Кампания раскрутки Юрия Лужкова как политика, которого бы ведущие страны Запада хотели бы видеть на посту будущего президента России, с разной степенью интенсивности началась еще с середине 1997 года. Ключевым же моментом в ней стало заявление московского мэра о своем намерении участвовать в будущих президентских выборах, сделанное им в октябре 1998 года в Англии. Незадолго до этого в стране разразился августовский финансовый кризис, и произошла отставка правительства С. Кириенко. Тогда на пост премьера рассматривалось несколько кандидатур, в числе которых был и московских мэр. Его имя, по некоторым сведениям, предлагалось Б. Ельцину многими чиновниками, в том числе и зам. главы его администрации и пресс-секретарем С. Ястржембским.
Именно московского мэра видел тогда Ястржембский в качестве единственного политика, способного вывести страну из кризиса. О чем он, по его признанию, честно и сказал Б. Ельцину. По крайней мере данный факт лег в основу официальной версии о причинах отставки Ястржембского со всех своих кремлевских постов.
Поэтому неудивительно, что через некоторое время бывший пресс-секретарь оказался сначала в окружении московского мэра, а затем и на посту вице-премьера правительства Москвы, руководителя департамента общественно-политических связей на межрегиональном и международном уровне.
Возложив на себя полномочия "ответственного за идеологию поведения мэра в федеральном масштабе", Ястржембский начал с того, что заново сформировал в московской мэрии управление по связям с общественностью, назначив на должность руководителя управления своего недавнего соратника из пресс-службы администрации президента Беленкова, уволенного оттуда “по пикантным обстоятельствам”. Сведения о "нестандартной сексуальной ориентации" сотрудников стали не только визитной карточкой отдельных управлений администрации президента, но и отдельных департаментов московского правительства.
Однако очевидно, что слухами о "порочащих связях" пребывание Ястржембского в окружении Юрия Лужкова не ограничивается, хотя данный факт существенно подрывает репутацию столичного градоначальника. Гораздо более серьезной угрозой является уверенность многих кремлевских аналитиков в том, что С. Ястржембский является в окружении московского мэра "засланным казачком", умело манипулирующим политическим поведением Ю. Лужкова.
Первое сенсационное заявление мэра о возможности выдвижения им собственной кандидатуры на президентских выборах произошло сразу же после появления рядом с ним Ястржембского в новом качестве. Тогда, в октябре прошлого года во время визита московского мэра в Лондон, именно Ястржембский подготовил для своего патрона программное выступление на съезде лейбористской партии в Блэйкпуле. В нем московский мэр впервые заявил о необходимости отставки Б. Ельцина по состоянию здоровья и своей готовности, в случае неблагоприятной в политическом смысле ситауции, принять участие в президентских выборах.
Кроме того, именно Ястржембскому принадлежит идея называться мэру "политиком". Об этом Юрий Лужков заявил в Мюнхене, где Ястржембский также присутствовал. Сопровождал вице-премьер московского мэра и во время его недавнего визита в Австрию, где Юрий Лужков в очередной раз заявил о необходимости досрочной отставки Б. Ельцина в связи с плохим состоянием его здоровья. Вероятно, посоветовал мэру сделать это несвоевременное заявление также Ястржембский.
Тот факт, что вице-премьер руководит написанием тезисов для многих выступлений московского мэра, особенно за рубежом, стоит рассмотреть более внимательно. Поскольку именно публичные выступления мэра в наилучшей степени позволяют судить о его политических амбициях, в формировании которых роль Ястржембского весьма существенна. Причем вице-премьер подталкивает своего шефа не только к резким и совершенно нелогичным выступлениям по поводу здоровья главы государства и рекомендациям российскому президенту уйти в отставку. С легкой руки Ястржембского постепенно наращивается кампания стратегического противостояния между Ю. Лужковым и Кремлем. И можно только сказать, что после того, как Ястржембский оказался в окружении московского мэра, отношения между Ельциным и Лужковым не только обострились, но и стали попросту взрывоопасными, ибо большинство политических заявлений мэра носит характер критический по отношению как в главе государства, так и к режиму в целом. И хотя многие кремлевские чиновники публично отрицают наличие какого-нибудь неприятия администрации к фигуре московского мэра, данный факт очевиден. Ястржембский явно подталкивает Лужкова к боданию с Кремлем, что свидетельствует о его немалых амбициях. Он называет себя "европейским политиком", "государственным человеком", "мостом между Востоком и Западом". В списке желаемых должностей — пост министра иностранных дел.