, грузинскими художниками Ладо Гудиашвили и Михаилом Чиаурели Зига исследовал духаны Тифлиса в поисках картин Пиросмани. Однажды Валишевский открыл закусочную в глубоком подвале, где висели сейчас широко известные картины Нико Пиросманишвили "Фуникулёр" и "Медведь под луной". Для картин Пиросмани Зига завёл даже отдельную тетрадь. Под влиянием творчества гениального грузина Валишевский стал стремиться к лаконизму композиции, ярким, контрастным цветам, стал писать виды Старого Тифлиса. Он увлёкся поездками по Грузии, забирался даже в Сванетию – в то время край абсолютно дикий и труднодоступный. У Зигмунда появились друзья – художники и поэты, объединённые любовью к Грузии, к новому искусству.
Зига увлекся карикатурой, плакатом, много экспериментировал, добиваясь редкой выразительности плаката. Места, требовавшие раскраски каким-либо цветом, покрывались им бумагой ярких тонов, вырезанной по форме предмета и наклеенной на картон. Благодаря этому плакаты не теряли красочности и на расстоянии. Сюжеты брал самые разные, поражая фантастичностью рисунка. Удивительны сами названия: "Мой экипаж в Лос-Анжелесе", "Поедающая сердце из какао", "Амазонка Зига". Не забывал Зигмунд и политическую карикатуру. В 1915 году была устроена выставка его плакатов. Выставку заметили. В газете "Кавказ" А.Петроковский писал: "Что талант этого юноши незауряден, об этом достаточно убедительно говорят его плакаты. Такому плакату, как "Пьеретта", место прямо в декоративном музее. Этот плакат заставил вспомнить Тулуз-Лотрека и с первого взгляда мог показаться афишей этого мастера... Прекрасен основной большой плакат, дающий тон всему залу, исполненный несколько в японском жанре, с надписью из Козьмы Пруткова "Бди", заимствованной из "Бродячей собаки". Скажу прямо: ни одна из тифлисских выставок не дала подобного ощущения бодрости и радости для души и глаза, не обнаружила столько живой красоты и солнечности".
В 1917 году Зигмунд Валишевский, Ладо Гудиашвили и Кирилл Зданевич расписали стены "Фантастического кабачка" – таверны поэтов. В этой таверне художники не раз спорили о новом искусстве, о революции, о своём месте в ней. Зиге, как никому другому, подходил лозунг его хорошего знакомого, любимого им поэта Владимира Маяковского: "Улицы – ваши кисти, площади – ваши палитры…"
Стены кабачка поэтов украшали его фантасмагории. Находился "Фантастический кабачок" во дворе дома номер 12 по проспекту Руставели. На этом же проспекте вскоре Зига с товарищами расписал кабачок "Ладья аргонавтов". Авангардисты тех лет умело соединяли древнее прошлое и будущее, народные традиции и смелые эксперименты, чего явно не хватает нынешним новаторам. В те годы во главе плеяды молодых художников Тифлиса стояли Ладо Гудиашвили и Кирилл Зданевич. В истории художественной Грузии десятые-двадцатые годы стали периодом поисков новых форм, периодом бунтарства и уличного творчества. Книги после революции почти не издавались из-за отсутствия бумаги. Книги и музеи заменялись литературно-художественными кафе, где собирались революционеры и поэты, художники и мыслители. Так было и в парижской "Ротонде", так было и в петербургской "Бродячей собаке", так было и в Тифлисе.