В 1991 году на пост министра иностранных дел был назначен Андрей Козырев. Ему представили Ястржембского и он пригласил его в свою команду на должность директора департамента информации и печати МИДа. Вместе с этим назначением Ястржембский получил и соответствующий дипломатический чин. Однако для того, чтобы стать настоящим карьерным дипломатом, подобной должности было мало, и уже через несколько лет Ястржембский, пользуясь своими давними пражскими связями, назначается на пост российского посла в Словакии.
В Братиславе Ястржембским плотно интересуются западные спецслужбы, в первую очередь английские МИ-5 и МИ-6. Там же он часто встречается с В. Юмашевым, другом семьи Б. Ельцина, регулярно выезжающим в Европу для решения вопросов, касающихся книг Б. Ельцина. В издательских проектах советнику президента активно помогает словацкий посол. О тесных контактах Юмашева с рядом влиятельных членов закрытых привилегированных лондонских клубов, российским спецслужбам известно еще с 1989 года. Постепенно в данный круг внимания попадает и С. Ястржембский.
Однако Ястржембский крайне осторожен, а его активная позиция в пропагандисткой кампании Кремля по раскручиванию имиджа Б. Ельцина за рубежом как "гаранта реформ и демократии" в России, особенно после принятия президентом решения баллотироваться на второй срок, создает ему политический иммунитет.
Через год после победы Б. Ельцина на президентских выборах новый глава его администрации В. Юмашев приглашает на пост пресс-секретаря президента вместо С. Медведева именно С. Ястржембского — своего надежного друга в широком понимании этого слова. Задачи перед данным тандемом стоят вполне серьезные — обеспечить на внутреннем и международном уровнях видимость осуществления немощным Б. Ельциным сильной президентской власти в стране.
Должность пресс-секретаря предоставила С. Ястржембскому неограниченные возможности по части имитации высочайшей политической активности Б. Ельцина. Данный факт был заслуженно отмечен новым повышением, и в рамках расширения своих полномочий С. Ястржембский был назначен, с сохранением прежнего поста, заместителем главы администрации президента по международным вопросам.
На новой должности ему удалось не только существенно расширить свои международные связи, но и стать неким символом международной активности самого Б. Ельцина. По крайней мере теперь он активно комментировал не только содержание текущих встреч главы государства со своим окружением и подробно рассказывал о работе с документами и "крепком рукопожатии", но и активно вмешивался в процесс формирования внешней политики. Уже тогда имя Ястржембского стало периодически упоминаться при обсуждении кандидатур на пост министра иностранных дел в случае отставки Е. Примакова. Сам пресс-секретарь против такого развития событий не возражал, позволяя себе все более смелые высказывания и суждения.
Но когда надежды на выздоровление Б. Ельцина и возможности адекватного исполнения им своих обязанностей почти не осталось, Запад начал подумывать об имени преемника первого российского президента. А заодно и готовить к этой мысли своих "агентов влияния". Тем более, что возможность проведения досрочных президентских выборов в связи со стойкой невозможностью главы государства исполнять свои обязанности, стала вполне реальной.
В течение последних нескольких лет в аналитических докладах, подготовленных в крупнейших политологических центрах Запада, посвященных перспективам развития политической ситауции в России, рассматривалось несколько имен претендентов на будущий президентский пост — это Александр Лебедь, Виктор Черномырдин, Григорий Явлинский, Юрий Лужков, Евгений Примаков. Однако с прошлого года большинство западных политиков как европейских, так и американских все чаще начали склоняться к целесообразности поддержки московского мэра.