Через год после победы Б. Ельцина на президентских выборах новый глава его администрации В. Юмашев приглашает на пост пресс-секретаря президента вместо С. Медведева именно С. Ястржембского — своего надежного друга в широком понимании этого слова. Задачи перед данным тандемом стоят вполне серьезные — обеспечить на внутреннем и международном уровнях видимость осуществления немощным Б. Ельциным сильной президентской власти в стране.
Должность пресс-секретаря предоставила С. Ястржембскому неограниченные возможности по части имитации высочайшей политической активности Б. Ельцина. Данный факт был заслуженно отмечен новым повышением, и в рамках расширения своих полномочий С. Ястржембский был назначен, с сохранением прежнего поста, заместителем главы администрации президента по международным вопросам.
На новой должности ему удалось не только существенно расширить свои международные связи, но и стать неким символом международной активности самого Б. Ельцина. По крайней мере теперь он активно комментировал не только содержание текущих встреч главы государства со своим окружением и подробно рассказывал о работе с документами и "крепком рукопожатии", но и активно вмешивался в процесс формирования внешней политики. Уже тогда имя Ястржембского стало периодически упоминаться при обсуждении кандидатур на пост министра иностранных дел в случае отставки Е. Примакова. Сам пресс-секретарь против такого развития событий не возражал, позволяя себе все более смелые высказывания и суждения.
Но когда надежды на выздоровление Б. Ельцина и возможности адекватного исполнения им своих обязанностей почти не осталось, Запад начал подумывать об имени преемника первого российского президента. А заодно и готовить к этой мысли своих "агентов влияния". Тем более, что возможность проведения досрочных президентских выборов в связи со стойкой невозможностью главы государства исполнять свои обязанности, стала вполне реальной.
В течение последних нескольких лет в аналитических докладах, подготовленных в крупнейших политологических центрах Запада, посвященных перспективам развития политической ситауции в России, рассматривалось несколько имен претендентов на будущий президентский пост — это Александр Лебедь, Виктор Черномырдин, Григорий Явлинский, Юрий Лужков, Евгений Примаков. Однако с прошлого года большинство западных политиков как европейских, так и американских все чаще начали склоняться к целесообразности поддержки московского мэра.
Кампания раскрутки Юрия Лужкова как политика, которого бы ведущие страны Запада хотели бы видеть на посту будущего президента России, с разной степенью интенсивности началась еще с середине 1997 года. Ключевым же моментом в ней стало заявление московского мэра о своем намерении участвовать в будущих президентских выборах, сделанное им в октябре 1998 года в Англии. Незадолго до этого в стране разразился августовский финансовый кризис, и произошла отставка правительства С. Кириенко. Тогда на пост премьера рассматривалось несколько кандидатур, в числе которых был и московских мэр. Его имя, по некоторым сведениям, предлагалось Б. Ельцину многими чиновниками, в том числе и зам. главы его администрации и пресс-секретарем С. Ястржембским.
Именно московского мэра видел тогда Ястржембский в качестве единственного политика, способного вывести страну из кризиса. О чем он, по его признанию, честно и сказал Б. Ельцину. По крайней мере данный факт лег в основу официальной версии о причинах отставки Ястржембского со всех своих кремлевских постов.
Поэтому неудивительно, что через некоторое время бывший пресс-секретарь оказался сначала в окружении московского мэра, а затем и на посту вице-премьера правительства Москвы, руководителя департамента общественно-политических связей на межрегиональном и международном уровне.
Возложив на себя полномочия "ответственного за идеологию поведения мэра в федеральном масштабе", Ястржембский начал с того, что заново сформировал в московской мэрии управление по связям с общественностью, назначив на должность руководителя управления своего недавнего соратника из пресс-службы администрации президента Беленкова, уволенного оттуда “по пикантным обстоятельствам”. Сведения о "нестандартной сексуальной ориентации" сотрудников стали не только визитной карточкой отдельных управлений администрации президента, но и отдельных департаментов московского правительства.