Новый архитектурный ансамбль Черниговского скита, сложившийся на рубеже XlX-XX вв. и в два раза превышающий по площади старый ансамбль эклектичных зданий скита, в основном сохранился до настоящего времени. Строгая симметричность в расположении зданий, краснокирпичные фасады собора и колокольни, обилие зелени, тишина и малолюдность, все создает сильный контраст красочной и шумной Троице-Сергиевой лавре.
Над пещерами возвышается величественный пятиглавый храм в русском стиле XVII века, освященный в 1894 году в честь чудотворной Черниговской - Ильинской иконы Божией Матери. Эта святая икона, написанная в XVIII веке на полотне и представляющая собою точный список, в несколько большем размере, с Ильинской - Черниговской иконы, была получена в благословение от одного инока Свято-Троицкой Сергиевой лавры священником Хотьковского монастыря Иоанном Алексеевым. Первоначально она находилась в его доме, где перед нею с особым усердием молилась проживающая там некоторое время после смерти своего отца девица Александра Григорьевна Филиппова. В 1826 году святая икона и была получена Филипповой от отца Иоанна, а 1852 году передана ею в Гефсиманский скит. Там святая икона, находящаяся в левой стороне иконостаса нижней пещерной церкви Архангела Михаила, вскоре и прославилась чудотворениями. Красноречивыми свидетелями этого являются драгоценные украшения ее подаренные исцеленными по благодатной помощи Богородицы в молитвах перед этой святой иконой. Первое чудо исцеления по молитве перед нею тяжко больной женщины совершилось 1 сентября 1869 года. Празднование в честь этой иконы совершается 1 сентября и 16 апреля. Ежегодно в день храмового праздника, 17 августа, в скиту совершается, по подобию утрени Великой субботы, особая служба, именуемая "Похвалы, или священное последование на святое преставление Пресвятой Владычицы нашея Богородицы и Приснодевы Марии", следующим образом.
- Во время пения "Бог Господь" предстоятель, неся образ Успения Божией Матери, исходит, вместе с служащими ему, из алтаря на середину храма и полагает образ на аналогии; затем раздаются свечи, и предстоятель кадит образ при пении особых тропарей:"Благообразных ученик лик ныне Божественный", "Егда снизшла еси к смерти", "Священным учеником, в Гефсиманию тело Матере Божия носящым" (каковые тропари составлены по подобию тропарей Великой субботы: "Благообразный Иосиф", "Егда снизшел еси", "Мироносицам женам"); после этого канонархом возглашается на глас 5-й: "Благославен еси, Господи, научи мя оправданием Твоим" и читается 17-я кафизма ("Блажени непорочнии) и разделенные на две статии "Похвалы" (составленные по образцу "Похвал" утрени Великой субботы); по окончании 17-й кафизмы и "Похвал", поются на 5-й глас с припевом: "Благославенная Владычице, просвети мя светом Сына Твоего", особые тропари (составленные по подобию воскресных тропарей: "Ангельский собор удивися"); при пении этих тропарей совершается двумя диаконами каждение, затем произносится малая ектения, а далее следуют: возглас ("Яко Тя хвалят вся силы небесныя"), 4-й антифон, чтение Евангелия и прочее последование утрени.
К скиту были приписаны:
а) Боголюбивая киновия, устроенная для погребения Лаврской братии в 1858 году;
б) Параклита, пустынь, в 5 верстах от скита, основанная в 1861 году.
При ските имелась богадельня имени митрополита Филарета и больница. Скиту также принадлежит в Москве часовня во имя преподобного Сергия у Ильинских ворот.
Помимо пещер скит славится уникальным архитектурным ансамблем храмов, построек и стен, сохранившихся доныне.
В алтаре Успенской церкви находились запрестольный крест и образ Божией Матери древнего письма, взятые из Подсосенской церкви; на стене под стеклами висели два древних, холщевых антиминса, один - 1616 года, другой - 1619 года, на первом антиминсе была такая надпись: "Лета 7124 (1616) месяца майя в 12 день, на память иже во святых отца нашего Епифания, освятися алтарь Пречистый Богородицы честнаго Ея Успения, при благоверном царе и великом князе Михаиле Феодоровиче всея Руссии, при митрополите Филарете, при архимандрите Дионисии и при священнике Феодоре", а на другом антиминсе такая надпись: "Освятися алтарь во имя Господа Бога и Спаса нашего Исуса Христа, во храме Пречистыя Богородицы, честнаго и славнаго Ея Успения, при благоверном царе и великом князе Михаиле Феодоровичевсея Руссии и при Митрополите Московском Филарете, при келаре Аврааме Палицыне и при казначее Иосифе Панине в лето 7121 (1619) марта в 21 день, в память святаго мученика Иакова Исповедника индикта в 1 день".
Близ жертвенника на стене висел еще один антиминс со святыми мощами, греческой печати, на шелковой материи, за стеклом в кипарисовой раме; этот антиминс был привезен в 1850 году из Иерусалима; на нем была совершена Божественная Литургия на реке Иордане.
Нижний храм Успенской церкви, или, по выражению святителя Филарета, подцерковная храмина, служила прежде местом для чтения Псалтири, которое заведено было в Скиту с первого дня его основания; начало этого чтения было положено самим Митрополитом Филаретом.
Здесь же в храмине, вскоре по освящении Успенской церкви, приснопамятный основатель Скита выбрал себе место для вечного упокоения; святитель сперва не предполагал здесь быть храму; но так как эта храмина была выбрана им местом последнего покоища, то он выразил желание иметь "близость безкровной жертвы", что и было причиной к устройству в подцерковной храмине церкви в честь Гефсиманского моления Спасителя. Страстная седмица почиталась в этом храме особенным образом; иконостас в нем был сделан из дуба с резьбой из черного дерева; святые иконы изображали ряд страданий Христа Спасителя; царские врата были устроены в виде креста; у царских врат на правом столбике была врезана часть камня, с того места, где молился наш Божественный Учитель в Свои предсмертные минуты, в Гефсимании. На аналое лежала икона святого Иоанна и с частицей его честных мощей.
В нижнем храме, как и в верхнем, чувствовалась простота - храм был чужд всяких украшений, нигде не видно было ни золота, ни серебра, вся церковная утварь была деревянная, не исключая и пономарских подсвечников. Приснопамятный святитель радовался этой пустынной простоте. "Простота, как мне кажется, есть надежда Скита. Да сохранит сие Господь".
В 1850 году при Успенской церкви построена была деревянная колокольня. "Радуюсь, что колокольня будет деревянная. Скорее построится и меньше будет неприятности во время работы", - так писал святитель Филарет.
На этой колокольне помещены были боевые часы, вокруг этих часов была надпись: "Кто тя может убежати, смертный час"; в 1873 году построена была каменная при входе в Скит колокольня, на средства П. Г. Цурикова и других благотворителей, на нее были перенесены и часы.
Своей необычайной простотой обращали на себя внимание келлии приснопамятного соорудителя Скита, которые примыкали к Успенской церкви с южной стороны, а с северной находились келлии строителя Скита. С самого основания Скита были построены для Митрополита Филарета келлии: "Малые келлии для меня иметь желаю; нельзя ли привязать их близким и удобным сообщением к Успенской церкви, если другой не будет? Каменную кладку под моими келлиями нельзя ли сделать немного выше, нежели просто для фундамента, и устроить в ней нижнее жилье для келейника, и для приготовления пищи?" и Келлии были устроены для Митрополита Филарета по плану, который он начертал сам и по его вкусу, чтобы "ни дверей, ни полов крашенных не было".