Так четверо духовных друзей, о. Иларион, о. Иоанн; о. Александр и о. Анатолий обрели себе новое пристанище на Московской земле, где им предстояло положить твердое основание монашества, на котором и возросла впоследствии большая и цветущая обитель, ставшая: духовной колыбелью московского старчества. Из четырех друзей наиболее отличался вниманием: себе и даром духовного рассуждения иеромонах Александр. Он советами и собственным примером всегда держал братию на спасительном среднем пути. Так, он никогда не налагал на себя особых подвигов, но и не позволял малейшего послабления. Каждую службу посещал неопустительно, притом приходил за полчаса и уходил последним. Никогда не имел съестного в келлии, но на трапезу ходил, и к обеду и к ужину, так как сейчас же после ужина читалось вечернее Правило е поклонами; но никогда не ходил ни на какие званые обеды. Не стремился к особенному уединению или удалению от всех (как это делали многие в Скиту), но настолько" умел избегать ненужных разговоров, что братия боялась и сойтись возле его келлии, или старались скорее разойтись. О. Александр явился однажды во сне одной благочестивой женщине, Анне Михайловне Прохоровой, и предсказал ей разрешение от многолетнего неплодства - рождение двух сыновей; так и случилось. Скончался о. Александр в 1870 году, первым из своих собратьев.
Другой из молдавских старцев, иеросхимонах Иларион, многие годы жил анахоретом - то в лесу за скитскими Пещерами, то невдалеке от пустыни Параклит - всегда в землянке или мазанке; только в 1867 году он окончательно поселился в Скиту. Будучи особенно начитан в святоотеческих творениях, он мог руководствовать и других в чтении святых Отцов; но так как он отличался прямотой и склонностью к обличению, немногие могли выдержать общение с ним и поэтому пользовались более примером его жизни, чем назиданием. Скончался он в 1878 году.
Иного характера был о. Иоанн, в схиме (с 1859 г.) - Израиль. Будучи начитан в святых Отцах не менее о. Илариона, он отличался особенной простотой и любовью ко всем и даже был общителен. Беседа его, сказано в кратком жизнеописании, "была сердечная и потому действительная". Но, будучи слабого здоровья, он принимал мало; вдобавок, за 7 лет до кончины он совершенно ослеп. Скончался о. Израиль в 1878 году.
Дольше своих собратьев прожил строитель, затем игумен Гефсиманского скита о. Анатолий. Он отличался любовью к хозяйству и монастырскому порядку и чину - церковному, трапезному, хозяйственному; и ученикам своим он завещал усердно трудиться на послушаниях, кому какие даны.
Его заботами в Скиту были построены две каменные церкви - трапезная и больничная,- братские келлии, здания Пещерного отделения, хозяйственная ферма, подворье в Москве (часовня у Ильинских ворот), дом близ Сухаревой башни в Москве и многое другое. Он обладал редким сочетанием хозяйственных способностей и даром управления и руководства на пути спасения.
Он управлял Скитом 30 лет - с 1849 по 1879 годы. В 1879 году он по старости и болезни уволился на покой и до конца жизни остался в Скиту. Во время предсмертной болезни получил разрешение облечься в схиму. Накануне кончины, после соборования, простился с братией. Во время болезни был неоднократно причащаем и в самый день кончины удостоился принятия Святых Христовых Тайн, после чего мирно почил о Господе, в 4 часа пополудни, 6 мая 1882 г. Все четверо были погребены рядом, как и жили всю жизнь в духовном единении и любви.
Итак, становление жизни Гефсиманского скита произошло на четырех "живых камнях" - четырех подвижниках благочестия: иеромонахе Александре, иеросхимонахах Израиле и Иларионе и схиигумене Алексии. Они привили к жизни Скита дух строго уставного и нравственного благочестия, трудолюбия и простоты. В полевых работах в Скиту (а Гефсиманский скит вел образцовое хозяйство) непременно принимали участие скитоначальник и вся старшая братия. Простота монашеского обихода была такова, что, по свидетельству очевидцев, даже в храме золото и серебро не употреблялись - только дерево; святые чаши и дискосы были деревянными или стеклянными. В духе этой простоты, уставной строгости и требовательности воспитывались все насельники Гефсиманского скита.
В простоте и суровости явился в скит основатель пещер юродивый Филиппушка.
Будучи родом из крепостных крестьян Владимирской губернии, он в 1837 году ушел навсегда из родного села и стал странником. Как он почувствовал Божие мановение на принятие тяжелого подвига Христа ради юродства, остается неизвестным. Но впоследствии, когда его арестовывали ("забирали") за "бесписьменность", он всегда отвечал: "От смертного царя мертвых слов (так он называл документы) у меня нет; а от Живого Царя живые глаголы - есть".
Несомненно, Филиппушка получил "живой глагол" от Господа - призвание на особый подвиг во Христе. Филиппушка исходил всю европейскую Россию, но время от времени возвращался в "первопрестольную". Там его и запомнили: ходил он с "посошком" - тяжелой палкой в 8 кг, с голубем наверху, зиму и лето ходил босой. К обедне ходил в Кремлевские соборы; и когда его останавливали: куда, мол, ты? - отвечал: "Иду к Царю на обед", разумея Божественную Трапезу.
Видали Филиппушку и в Охотном ряду; по Божьему указанию, выбирал он торговца (конечно, человека богобоязненного) и раздавал у него с лотка пироги и булки нищим - "богатым купцам", как он их называл. И таково было к нему уважение благочестивого московского купечества, что ни один из таких невольных благотворителей не противился Божьему человеку; а в конце дня непременно находился уже вольный благотворитель, который и платил за весь лоток.
Так подвизался Филиппушка 10 лет; московское население его уважало и всякий раз радовалось его приходу; говорили, что "его устами слова с неба идут"- народное понимание и определение старчества. О нем слышал не раз и Московский Митрополит Филарет, почитавший Божьих людей. И вот в 1847 году состоялась их встреча.
Содержание их первого продолжительного разговора осталось неизвестным; но после этого Филипп отправился (конечно, пешком) в Свято-Троицкую Сергиеву Лавру и объявил наместнику Лавры о. Антонию, что "белый ангел" (т. е. митрополит) его прислал. Но в Лавре Филиппушка прожил всего один месяц и ушел. Перешел в Гефсиманский скит - опять ушел. Поселившись в заброшенной сторожке за прудом Гефсиманского скита, он, как сказано, испросил позволения выкопать "погребок". Ему дали в помощь двух послушников; но когда выяснилось, что они копают Пещеры наподобие Киевских, наместник Лавры Антоний послал запрос к Митрополиту Филарету. Разрешение Филарета последовало незамедлительно: "Бог да благословит ищущих Его в темноте пещерной".
Для вечерней молитвы Филиппушка составил особый чин: "Полунощница с Аллилуйя". Пещерники пели 12 избранных пустынными Отцами псалмов, но к каждому стиху прибавляли трижды Аллилуйя. К этому присоединили Полунощницу и конец Утрени; начиная с 8-й пророческой песни. Этот-то чин (сохранявшийся в Пещерах до их закрытия) и стал называться "Полунощницей с Аллилуиа". Когда и это новое богослужение (нигде до тех пор не существовавшее) было представлено на рассмотрение Митр. Филарета, последний был не совсем доволен, но разрешил продолжать, как начали. Жизнь в Пещерах проходила иначе, чем в Скиту: "небесные глаголы" от Святого Духа Утешителя произносились рабом Божиим Филиппушкой, не имевшим никакой начальнической власти, а только авторитет Божьего человека. Так, однажды два инока, Митрофан и Андрей, во время вечернего богослужения увидели, как Ангел пронес над их головами венцы. Они сказали о том Филиппу; тот молча выслушал и ответил одно слово: "Молитесь". А на следующий день этих иноков задавило обвалом. Наместник Лавры стал опасаться, что теперь Пещерное отделение Скита разойдется; но вышло напротив: иноки стали стекаться в Пещерную обитель, ибо уверились в духовной прочности того, что основано на больших трудах, да еще на крови.