Четыре года продолжалась пещерная жизнь иноков, пока противление Господу не вошло в силу. Старшая братия Гефсиманского скита, не чуждая духу законничества, давно уже высказывала недовольство по поводу духовной свободы Пещерного отделения, которое стремились представить младшим (оно и было таковым по времени, но не по духу) и непокорствующим. Но это внешнее противление до времени не нарушало внутреннего мира пещерников. Но потом он был нарушен.
На имя наместника Лавры архим. Антония стали поступать анонимные доносы на Филиппушку, притом, по всему было видно, что от одного из его братии - насельников Пещер. Наконец, Антоний вызвал Филиппушку для объяснений. Но раб Божий ничего не объяснил, а просто ушел из Пещер, и первое время стал жить в Лавре. На вопросы же лаврской братии, почему он ушел из Пещер, он всякий раз отвечал: "С землей поссорился, с унылой разбранился".
Конечно, уныние и недоверие к человеку Божьему смутило того несчастного. Вскоре по уходе Филиппа он был Богом наказан. Случилось так, что он травил мышьяком крыс, которые мешали ему молиться. И он начинил белую булку мышьяком, а другую, такую же, припас себе на вечер; и спутал - съел отравленную булку. Когда же он почувствовал, что отравился и что конец его близок, он покаялся перед всей братией и признался, что доносы на Филиппа писал он.
Приходо-расходные книги Лавры позволяют отнести время основания Черниговского скита к 1845 г. Именно с 1845 г. фиксируется строительство деревянных келий - "пустынек", в которых поселялись некоторые из братии быстрорастущего Гефсиманского скита, склонные к особенно строгому безмолвию и молитвенному уединению, отречению от своих желаний и собственности. От Гефсиманского скита пустыньки отделялись заливом Скитского Корбушинского пруда, а от мирской суеты - обширной Исаковской рощей.
Скитский пруд был создан он в середине ХVIII века одновременно с Вифанскими прудами лаврским келарем Ершовым. При создании водоема использовались природные овраги (корба, то есть сырое место, покрытое буреломом), по которым протекали речки Коперка (с севера) и Корбуха (Корбушинский ручей). Также при формировании водоемов использовались многочисленные родники и талые воды.
Имя первого пустынника - Гавриил - мы находим в письме митрополита Филарета к наместнику лавры архимандриту Антонию от 21 августа 1845 г.: "Гавриилу построить уединенную келию Бог благословит и да дарует ему безмолвие, благодатию осеняемое. Надобно, чтобы скитяне хранили его от известности, за которою легко вкрадывается молва"
Так, в 1845 г. в Исаковской роще, среди разлапистых елей, было положено основание будущего Черниговского скита.
Слух о пещерных подвижниках привел сюда иноков, жаждущих подвигов: каждый приходящий сам копал себе келлию. Пещерные кельи были не более сажени в ширину и длину, печей не было; зимой пещерники нагревали их своим дыханием и лампадками, горевшими перед иконами. В средней, самой большой пещере была устроена церковь во имя Архангела Михаила. Много позже кельи и пещерные храмы были обложены кирпичами. Так образовалось пещерное отделение Гефсиманского скита, которое получило напутствие владыки: "Господь да просветит ищущих Его в темноте пещерной".
В литературе не указывается, как долго копались пещеры, но подразумевается, что копались они все четыре года жизни Филиппушки на указанном месте, т.е. до 1851-1852 гг. Приходо-расходные книги лавры за 1849-1851 гг. позволяют говорить о том, что Филиппушка копал пещеры до 1849 г. С 1849 по 1851 гг. в пещерах уже работали подряженные лаврой землекопы, плотники, каменщики. Трудом рабочих ископанная Филиппушкой средняя пещера была превращена в благоустроенную часовню, представлявшую собой частично заглубленный в землю бревенчатый сруб, освещавшийся окнами, прорубленными в его верхней выступавшей из земли части и завершенный фигурной кровлей. Отходившие от средней пещеры подземные ходы, прокопанные Филиппушкой, старанием тех же рабочих были превращены в обложенные кирпичом сводчатые подземные коридоры с такими же сводчатыми маленькими пещерками по сторонам. Работы по обустройству пещер, начатые Филиппушкой, были закончены к осени 1851 г. Осенью того же года пещерная часовня была освящена, как пещерный храм во имя Бесплотных Сил.
Строгостью и духом православной ревности славился устав Скита. Пост, постоянная молитва, запрет на празднословие, иноческое уединенное житие - все было направлено к спасению души человеческой. Женщины допускались внутрь скита лишь один раз в год, в день взятия на небо Божией Матери - главной покровительницы этой монашеской обители.
Освящение пещерного храма знаменует окончание первого, начального этапа в истории Черниговского скита. Возникший в 1845 г., как уединенная обитель нескольких отшельников, каждый из которых жил в отдельной келье-пустыньке, в 1851 г., с постройкой храма, скит превратился в монашеское общежитие, - пещерное отделение Гефсиманского скита.
Многие верующие люди искали строгого руководства, как наиболее спасительного пути, и Скит постепенно становится колыбелью московского старчества. Сюда стекаются тысячи верующих за наставлением и советом.
После ухода Филиппушки из Пещер изменилась жизнь пещерной братии. Были выстроены деревянные келлии уже на поверхности земли, и братия перебралась, туда. В Пещеры спускались только на молитву. 27 сентября 1851 г., накануне дня основания Скита - 28 сентября, была освящена в Пещерах церковь во имя Архангела Божия Михаила.
Но Пещеры не остались пустовать. В 1863 году там поселился иеромонах Агапит, будущий иеросхимонах: Александр (t 1882), пришедший из Оптиной пустыни. Он привнес в пещерное братство делание откровения помыслов. Вначале он поступил в пещерную обитель, а затем, с разрешения Митрополита Филарета (к которому всякий раз обращался за советом наместник Лавры архимандрит Антоний), затворился в пещерной келлии и пробыл там 10 лет; вышел же он оттуда лишь по послушанию новому наместнику Лавры Леониду (Кавелину; t 1891).
Иеросхимонах Александр никогда не имел многих учеников 2-3, не более. Но ко всей пещерной братии он прививал дух смирения; учил самоуничижению и скрыванию духовных даров. Так, на вопрос: как живете, батюшка? - он обыкновенно отвечал: "Что мне не жить? Как свиния - наестся, напьется, лежит и хрюкает". Или, однажды, к нему стал проситься для беседы какой-то приезжий интеллигент, видимо, знакомый с различными религиозно-философскими учениями Запада; но келейник о. Александра этих тонкостей не понимал, и ему пришлось сказать, что приезжий "знает много языков".- "Ну, а мы-то с тобой и на одном языке не умеем разговаривать,- отвечал о. Александр,- скажи ему, не принимаю".
Но при действительной нужде в слове утешения и назидания одна беседа старца иеросхимонаха Александра могла удержать человека от самоубийства, как было с одним офицером, который с непонятной настойчивостью требовал приема о. Александра. Когда же этот офицер вышел умиренный, то у входа в келлию келейники нашли написанные на снегу слова: "Господи, помоги мне, я погибаю". И вот, по Промыслу Божию, этот человек был встречен и утешен.
Так постепенно в духовную сокровищницу Гефсиманского скита собирались благодатные плоды духовного делания иноков. В этом делании воспитывали новоначальных. Когда же духовная почва Гефсиманского скита была взрыхлена и удобрена трудами подвизавшихся в нем, то на ней произрос духовный цвет, благоухание которого распространилось на всю Россию. Это был старец-утешитель Варнава.
Старец Варнава (в миру Василий Ильич Меркулов) родился в 1831 г. в селе Прудищах Тульской губернии в благочестивой семье крепостных крестьян. В 1840 г. семья Меркуловых перешла в село Нару Фоминскую (ныне г. Нарофоминск) Московской губернии. С самого отрочества он находился под духовным руководством старца Геронтия, жившего анахоретом близ Наро-Фоминской Троицкой Одигитриевской пустыни. С 20-ти лет, по благословению своего духовного отца, Василий вступил на иноческий путь и был принят в Свято-Троицкую Сергиеву Лавру, куда вскоре пришел и его духовник о. Терентий. Но уже через месяц послушник Василий пожелал перейти в более уединенное место и по Промыслу Божию поступил в Гефсиманский скит. Его духовный отец определил его в послушание монаху о. Даниилу, жившему анахоретом близ Гефсиманского скита в лесу.