Вторая кульминация судьбы Дездемонова пришлась на начало революции. Он пропадал неделями на кораблях Балфлота, пил беспробудно, страшно. И лихорадочно отбивал, отбивал чечётку на звонкой палубе очередного крейсера или броненосца:
Оп-топ, таратам,
Парамтим пампарам,
Господам по мордам
Коммунар сапогам.
А ледям по грудям...
Модернизм растуды
С кому над потреблям.
"Дездемона" был в законе, в пьяном кураже этим бахвалился. Его стали бояться. Однако общие показания были не совсем благоприятные. Однажды на улице Дездемонов встретил Маяковского. Тот взял его за пуговицу бушлата, нагнулся, пьяно прошептал в ухо: "Не с теми пьёшь, чудик". Оттолкнул и, шатаясь, растворился в петроградской пурге. Дездемонов оценил эти слова гораздо позднее.
Рассеяла война по Расеюшке-матушке азиатушек-братушек, поразвесила их тушки по сукам-ветвям, заживо в землю зарыла да надпись нехорошую написала. Ушли кто к Махно, кто в Кронштадский мятеж под лёд. Но Дездемона выжил, оглядевшись с удивлением, понял, что уцелел случайно, по недосмотру, и прижукнулся, устроился в какую-то контору мелким служащим. Стихи свои он уже не танцевал.
Иногда по ночам с порывистым гнилым ветром Дездемонов внезапно вспоминал. Братья Железняки, оба сиплые от сифилиса, водили по палубе на верёвке богатого армянина. Потом человек-собака надоел, ему сняли скальп и стали поливать сизый шипящий череп одеколоном. Дездемонов впервые увидел, как могут у человека брызгать слёзы. Действительно двумя тоненькими струйками, на полметра. Он вспоминал тесный трюм, где по гниющим матрацам ползали проститутки, загнанные на корабль прикладами. Запах самогона, дешёвой пудры, семени и мочи — он слышал его. Деревенская дура причитала: "Матросики, родненькие, выпустите меня ради Бога отсюдова". Она ползала на коленях в оборванном платье, а Дездемона под одобрительный хохот братвы тыкал её горящей папироской между лопаток, за ушами.
Казалось, что этого ничего не было.
Глубоким обморочно-синим мартовским утром 1931 года Дездемонов сошёл с ума. Он искусственным деревянным шагом промаршировал к постовому милиционеру и методично наплевал ему в рожу. Молодой парень сначала растерялся и подумал, что так и надо, но, постояв с полминуты руки по швам и разглядев Дездемонова, увидел, что тот плюётся не по чину и стал свистеть в свисток. Дездемонову надавали пинков, скрутили. В отделении, во время составления протокола, он, закинув ногу на ногу, спокойно, с расстановкой заявил, что Сталин убил Маяковского. После этого били его уже в другом месте, страшно. В камере у Дездемонова внезапно начались стихи. Макая в окровавленный рот щепку, отковырянную от деревянного бока параши, он писал на клочке бумаги:
Прожил жизнь я нечестно — "начерно".
Всё не начато. Делать нечего.
Жизнь сломала меня начисто,
Нет ни чести, ни Родины...
Здесь бумага кончилась. Он её перевернул, поплакав, написал ещё:
Веки вечности сомкнуты для меня, увечного...
Ты прости меня, Господи,
Хоть нельзя простить,
Да забудь, будто не был я.
Время тогда было либеральное, и Дездемонову в тот же день удалось повеситься. Бумажку со стихами, лежащую на полу, надзиратель и смотреть не стал — скомкал и бросил в парашу.
О Дездемонове, в связи с Отелло-Маяковским, упоминали часто, эпизод кочевал из одного мемуара в другой. Цитировали, конечно, как классику и "крутоверты ма-на-на". Однако в подстрочных примечаниях отписывались: "Поэт нач. века. Год р. и см. не уст.". Лишь в 1967 году в ФРГ вышла монография "Чёрное солнце. История русского авангарда", где на 185-й странице дотошные немцы напечатали большой портрет Дездемонова, "основателя поэтической школы русского перипатетизма". Однако, увы, на самом деле это был портрет артиста гомосексуального кабаре-театра "Эолова флейта" Менелая Саца, одетого в костюм Дездемоны (строгая тройка, галстук-бабочка, цилиндр).